ECTS - University of Pisa
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ORGANIC CHEMISTRY
LUCILLA FAVERO
Academic year2023/24
CourseCHEMICAL ENGINEERING
Code058II
Credits6
PeriodSemester 2
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
CHIMICA ORGANICACHIM/06LEZIONI60
LUCILLA FAVERO unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Apprendimento dei concetti-base della Chimica Organica. Conoscenze dei meccanismi di reazione e della reattività principale dei gruppi funzionali più comuni.  Conoscenze in merito della disposizione nello spazio degli atomi delle molecole (un fattore che influisce notevomente sulle proprietà dei materiali.

 
Knowledge

Acquisition of the basic concepts of Organic chemistry. Knowledge about the reaction mechanisms and the main reactivity of the most common functionals group. Knowledge of the spatial arrangement of the atoms in a molecule (an important factor that affect remarkably the materials properties).
Modalità di verifica delle conoscenze

Lo studente potrà verificare le sue conoscenze durante i ricevimenti settimanali con il docente, durante le esercitazioni e attraverso esercizi proposti dal libro. 
Assessment criteria of knowledge

The student will be able to verify their knowledges during the weekly student-meeting, during the class-exercises, and trough the student-book exercises.

 
Capacità

Essere capace di rappresentare attraverso le convenzioni opportune le molecole organiche tridimensionali in due dimensioni e viceversa dalla rappresentazione bidimensionale di una molecola risalire alla corretta disposizione dei suoi atomi nello spazio. Essere capace di riconoscere i gruppi funzionali all'interno di molecole complesse e prevedere il comportamento chimico delle stesse.
Skills

Ability to sketch a bidimensional representation of a 3D- molecules through the appropriate conventions and vice-versa to deduce the correct 3D-space-arrangement of the molecule atoms from its two-dimensional representation. Ability to recognize the functional groups in complex molecules and predict their chemical behavior.
Modalità di verifica delle capacità

Lo studedente potrà verificare l'acquisizione delle sue capacità attraverso esercizi proposti durante le esercitazioni, esercizi del libro o presenti nel  materiale didattico.
Assessment criteria of skills

The students will be able to verify their abilities during the weekly student-meeting and during class-exercises, and trough the student-book exercises or exercises present in the Supplementary Didactic Material.

Comportamenti

Acquisire capacità di ragionamento e logiche in modo da riuscire a collegare fra loro i vari argomenti del corso e risolvere alcuni problemi sintetici.
Behaviors

Acquisition of problem-solving and logic skills, in order to be able to connect each other the topics of the course and to solve simple synthetic problems.

 
Modalità di verifica dei comportamenti

Attraverso esercizi proposti durante le esercitazioni, esercizi del libro o presenti nel  materiale didattico.
Assessment criteria of behaviors

By mean of exercise proposed by the teacher during the class-exercises, and trough the student-book exercises or exercises in the Supplementary Didactic Material.

 
Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Concetti e conoscenze di Chimica Generale
Prerequisites

Basic concepts of General Chemistry
Programma (contenuti dell'insegnamento)
  1. Ripasso dei concetti di Chimica Generale. L'atomo: numeri quantici, orbitali atomici, la configurazione elettronica dell'atomo, elettronegatività. Il legame chimico. La teoria VSEPR. Molecole polari e apolari. La teoria del legame di Valenza e ibridazione degli orbitali. Legami sigma e legami p Teoria degli orbitali molecolari. Le mappe di potenziale elettrostatico molecolare. Strutture di Lewis, calcolo della carica formale e del numero di ossidazione. Il numero di ossidazione nelle molecole organiche. Forze intermolecolari. 
  2. Risonanza: strutture limite, ibrido di risonanza, energia di risonanza. Criteri per scrivere e stabilire il contributo delle strutture limite. Acidi e Basi di Brønsted e di Lewis. Reazioni acido-base. Calcolo della Keq di una reazione acido base. Fattori che influenzano l'acidità.
  3. Alcani: nomenclatura IUPAC e caratteristiche chimico fisiche. Isomeria costituzionale. Alcani a catena lineare e ramificata. Calore di combustione e N. ottano. Stereoisomeria conformazionale. Studio conformazionale dell'etano e del butano. Conformazione eclissata e sfalsata: tensione torsionale, Conformazione Gauche e Anti: tensione sterica. Rappresentazione delle molecole organiche lineari: strutture a zig-zag, proiezioni di Newman, strutture a cavalletto e proiezioni di Fischer. Cicloalcani: struttura, calori di combustione. Tensione angolare. Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano. Studio conformazionale del cicloesano. La conformazione a sedia: legami equatoriali e assiali. L'interazione 1,3-diassiale. Rappresentazione delle molecole cicliche: strutture di Haworth, strutture a “cunei”. Studio conformazionale dei cicloesani poli-sostituiti. Composti policiclici: cis e trans decalina.
  4. Stereoisomeria E/Z negli alcheni. Stereoisomeria Cis/Trans nei cicloalcani. Chiralità. Molecole non chirali: piano di simmetria e centro di simmetria. Centro chirale o asimmetrico. Molecole con un centro e due centri chirali. Nomenclatura CIP dei centri chirali: R/S. Enantiomeri diastereoisomeri. Centri chirali equivalenti e forme meso. La luce polarizzata sul piano e il potere Ottico rotatorio delle sostanze chirali: definizione e origine del fenomeno. Il polarimetro. Racemo ed eccesso enantiomerico. Esempi di risoluzione di un racemo.
  5. Termodinamica e cinetica delle reazioni chimiche. I diagrammi di reazione. Fattori che influenzano la velocità di reazione. Equazione di Arrhenius e di Eyring. Reazioni a più step. Il postulato di Hammond. Il passaggio cineticamente determinante: approssimazione dello stato stazionario e del pre-equilibrio. Concetto di prodotto cinetico e termodinamico. Reazioni in competizione.
  6. Idrocarburi insaturi: Alcheni e Alchini. Nomenclatura IUPAC e caratteristiche chimico fisiche. Riduzione catalitica del doppio e triplo legame. Catalizzatore di Lindlar. Calore di idrogenazione degli alcheni e a regola di Zeitsev. Riduzione degli alchini con Na/NH Struttura del radicale vinilico. Addizione elettrofila agli alcheni: addizione di HX e H­2O. Meccanismo, Regiochimica e Regioisomeri. I carbocationi. Ordine di stabilità dei carbocationi. Stabilizzazione per effetto induttivo e iperconiugativo. Addizione di alogeni al doppio legame (regio e stereochimica). Lo ione alonio. Preparazione di aloidrine. Ossidazione del doppio legame: diidrossilazione e ossidazione con peracidi (meccanismo e stereochimica). Ozonolisi. Polimerizzazione dell'isobutilene (meccanismo cationico). Addizione elettrofila agli alchini: meccanismo, regiochimica, Il carbocatione vinilico (stabilità e ibridazione). Addizione di HX e alogeni agli alchini. Addizione di H2O agli alchini e la tautomeria cheto/enolica. Sintesi industriale del vinil-cloruro. Dieni e Polieni. Dieni isolati, coniugati e cumulati (alleni). Dieni coniugati: conformazione s-cis e s-trans, Stabilità e strutture di risonanza dei dieni coniugati. Addizione 1,2 e 1,4 ai dieni coniugati di HX e X2: controllo cinetico e termodinamico. Struttura del carbocatione allilico.
  7. Reazioni radicaliche. Alogenazione radicalica degli alcani. Meccanismo, regiochimica, stereochimica e entalpia della reazione. Ordine di stabilità dei radicali alchilici, il radicale allilico e benzilico. Clorurazione e Bromurazione a confronto: principio di reattività/selettività. Autossidazione radicalica degli oli. Addizione di HBr ad alcheni in presenza di perossidi: meccanismo e regiochimica. Meccanismo della polimerizzazione radicalica: polietilene e derivati. Polimeri isotattici, sindiotattici e atattici.
  8. Alogenuri alchilici Sostituzione nucleofila alifatica. Concetto di nucleoficilità e basicità. Meccanismo SN2 e SN1 Stereochimica delle reazioni SN2 e SN Competizione fra SN1 e SN2. Caratteristiche del substrato (substrati 1° 2° e 3°) del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Nucleofili forti e deboli, fattori che influiscono sulla nucleoficilità.  Effetto del solvente: Solventi polari protici e polari aprotici. Esteri di acidi solforici (tosilati) come gruppi uscenti. La reazione di beta-eliminazione: meccanismo E1 e E2. Regiochimica e stereochimica delle reazioni E1 e E2. Competizione fra le reazioni E1 E2 e competizione fra E1 E2 SN1 e SN2. Utilizzo delle reazioni di sostituzione nucleofila e di beta-eliminazione nella sintesi di molecole organiche. Composti organo-metallici. Preparazione di composti di organo litio e reattivi di Grignard. La reazione di transmetallazione.
  9. Alcoli: caratteristiche chimico-fisiche. Acidità e basicità. Nomenclatura. Dioli: dioli vicinali e geminali. Glicol etilenico, glicol propilenico e glicerina. Reazione con metalli. Ossidazione degli alcoli 1° e 2°. Ossidazione dei dioli e alfa-idrossi-chetoni con HIO4. Metodi per la trasformazione di alcoli in alogenuri alchilici. Disidratazione degli alcoli ad alcheni. Eteri: caratt chimico fisiche e basicità. Ossidazione radicalica. Sintesi Williamson. Eteri ciclici. Stereo e regiochimica dell'apertura degli epossidi in ambiente acido e ambiente basico. Formazione di dioli dagli epossidi. Eteri corona: sintesi e caratteristiche. PEO e PEG: es di polimerizzazione anionica. Composti dello zolfo (tioli solfuri acidi solfinici, solfonici, solfati, solfossidi e solfoni): struttura e caratteristiche chimico-fisiche.
  10. Composti aromatici. Gli annuleni. Composti aromatici, antiaromatici e non-aromatici. Orbitali molecolari dei composti aromatici e antiaromatici, circonferenza di Frost e regola di Hückel. Anioni e cationi aromatici. Strutture di risonanza e energia di risonanza del Benzene. Addizione Elettrofila aromatica: meccanismo generale e profilo energetico. Alogenazione, solfonazione, nitrazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Craft. La sostituzione elettrofila aromatica nei benzeni sostituiti. Effetto attivante/disattivante e orto/para/meta orientante dei vari tipi di sostituenti (effetto induttivo e mesomerico). Carbocatione e radicale benzilico, carbocatione e radicale arilico: struttura e stabilità. Ossidazione e Alogenazione della catena laterale dei composti aromatici. Struttura e ossidazione degli Xileni. Fenoli, acidità e reattività. Ossidazione dei fenoli. La reazione di Kolbe (sintesi industriale dell'aspirina). Sost. nucleofila aromatica: meccanismo di addizione/eliminazione e meccanismo via benzino. Idocarburi policilici aromatici. struttura e tossicità. Composti eterociclici aromatici: Piridina Pirrolo Furano e Tiofene. Struttura e basicità del pirrolo e della piridina. Protonazione del pirrolo e base coniugata del pirrolo.
  11. Ammine alifatiche e aromatiche. Nomenclatura, caratteristiche Chimico fisiche e basicità. Sintesi di ammine per alchilazione o riduzione di altri gruppi funzionali Reazione delle ammine alifatiche e aromatiche con acido nitroso. N-nitrosammine e sali di diazonio.  Impiego nella sintesi organica dei sali di diazonio. Struttura dell'azobenzene. Sintesi degli azocomposti (coloranti artificiali). 
  12. Aldeide e Chetoni. Struttura, proprietà chimico fisiche e reattività. Nomenclatura. Addizione nucleofila al carbonile: meccanismo generale (catalisi acida e basica) e stereochimica. Influenza dei sostituenti sulla reattività del gruppo carbonilico. Formazioni di gem-dioli, emiacetali e acetali. Emiacetali e acetali ciclici. Gli acetali come gruppi protettivi. Idrolisi di un acetale in ambiente acido: la reazione inversa. Formazione e idrolisi di immine ed enammine. Amminazione riduttiva. Riduzione e ossidazione di aldeidi e chetoni. Addizione di reattivi di Grignard.
  13. Acidi carbossilici. Caratteristiche chimico-fisiche. Acidità. Riduzione e formazione di cloruri acidi. Derivati acidi carbossilici: alogenuri acidi, anidridi, esteri e ammidi. Relazione struttura/reattività. Sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale. Vari esempi di sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer: una reazione reversibile. Idrolisi di esteri base-catalizzata (saponificazione). La saponificazione dei grassi. Idrolisi di ammidi catalizzata da acidi e da basi. Riduzione di esteri e ammidi. Lattoni e lattami.
  14. Acidità degli idrogeni in alfa dei composti carbonilici. Acidità di aldeidi, chetoni, esteri, ammidi e composti 1,3-dicarbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Generazione e stabilità dell’anione enolato. Reazione di alfa-sostituzione catalizzata da acidi e da basi. Meccanismo di condensazione aldolica catalizzata da acidi e da basi. Disidratazione dell’aldolo e formazione di aldeidi e chetoni alfa-beta-insaturi. Condensazione aldolica incrociata e intramolecolare. Condensazione aldolica in presenza di LDA: vantaggi. Condensazione di Cleisen. Condensazione di Dieckmann. Decarbossilazione dei b-chetoacidi. Cleisen incrociata. Sintesi del malonato dietilico e di beta-dichetoni.
  15. Reazione di Michael: addizione 1,4 di nucleofili a composti carbonilici a,b-insaturi. Concetto di accettore e donatore di Michael. Un esempio di utilizzo sintetico: anellazione di Robinson. Altri esempi di reazione di Michael: addizione 1,4 di ammine e applicazioni nella chimica dei polimeri.
  16. Classificazione e nomenclatura dei carboidrati. Monosaccaridi: aldosi e chetosi, zuccheri della serie D e serie L. Triosi: Gliceraldeide e diidrossi-acetone. Tetrosi: eritrosio e treosio. Esosi: glucosio mannosio galattosio e fruttosio. Forma aperta e forma emiacetalica (furanosica e piranosica). Anomero alfa e beta. Formazione di glicosidi per reazione di un alcol in ambiente acido. Riduzione ad alditoli. Zuccheri riducenti e non riducenti Mutarotazione. Disaccaridi: Maltosio Cellobiosio. Legame alfa-1,4, beta-1,4 glicosidico. Polisaccaridi: cellulosa, amilosio e amilopectina. Viscosa, cellulosa-acetato e trinitrocellulosa (struttura).
  17. Tensioattivi: non ionici cationici anionici e anfoteri. Vari esempi e loro sintesi (a grandi linee). 
Syllabus
  1. 1. General Chemistry Review. Quantum numbers, atomic orbitals, electron configuration of atoms, electronegativity. The chemical bond. The VSEPR theory. Polar and non-polar molecules. Valence bond theory and hybridization of orbitals. Sigma bonds and p bonds. Molecular orbital theory. Molecular electrostatic potential maps. Lewis structures, calculation of the formal charge and the oxidation state. Definition of oxidation state for carbon atoms in organic compounds. Intermolecular forces.
  2. Resonance: resonance structures, resonance hybrid, resonance energy. Criteria for drawing and evaluating the contribution of a resonance structure. Acids and Bases of Brønsted and of Lewis. Acid-base reactions. Calculation of the Keq for an acid-base reaction. Factors affecting acidity.     
  3. Alkanes: IUPAC nomenclature and physical chemical properties. Constitutional isomerism. linear and branched chain alkanes. Heat of Combustion and N. octane. Conformational stereoisomerism. Conformational study of ethane and butane. Eclipsed and staggered conformation: torsional strain. Gauche and Anti conformation: steric strain. Sketch linear organic molecules: 3-D-bond-line structures, Newman projections, trestle structures and Fischer projections. Cycloalkanes: structure, combustion heat, and ring strain. Cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane. Conformational study of cyclohexane. The chair conformation: equatorial and axial bonds. The 1,3-diaxial interaction. Sketch of cyclic molecules: Haworth projections, 3-D-bond-line structures. Conformational study of poly-substituted cyclohexanes. Polycyclic compounds: cis and trans decalin.
  4. Stereochemistry. Alkenes: E /Z stereoisomers. Cycloalkanes: Cis /Trans stereoisomers. Chirality. Non-chiral molecules: plane of symmetry and center of symmetry. Chiral or asymmetrical center. Molecules with one chiral center and two chiral centers. CIP nomenclature of chiral centers: R / S. Diastereomers and enantiomers. Equivalent chiral centers and meso compounds. The plane-polarized light and the optical power of chiral substances. The polarimeter. Raceme and enantiomeric excess. Resolution of a racemic mixture: examples.
  5. Thermodynamics and kinetics of chemical reactions. The reaction diagrams. Factors affecting the reaction rate. Arrhenius and Eyring equations. Multi-step reactions. Hammond's postulate. The kinetically determining step: steady-state and pre-equilibrium approximation. Kinetic product and thermodynamic product. Competing reactions.
  6. Unsaturated hydrocarbons: Alkenes and Alkynes. IUPAC nomenclature and physical-chemical properties. Catalytic reduction of double and triple bonds. Lindlar catalyst. Heat of hydrogenation of alkenes and the Zeitsev's rule. Reduction of alkynes with Na /NH3. Structure of the vinyl radical. Electrophilic addition to alkenes: addition of HX and H2O. Mechanism, Regiochemistry and Regioisomers. The carbocations. Order of stability of carbocations. Stabilization by inductive and hyperconjugative effect. Addition of halogens to the double bond (regio and stereochemistry). The halonium ion. Synthesis of halohydrins. Double bond oxidation: dihydroxylation and oxidation with peracids (mechanism and stereochemistry). Ozonolysis. Polymerization of isobutylene (cationic mechanism). Electrophilic addition to alkynes: mechanism, regiochemistry, vinyl carbocation (stability and hybridization). Addition of HX and halogens to alkynes. Addition of H2O to alkynes and the keto-enolic tautomerism. Industrial synthesis of vinyl chloride. Dienes and Polyenes. Isolated, conjugated, and cumulative dienes (allenes). Conjugated dienes: s-cis and s-trans conformation, stability, and resonance structures. Addition 1,2 and 1,4 to the conjugated dienes: kinetic and thermodynamic control. Structure of allyl carbocation.
  7. Free-Radical reactions. Free-Radical Halogenation of alkanes. Mechanism, regiochemistry, stereochemistry, reaction enthalpy. Stability of the alkyl radicals, the allyl radical and the benzyl radical. Comparison between chlorination and bromination: the reactivity-selectivity principle. Free-radical autoxidation of oils. Addition of HBr to an alkene in the presence of peroxides: mechanism and regiochemistry. Mechanism of radical polymerization: synthesis if polyethylene and derivatives. Isotactic, syndiotactic and atactic polymers.
  8. Alkyl halides. Aliphatic nucleophilic substitution. Difference between Nucleophicility and basicity. SN2 and SN1 mechanism. Stereochemistry of the SN2 and SN1 reactions. Competition between SN1 and SN2. Factors affecting SN1 and SN2 reactions: consideration about the substrate (substrates 1 ° 2 ° and 3 °) the nucleophile, the leaving group, and the solvent. Strong and weak nucleophiles, factors that affect nucleophicility. Solvent effect: Polar protic and polar aprotic solvents. Esters of sulfuric acids (tosylates) as leaving groups. The Beta-elimination reaction: E1 and E2 mechanism. Regiochemistry and stereochemistry of E1 and E2 reactions. Competition between E1 E2 reactions and competition between E1 E2 SN1 and SN2. Synthesis of organic molecules by nucleophilic substitution and the beta-elimination Organometallic compounds. Preparation of organo-lithium compounds and Grignard reagents. The transmetalation reaction.
  9. Alcohols: chemical-physical properties. Acidity and basicity. Nomenclature. Diols: vicinal and geminal diols. Ethylen glycol, propylen glycol, and glycerin. Reaction with metals. Oxidation of 1° and 2° alcohols. Oxidation of diols and alpha-hydroxy-ketones with HIO4. Methods for the transformation of alcohols into alkyl halides. Dehydration of alcohols to alkenes. Ethers: chemical-physical properties and basicity. Radicalic oxidation. Williamson synthesis. Cyclic ethers. Stereo and regiochemistry of the epoxides ring opening reaction in acidic and basic environments. Sunthesis of diols from epoxides. Crown ethers: synthesis and properties. PEO and PEG: an anionic polymerization. Sulfur compounds (thiols sulphides, sulfinic acids, sulphonic acids, sulphates, sulfoxides, and sulfones): structure and chemical-physical properties.
  10. Aromatic compounds. Annulenes. Aromatic, antiaromatic and non-aromatic compounds. Molecular orbitals of aromatic and antiaromatic compounds, Frost's circumference and Hückel's rule. Aromatic anions and cations. Resonance structures and resonance energy of Benzene. Electrophilic aromatic addition: general mechanism and energy profile. Friedel-Craft halogenation, sulfonation, nitration, Friedel-Craft alkylation, and Friedel-Craft acylation. Electrophilic aromatic substitution in substituted benzenes. Activating and deactivating groups: ortho / para / meta directive effect (inductive and mesomeric effect). The benzyl carbocation and benzyl radical, the aryl carbocation and the aryl radical: structure and stability. Oxidation and halogenation of the side chain. Structure and oxidation of Xylenes. Phenols: acidity and reactivity. Oxidation of phenols. The Kolbe reaction (industrial synthesis of aspirin). Nucleophilic Aromatic substitution: addition/ limination mechanism and benzine-mechanism. Aromatic polycyclic hydrocarbons: structure and toxicity. Aromatic heterocyclic compounds: Pyridine, Pyrrole, Furan, and Thiophene. Structure and basicity of pyrrole and pyridine. Protonation of pyrrole and conjugate base of pyrrole.
  11. Aliphatic and aromatic amines. Nomenclature, basicity, and physical-chemical properties. Synthesis of amines by alkylation or reduction of other functional groups Reaction of aliphatic and aromatic amines with nitrous acid. N-nitrosamines and diazonium salts. Diazonium salts as useful building-blocks in organic synthesis. Structure of azobenzene. Synthesis of azo compounds (artificial dyes).
  12. Aldehyde and Ketones. Structure, physical-chemical properties, and reactivity. Nomenclature. Nucleophilic addition to the carbonyl group: general mechanism (acid and basic catalysis) and stereochemistry. Influence of substituents on the reactivity of the carbonyl group. Formations of gem-diols, hemiacetals, and acetals. Hemiacetals and cyclic acetals. Acetals as protective groups. Acid-catalyzed hydrolysis of acetals: the inverse reaction. Synthesis and hydrolysis of imines and enamines. Reductive amination. Reduction and oxidation of aldehydes and ketones. Addition of Grignard reagents.
  13. Carboxylic acids. Physical-chemical properties. Acidity. Reduction and synthesis of acid chlorides. Carboxylic acid derivatives: acid halides, anhydrides, esters, and amides. Structure-reactivity relationship. Nucleophilic acyl substitution: general mechanism. Several examples of nucleophilic acyl substitution. Fischer esterification: a reversible reaction. Base-catalyzed ester hydrolysis (saponification). The saponification of fats. Acid and base-catalyzed hydrolysis of amides. Reduction of esters and amides. Lactones and lactams.
  14. Acidity of alpha hydrogens of carbonyl compounds. Acidity of aldehydes, ketones, esters, amides and 1,3-dicarbonyl compounds. Keto-enolic tautomerism. Generation and stability of the enolate anion. Acid and base-catalyzed alpha-substitution reaction. Mechanism of acid-catalyzed and base-catalyzed aldol condensation. Dehydration of aldols and formation of aldehydes and alpha-beta-unsaturated ketones. Crossed and intramolecular aldol condensation. Aldol condensation with LDA: advantages. Cleisen condensation. Dieckmann condensation. Decarboxylation of beta-ketoacids. Crossed Cleisen condensation. Synthesis of diethyl malonate and beta-diketones.
  15. Michael reaction: 1,4 addition of nucleophiles to a,b-unsaturated carbonyl compounds. Michael acceptors and Michael donor. An example: Robinson ring-annulation. Other examples of Michael reaction: 1,4 addition of amines and example of use in polymer-chemistry.
  16. Classification and nomenclature of carbohydrates. Monosaccharides: aldoses and ketoses, D and L-Notation for sugars. Trioses: Glyceraldehyde and dihydroxy-acetone. Tetroses: erythrosis and threose. Hexoses: glucose, mannose, galactose, and fructose. Open-chain form and cyclic hemiacetal form (furanosic and pyranosic forms). Alpha and beta anomers. Synthesis of glycosides by acid-catalyzed reaction with alcohols. Reduction to alditols. Reducing and non-reducing sugars. Mutarotation. Disaccharides: Maltose and Cellobiose. Alpha-1,4, beta-1,4 glycosidic bond. Polysaccharides: cellulose, amylose, and amylopectin. Viscose, cellulose-acetate, and nitrocellulose (structure).
  17. Surfactants: non-ionic, cationic, anionic, and amphoteric surfactants. Synthesis and several examples.
Bibliografia e materiale didattico
  1. Bruice: Elementi di Chimica Organica (Edises)
  2. Brown: Introduzione alla CHIMICA ORGANICA (Edises)
  3. Brown: CHIMICA ORGANICA (Edises)
  4. Bruice: CHIMICA ORGANICA (Edises)
  5. Materiale Didattico Supplementare: diapositive proiettate a lezione, tabelle, esercizi supplementari, quesiti d'esame.
Bibliography
  1. Bruice: Elementi di Chimica Organica (Edises) (check also the English version)
  2. Brown: Introduzione alla CHIMICA ORGANICA (Edises) (check also the International Edition)
  3. Brown: CHIMICA ORGANICA (Edises) (check also the English version)
  4. Bruice: CHIMICA ORGANICA (Edises) (check also the English version)
  5. Supplementary Didactic Material: slides, tables, supplementary exercises, exam tests.
Indicazioni per non frequentanti

Qualora lo studente si trovi nell'impossibilità di frequentare, è invitato a contattare il docente. per una guida allo studio della materia.
Non-attending students info

The student unable to attend the lessons is invited to contact the teacher to receive support for the study of the subject.

 
Modalità d'esame

Esame scritto + Esame orale.
Assessment methods

 

Written test and oral test
Updated: 24/07/2023 17:47