ECTS - University of Pisa
Lo studente alla fine del corso sarà in grado di dimostrare di aver acquisito una buona conoscenza dei concetti di base in Chimica Organica (stereochimica, aromaticità , nucleofilicità , elettrofilicità , acidità e basicità dei composti organici) delle classi di reazioni (sostituzioni, addizioni, eliminazioni) e della chimica di principali gruppi funzionali. Saprà inoltre come la presenza del gruppo funzionale influenza la reattività delle posizioni vicinali. Avrà acquisito le conoscenze pratiche sia per realizzare semplici reazioni organiche che per l'impiego delle principali tecniche per il riconoscimento e la purificazione di alcuni semplici composti organici.
Conoscerà i principi su cui si basa l'interazione dei principali gruppi funzionali con la fase stazionaria gel di silice, utilizzata sia per la cromatografia su strato sottile (TLC) che per la cromatografia preparativa in colonna
The student who successfully completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of the basic organic chemistry concepts (stereochemistry, aromaticity, nucleofilicity, electrofilicity, acidity and basicity of organic compounds), of the organic reactions (substitutions, additions, eliminations) and of the main functional group chemistry. She/he will know how the presence of the functional group affects the reactivity of the vicinal positions. The student will be skilled in the laboratory practice to carry out simple organic reactions as well as in the use of the most common techniques for the identification and purification of simple organic compounds. She/he will know the principles of the interaction of the main functional groups with silica gel, in using both of thin layer chromatography (TLC) and column chromatography
La verifica delle conoscenze sarà effettuata mediante prove scritte in itinere (in alternativa mediante prova scritta finale), con le quali verrà accertata la capacità di risolvere problemi relativi alla stereochimica e alla preparazione di semplici composti organici e alla discussione di meccanismi di reazione, e durante l'esame orale, in cui lo studente dovrà dimostrare la conoscenza degli argomenti del corso e la capacità di discutere gli argomenti di studio in maniera esauriente e con proprietà di linguaggio. La verifica delle conoscenze acquisite in laboratorio avverrà mediante domande durante la prova orale relative ai principi generali delle esperienze svolte in laboratorio
The knowledge of the student will be verified by means of in itinere written tests (alternatively by means of final written test), which will assess the capability to solve simple problems concerning the stereochemistry and the synthesis of organic compounds as well as to discuss the mechanism of the organic reactions, and by means of the oral exam, where the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course topics and must be able to discuss the reading matter thoughtfully and with propriety of expression. The laboratory knowledge will be verified during the oral exam, asking questions concerning the experiments carried out in the laboratory
Al termine del corso lo studente sarà in grado di esporre e discutere i meccanismi delle principali reazioni organiche, i metodi di preparazione delle principali classi di composti e la reattività dei principali gruppi funzionali, la stereochimica dei composti organici Saprà realizzare delle semplici reazioni organiche in tutte le loro fasi: svolgimento, analisi dell'andamento della reazione, workup, purificazione e semplice caratterizzazione dei prodotti. Saprà utilizzare la tecnica cromatografica, sia su strato sottile che in colonna, per analizzare e purificare i comuni composti organici e realizzare una distillazione in corrente di vapore
At the end of the course the student will be able to present and discuss the mechanisms of the basic organic reactions, the preparation methods of the main classes of organic compounds and the reactivity of the most common functional groups, the stereochemistry of the organic compounds. She/he will be able to perform each step of simple organic reactions: execution, monitoring, work-up, purification and characterization of the product. The student will be able to use both column chromatography and TLC, in order to analyze and purify common organic compounds and to execute a steam distillation.
Lo studente dovrà discutere i meccanismi di reazione, attribuire la stereochimica corretta ai composti organici, discutere la chimica dei principali gruppi funzionali e le loro reazioni, le esperienze svolte in laboratorio
The student must discuss the reaction mechanisms, attribute the correct stereochemistry to the organic compounds, discuss the chemistry of the most common functional groups and thei reactions as well as the experiment performed in the laboratory
Lo studente saprà affrontare i problemi relativi a trasformazioni organiche riguardanti la chimica dei gruppi funzionali presi in esame durante il corso, problemi relativi alla stereochimica delle molecole organiche. Lo studente saprà utilizzare le conoscenze e le tecniche apprese in laboratorio anche nell'ottica di sintesi più complesse.
- Lo studente dovrà rivelarsi in grado di spiegare le tecniche, gli strumenti e la vetreria utilizzati in laboratorio per effettuare precise trasformazioni sintetiche, nonchè i principi che sono alla base delle tecniche utilizzate
The student will know how undertake problems related to organic transformations involving the chemistry of the functional groups and problems concerning the stereochemistry of organic molecules. She/he will be able to use the techniques acquired during the laboratory experiments also to perform more complex synthetic procedures. The student must be able to discuss which kind of technique, instrument and glasses has to be used to carry out a synthetic transformation, as well as the basic principles of the techniques
Saranno sottoposti allo studente alcuni problemi riguardanti la stereochimica e la sintesi di semplici composti organici per verificare in che modo li risolve. Verrà chiesto allo studente di spiegare le tecniche, gli strumenti e la vetreria utilizzati in laboratorio per effettuare precise trasformazioni sintetiche, nonchè i principi che sono alla base delle tecniche utilizzate
Some problems concerning the stereochemistry and the synthesis of simple organic compounds will be presented to the student in order to verify how she/he solve them. The student will be asked for techniques, instrumentation and glasses used in the laboratory to perform some synthetic transformations, as well as for the basic principles of the techniques
Buona conoscenza della chimica generale
Good knowledge of the general chemistry
il corso è costituito da lezioni frontali ed esperienze pratiche in laboratorio e i docenti fanno uso di ricevimenti e della posta elettronica per comunicare con gli studenti
the course consists of face to face lessons and the teachers use e-mails and meetings by appointment to communicate with students
Ibridazione del carbonio e struttura degli idrocarburi e dei vari gruppi funzionali. Isomeria di struttura e nomenclatura dei composti organici. Alcani e cicloalcani: analisi conformazionale e reazioni radicaliche. Stereochimica: stereoisomeria dei composti organici. Acidità e basicità dei composti organici. Alogenuri alchilici: le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. Alcheni e alchini: reazioni di addizione elettrofila. Dieni coniugati. Aromaticità e composti aromatici: reazioni di sostituzione elettrofila e di sostituzione nucleofila aromatica. Alcoli eteri ed epossidi: reattività del gruppo funzionale. Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofila al carbonile e reazioni in alpha al gruppo funzionale. Composti acilici: reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Reattività di acidi carbossilici, cloruri acidi, esteri e ammidi. Ammine e aniline: reattività , formazione e uso di sali di arildiazonio. Fenoli.
Hybridization of the carbon atom and structure of the hydrocarbons and of the different functional groups. Structural isomerism and nomenclature of organic compounds. Alkanes and cycloalkanes: conformational analysis and radical reactions. Stereochemistry: stereoisomerism of organic compounds. Acidity and basicity of organic compounds. Alkyl halides: nucleophilic substitution and elimination reactions. Alkenes and alkynes: electrophilic addition reactions. Conjugated dienes. Aromaticity and aromatic compounds: aromatic electrophilic and nucleophilic substitution reactions. Alcohols, ethers and epoxides: reactivity of the functional groups. Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to the carbonyl group and reaction of the alpha position. Acylic compounds: nucleophilic acylic substitutions. Reactivity of carboxylic acids, acyl chlorides, esters and amides. Amines and anilines: reactivity, preparation and use of arenediazonium salts. Phenols.
Harold Hart, Leslie E Craine LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA Trad. di A. Fontana, rev. di P. De Maria, Zanichelli ISBN: 9788808098566; Marco D'Ischia LA CHIMICA ORGANICA IN LABORATORIO, Piccin-Nuova Libraria.
Harold Hart, Leslie E Craine LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA Trad. di A. Fontana, rev. di P. De Maria, Zanichelli ISBN: 9788808098566; Marco D’Ischia LA CHIMICA ORGANICA IN LABORATORIO, Piccin-Nuova Libraria.
L'esame é costituito da una prova scritta, consistente in brevi esercizi di stereochimica e di sintesi di semplici composti organici e da una prova orale che consiste in un colloquio tra il candidato e i docenti del corso sui vari argomenti del corso. La prova scritta finale può essere sostituita da 3 prove scritte "in itinere"
Allo studente viene chiesto di risolvere problemi strutturali e sintetici semplici e di discutere le tecniche di laboratorio, applicando le conoscenze acquisite nel corso delle lezioni.
L'esame é superato se lo studente supera la prova scritta, risolvendo almeno il 60% degli esercizi, si dimostra in grado di rispondere correttamente alle domande e dimostra di aver acquisito gli strumenti per risolvere i problemi proposti.
A written test, consisting in short stereochemistry and synthesis exercises and an oral examination at the end of the course consisting in an interview on the topics of the course is the assessment method. The final written test can be replaced by "in itinere" written tests
The student will be asked to solve simple structural and synthetic problems, and to discuss the laboratory techniques, exploiting the knowledges acquired during the course.
The exam is passed if the student pass the written test, by solving at least 60% of the test, is able to give correct answers to the questions and demonstrate to have acquired the instruments to solve the proposed problems.
