ECTS - University of Pisa
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LABORATORY OF ORGANIC CHEMISTRY III
ALESSANDRO MANDOLI
Academic year2023/24
CourseCHEMISTRY
Code196CC
Credits6
PeriodSemester 1
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA IIICHIM/06LABORATORI90
LORENZO ARRICO unimap
ALESSANDRO MANDOLI unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Al termine del corso lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche e pratiche in merito a:

  • operazioni in atmosfera inerte;
  • purificazione/anidrificazione di reagenti e solventi;
  • manipolazione di sostanze sensibili (organometalli ed idruri) e valutazione del loro titolo;
  • manipolazione di composti chirali e tecniche per il loro arricchimento enantiomerico;
  • metodi cromatografici per la determinazione della composizione enantiomerica dei composti chirali.
  • buone pratiche nel laboratorio di sintesi organica, anche allo scopo di minimizarne l'impatto ambientale.
Knowledge

By completing the course, the student will gain theoretical and working knowledge about:

  • inert-atmosphere operations;
  • purification/drying of reagents and solvents;
  • handling of sensitive substances (organometallics, hydrides) and evaluation of their titre;
  • handling of chiral compounds and techniques for enantiomeric enrichment;
  • chromatographic methods for determining the enantiomeric composition of chiral compounds.
  • good laboratory practices in the organic synthesis lab, also aimed to reduce the environmental impact.
Modalità di verifica delle conoscenze

La valutazione delle conoscenze acquisite dal candidato avviene principalmente mediante la prova orale finale: partendo dalla richiesta di proporre un adeguato piano di lavoro sperimentale per condurre una trasformazione organica in atmosfera inerte, oppure la determinazione della composizione enantiomerica di un composto chirale, il colloquio è mirato ad accertare la conoscenza del candidato dei concetti di base e degli aspetti teorici delle tecniche discusse nel corso.
Assessment criteria of knowledge

The assessment of student’s acquired knowledge is made mainly through the final oral exam: Starting from the request of planning suitable experimental set-up for carrying out some inert-atmosphere organic reaction, or the assessment of the enantiomer composition of a chiral compound, the colloquium is aimed to ascertain the knowledge by the candidate of base concepts and theoretical aspects of the techniques discussed in the course.
Capacità

Al termine del corso, lo studente saprà:

  1. pianificare e condurre autonomamente le principali operazioni in atmosfera inerte;
  2. adottare adeguate misure di sicurezza e riduzione dell'impatto ambintale, nella pratica sperimentale di un laboratorio di chimica organica avanzata;
  3. individuare e realizzare sperimentalmente una breve via sintetica per il composto organico assegnato;
  4. sviluppare un adeguato metodo cromatografico per la valutazione della composizione enantiomerica di un prodotto chirale;
  5. riassumere i risultati sperimentali in una reazione scritta, preparata seguendo specifiche ‘istruzioni per gli autori’.
Skills

Students, who successfully complete the course, will be able to:

  1. Plan and autonomously perform main inert-atmosphere tasks;
  2. Adopt safety procedures and environmental impact mitigation measures in the experimental practice of an advanced organic chemistry laboratory;
  3. Plan and then perform experimentally a short synthetic route to an assigned organic compound;
  4. Set-up a proper chromatographic method for the assessment of enantiomer composition of a chiral product;
  5. Summarize the experimental results in a written report, prepared by following some defined ‘authors instructions’.
Modalità di verifica delle capacità

La verifica delle capacità acquisite dal candidato ha luogo in momenti distinti:

  • per i punti 1), 2), 3) e 4) del precedente paragrafo, principalmente durante la pratica in laboratorio e, in parte, nel corso dell’esame orale conclusivo;
  • per i punti 2) e 3), limitatamente all’aspetto progettuale, nel corso di una breve presentazione fornita da tutti i componenti del gruppo di lavoro e dedicata a discutere la via sintetica selezionata;
  • per il punto 5), durante la valutazione della relazione consegnata dal gruppo di lavoro.
Assessment criteria of skills

The assessment of candidates’ skills is made at different stages:

  • For points 1), 2), 3), and 4) in the previous section, during the experimental practice and, to some extent, in the course of the final oral exam;
  • For planning aspect of points 2) and 3), during a short presentation given by all the members of the work-group, aimed to discuss the selected synthetic route to the assigned compound;
  • For point 5), by evaluating the report submitted by the work-group.
Comportamenti

In seguito al completamento del corso gli studenti sono attesi migliorare la propria attitudine nei confronti di:

  1. lavoro in collaborazione per lo svolgimento di ricerca bibliografica e pianificazione, pratica sperimentale ed elaborazione di un documento scientifico;
  2. consapevolezza dell’importanza di adottare adeguate misure di protezione e di prevenzione del rischio nel maneggiare i prodotti chimici e nell’usare le attrezzature di laboratorio;
  3. rispetto degli orari e delle scadenze imposte dall’organizzazione delle esperienze di laboratorio;
  4. importanza della riduzione dell'impatto ambientale (consumo reagenti e solventi, gas inerte, energia elettrica, ecc.) nelle attività di laboratorio.
Behaviors

By completing the course, students are expected to improve their attitude towards:

  1. Collaborative working in literature search and planning, laboratory practice, and writing of a scientific document;
  2. Awareness of the importance of adopting adequate protection and risk-management procedures in handling chemicals and using laboratory equipment;
  3. Respect of timetable and deadlines imposed by lab scheduling;
  4. Efforts to reduce the environmental impact (reagents and solvents usage, inert gases, electric power, etc.) in the lab practice.
Modalità di verifica dei comportamenti

Nel corso delle esperienze in laboratorio, il mancato rispetto dei punti da 2) a 4) del precedente paragrafo comporta una penalizzazione della corrispondente votazione.
Assessment criteria of behaviors

In the course of lab practice, failure to adhere to points 2) and 3) in the previous section implies some penalty in the corresponding mark.

 
Prerequisiti (conoscenze iniziali)
  • Fondamenti di chimica organica, stereochimica e struttura e reattività dei composti organometallici.
  • Tecniche sperimentali di base del laboratorio di chimica organica.
  • Caratterizzazione dei composti organici mediante 1H NMR e 13C NMR.
  • Concetti di base di termodinamica, con particolare riferimento ai diagrammi di fase.
  • Fondamenti di cromatografia.
  • Capacità di effettuare ricerche in banche dati chimiche (es. SciFinder) per proprietà, metodi di preparazione e di caratterizzazione di composti chimici organici.
  • Esperienza nella stesura di una relazione scientifica.
Prerequisites
  • Fundamentals of organic chemistry, stereochemistry, and structure and reactivity of organometallic compounds.
  • Base experimental techniques in the organic chemistry laboratory.
  • Characterization of organic compounds by 1H NMR and 13C NMR.
  • Base concepts of thermodynamics, including phase diagrams.
  • Base concepts of chromatography.
  • Skills in searching chemistry databases (e.g. SciFinder) for properties, preparation methods, and characterization data of organic compounds.
  • Experience in the writing of a scientific report.
Indicazioni metodologiche
  • Le lezioni frontali (circa 12 h) sono principalmente effettuate con l’ausilio di diapositive;
  • Gli studenti formano gruppi di lavoro costituiti, di norma, da due componenti; se il numero totale di partecipanti supera le dieci unità, uno o più gruppi di lavoro può essere costituito da tre componenti.
  • La preparazione all’esperienza di laboratorio consiste in una esaustiva ricerca della letteratura sulla preparazione e le proprietà del composto assegnato a ciascun gruppo. Una breve nota sui risultati della ricerca e sulle procedure selezionate sarà fatta pervenire al docente con le modalità che verranno indicate. Qualche giorno prima dell’inizio delle attività sperimentali, le scelte effettuate verranno discusse collettivamente, nel corso di brevi presentazioni tenute dai componenti di ciascun gruppo. Nell’occasione saranno altresì ricordati, o evidenziati, i principali aspetti di rischio e le relative procedure di sicurezza da seguire nell’attività di laboratorio.
  • Anche in considerazione del contemporaneo svolgimento di altre lezioni, l’orario della pratica di laboratorio (circa 75 h, nel corso di 3 o 4 settimane) viene normalmente concordato con gli studenti. Di norma sono previsti anche alcuni limitati periodi di recupero, da utilizzare per l’eventuale ripetizione di alcune operazioni o per altre necessità.
  • Le relazione finale di ciascun gruppo di lavoro è inviata al docente per la valutazione almeno due settimane prima dell’esame orale del primo membro del gruppo interessato a sostenere la prova.
  • Gli strumenti di supporto al corso consistono in copia .pdf delle slide proiettate a lezione; poiché sono rese disponibili sul sito di e-learning prima dell’inizio del corso, se ne suggerisce la stampa in modo da rendere più agevole la registrazione di note ed appunti.
  • Oltre che per lo scaricamento del materiale didattico, il sito di e-learning è utilizzato per comunicare informazioni relative al corso e per rendere disponibile il materiale raccolto nel corso della pratica di laboratorio (es. spettri NMR, cromatogrammi, ecc.).
  • Per qualunque necessità attinente al corso gli studenti possono rivolgersi docente tramite posta elettronica o fissando un incontro.
  • Non sono previste prove intermedie.
  • In accordo con il regolamento didattico, la frequenza al corso è obbligatoria. La mancata partecipazione alle diverse attività (lezioni in aula, presentazioni in preparazione all’attività sperimentale, pratica in laboratorio) per un numero di ore superiore a quelle previste dal regolamento comporta l’impossibilità di sostenere l’esame finale.
Teaching methods
  • Classroom lectures (12 h) are given by making use of slide presentations.
  • Students team into work-groups, normally consisting of two members each; when the overall number of students attending the course is above ten, one or more group could entail three members.
  • Preparation to the experimental practice consists in thorough literature search, by each group, for properties, preparation methods, and characterization data of the assigned compound. A short summary of results and selected procedures will be sent to the teacher according to instructions. A few days before the beginning of experimental practice, the selected synthetic plan is jointly discussed in the course of short presentations given by each of the group’ members. This gives also the occasion for recalling, or pointing out, main risk issues and corresponding safety procedures to be followed in the lab activity.
  • Taking into account the scheduling of other courses, timetable for the lab practice (approx. 75 h over 3-4 weeks) is normally agreed upon with students. Usually, allowance is made also for limited time periods to be used for repeating some operations or for other needs.
  • The final report of each group is submitted for evaluation at least two weeks before the date of the oral exam of the first team member supposed to undertake       the test.
  • Supporting material consists of .pdf copy of the slides presented during classroom lectures; as these are made available from the e-learning site before the beginning of the classes, their printing is suggested in order to ease the recording of handouts and notes.
  • Besides downloading the educational material above, the e-learning site is used for broadcasting communications concerning the course, as well as for providing the students with data collected in the course of the lab practice (e.g. NMR spectra, chromatograms, etc.).
  • For any need related to the course, the students can contact the teacher by e-mail or by fixing an appointment.
  • No intermediate test is programmed.
  • According to M.Sc. teaching policy, course attendance is mandatory. Failure of a student to take part to the activities (classroom lectures, preparatory presentations by the groups, lab practice) for longer than allowed by the official M.Sc. rules results in the impossibility to access to the final exam.
Programma (contenuti dell'insegnamento)
    • Tecniche Schlenk standard e buone pratiche per l'esecuzione in atmosfera inerte delle principali operazioni del laboratorio di chimica organica.
    • Purificazione ed anidrificazione di reagenti e solventi.
    • Manipolazione di idruri metallici e di composti organometallici e metodi per la valutazione del loro titolo.
    • Diagrammi di fase per miscele di enantiomeri e conseguenze per la loro corretta manipolazione ed arricchimento stereochimico.
    • Principali metodi per la determinazione della composizione enantiomerica di composti chirali, soprattutto mediante gas-cromatografia e cromatografia liquida ad alte prestazioni.
Syllabus
    • Standard Schlenk techniques and good practices for the execution of main organic chemistry lab operation under inert atmosphere.
    • Purification and drying of reagents and solvents.
    • Handling of metal hydrides and organometallics and methods for evaluating their titre.
    • Phase diagrams of mixtures of enantiomers and consequences for their correct handling and stereochemical enrichment.
    • Main methods for the determination of enantiomeric composition of chiral compounds, especially by gas-liquid and high-performance liquid chromatography.
Bibliografia e materiale didattico
  1. B.S. Furniss et Al. «Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry», 5th ed. (1989), Longman Scientific&Technical.
  2. R.J. Errington «Advanced Practical Inorganic and Metalorganic Chemistry», (1997), Blackie Acad.&Prof.
  3. J. Leonard et Al. «Advanced Practical Organic Chemistry», 2nd ed. (1998), Taylor&Francis-CRC.
  4. A. Collet et Al. «Enantiomers, racemates and resolutions», (1981)
  5. J. Wiley&Sons Houben-Weyl «Stereoselective Synthesis», ed. E21(1996), Vol. 1.
  6. Copie delle slide presentate a lezione.
Bibliography
  1. B.S. Furniss et Al. «Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry», 5th ed. (1989), Longman Scientific&Technical.
  2. R.J. Errington «Advanced Practical Inorganic and Metalorganic Chemistry», (1997), Blackie Acad.&Prof.
  3. J. Leonard et Al. «Advanced Practical Organic Chemistry», 2nd ed. (1998), Taylor&Francis-CRC.
  4. A. Collet et Al. «Enantiomers, racemates and resolutions», (1981)
  5. J. Wiley&Sons Houben-Weyl «Stereoselective Synthesis», ed. E21(1996), Vol. 1.
  6. Copy of lecture slides.
Indicazioni per non frequentanti

Non previsto
Non-attending students info

Not allowed
Modalità d'esame

Il voto finale ottenuto da ciascun studente è calcolato sommando i voti parziali ottenuti come segue (in 1/30):

  1. Lavoro preparatorio (ricerca di letteratura e selezione delle procedure), 0-5 punti;
  2. Partecipazione al laboratorio, 0-10 punti;
  3. Relazione scritta, 0-10 punti;
  4. Prova orale, 0-5 punti.

 

Per quanto riguarda la voce a), la valutazione è complessiva per tutti i membri del gruppo di lavoro e si basa sulla completezza della ricerca di letteratura, sulla sua elaborazione critica e sull’abilità di difendere le soluzioni proposte nel corso delle presentazioni orali da parte dei gruppi.

La competenza nella pratica di laboratorio (b) è valutata individualmente con riferimento a: rispetto delle procedure di sicurezza, cura nell’effettuare il lavoro sperimentale, conoscenza del piano sperimentale e comprensione delle operazioni effettuate. L’assenza ingiustificata alle sessioni di laboratorio è valutata negativamente.

I criteri di valutazione della relazione scritta (valutazione di gruppo, c) includono correttezza scientifica e formale, chiarezza, completezza ed aderenza di ciascuna delle sezioni del report alle ‘istruzioni per gli autori’.

Durante l’esame finale (valutazione individuale, d) al candidato/a è richiesto di dimostrare la conoscenza degli argomenti del corso e la capacità di farne uso per risolvere problemi pratici nel campo delle tecniche di lavoro in atmosfera inerte e nella manipolazione e caratterizzazione di composti organici chirali. In alternativa, al candidato/a può essere occasionalmente richiesto di discutere ed eventualmente giustificare qualche aspetto della relazione scritta. In media il colloquio, che ha luogo con i due membri della commissione ed avviene con l’ausilio della lavagna, ha una durata di 45 min.
Assessment methods

The final mark obtained by each student is calculated by adding-up the following four partial ratings (as 1/30):

  1. Preparation work (literature search and selection of procedures), 0-5 points;
  2. Laboratory attendance, 0-10 points;
  3. Written report, 0-10 points;
  4. Oral exam, 0-5 points.

 

Concerning partial rating a), assessment is made collectively for all the members of the work-group on the basis of the comprehensiveness of the literature search, its critical elaboration and the ability to defend the proposed solutions in the course of the oral presentation by the group.

The proficiency in the laboratory practice (b) is assessed individually with regard to: adherence to safety procedures, care in performing the experimental work, knowledge of the experimental plan and understanding of the performed operations. Unjustified nonattendance of the laboratory class sessions is rated negatively.

Evaluation criteria of the written report (work-group evaluation, c) include scientific and formal correctness, clarity, comprehensiveness, and adherence of each of the report’ sections to ‘author instructions’.

During the final oral exam (individual evaluation, d) the candidate is asked to demonstrate his/her knowledge of the course topics and the ability to make use of them for solving problems in the area of inert atmosphere techniques and handling and characterization of chiral compounds. Alternatively, the candidate may be requested to discuss and defend issues related to the submitted report. On the average the colloquium, which takes place with the two commission members with the aid of a blackboard, lasts for about 45 min.
Updated: 31/07/2023 10:51