ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| SOSTANZE ORGANICHE NATURALI DI INTERESSE BIOLOGICO E APPLICATIVO | CHIM/06 | LEZIONI | 48 |
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Struttura delle principali molecole organiche di interesse biologico e applicativo.
Reattività dei monosaccaridi e dei polisaccaridi. Struttura e reattività delle lignine. Struttura e ruolo biologico di acidi grassi, terpeni, steroidi.
Structure of the main organic molecules of biological interest.
Reactivity of monosaccharides and polysaccharides. Structure and reactivity of lignins. Structure and biological role of fatty acids, terpenes and steroids.
Le conoscenze dello studente potranno essere verificate mediante un colloquio orale. In particolare verrà valutato il livello di approfondimento dello studente.
Student's learning will be verified by oral interview. In particular, the deepening level of the student will be evaluated.
Previsione delle proprietà delle molecole organiche di interesse biologico sulla base delle caratteristiche strutturali. Individuazione dei gruppi funzionali reattivi e delle migliori strategie per modificare chimicamente le molecole di partenza.
The capacity of foreseeing the properties of organic molecules of biological interest on the basis of their structural characteristics. Individuation of the reactive functional groups and of the best strategies to chemically modify the starting molecules
Verrà valutata la performance del singolo studente durante le prove di esame, con particolare riferimento alla capacità di risolvere quesiti specifici posti dal docente
The performance of each student during the interview will be the object of evaluation, with particular reference to his/her capacity to solve specific questions arisen by the teacher
Lo studente assumerà consapevolezza delle nozioni apprese e della loro ricaduta tecnologica. Inoltre sarà in grado di recuperare in modo autonomo le informazioni dalla letteratura, da banche dati ed internet, distinguendole per attendibilità e acquisirà l'indipendenza necessaria a svolgere il proprio lavoro in attinenza agli argomenti proposti.
The student will assume awareness of the gained notions and of their technological consequences. Moreover, he/she will be able to gather autonomically the relevant information from the literature, from databases, and the web, distinguishing them for reliability and will acquire the necessary independence to carry out his/her work with relevance to the treated topics.
Risoluzione di quesiti nuovi in sede di esame
Solving new problems posed during the oral exam.
Conoscenza approfondita della chimica organica e in particolare della reattività dei principali gruppi funzionali (alcolico, amminico, carbonilico, estereo, etc.) con riferimento alle reazioni di nucleofili, elettrofili, di ossidazione, riduzione e di formazione di nuovi legami C-C. Conoscenza approfondita dei concetti di chiralità ed enantiomeria.
Conoscenza delle proprietà fisiche delle molecole organiche (punto di fusione, spettro di assorbimento e di emissione UV-Vis, proprietà spettroscopiche, polarità etc.) e dei polimeri organici (pesi molecolari, temperatura di transizione vetrosa, etc.).
Deep knowledge of organic chemistry and in particular of the reactivity of the main functional groups (hydroxyl, amine, carbonyl, esters, etc.) with reference to the reactions of nucleophiles, electrophiles, oxidations, reductions, and formation of new C-C bonds. Deep knowledge of the concepts of chirality and enantiomery.
Knowledge of the physical properties of organic molecules (melting point, absorption and emission UV-Vis spectra, spectroscopic properties, polarity, etc.) and of organic polymers (molecular weights, glass transition temperature, etc)
Il corso è articolato in lezioni frontali.
Le lezioni verranno svolte alla lavagna e con l'ausilio di materiale multimediale, in particolare powerpoint e tavoletta grafica.
The course is organized into frontal lectures.
The lectures will be held with the aim of a blackboard and of multimedia, in particular powerpoint presentation and graphics tablet. The teacher will also furnish concept maps and summarizing schemes as support for individual learning.
Monosaccaridi. Struttura, serie sterica D degli aldosi e dei chetosi. Forma ciclica e forma aperta. Reazione di mutarotazione. Effetto anomerico. Reazioni classiche dei monosaccaridi: caratteristiche del gruppo carbonilico, del carbonio anomerico, dei gruppi ossidrilici, di isomerizzazione, di ossidazione e riduzione. Gruppi protettori delle funzionalità alcoliche. Glicosidi. Principali disaccaridi e loro struttura. Cenni sui dolcificanti alternativi al saccarosio. Polisaccaridi. Cellulosa delle fibre vegetali. Reazioni dei polisaccaridi chemoselettive e non chemoselettive. Applicazioni dei derivati dei polisaccaridi.
Amminoacidi e peptidi. Serie sterica L degli amminoacidi. Proprietà acido-base degli amminoacidi. Struttura del legame peptidico. Analisi di un peptide: cromatografia ionica. Metodi per determinare l'amminoacido N-terminale e C-terminale. Metodo di sequenziamento di Edman. Metodi per idrolizzare selettivamente alcuni legami peptidici: con tripsina, chimotripsina, bromuro di cianogeno, NBS. Metodi per sintetizzare amminoacidi racemici. Sintesi enantioselettive di Corey e di Evans. Gruppi protettori dell'_NH2 e del -COOH, gruppi attivanti del -COOH. Formazione del legame peptidico. SIntesi peptidica in soluzione e sintesi di Merrifield.
Lignine e derivati dell'acido shikimico: via metabolica dello shikimato, amminoacidi aromatici, fenil propanoidi, acidi cinnamici, cumarine. Origine, biosintesi e struttura dei lignani e delle lignine. Cenni di storia della chimica della lignina. Tipologie di lignine: classificazione sulla base del metodo di isolamento. Metodi di analisi chimica delle lignine.
Via dell'acetato. Acidi grassi e triacilgliceroli. Acidi fosfatidici e loro esteri. Ruolo nella membrana citoplasmatica. Saponi e detergenti sintetici: anionici, cationici, neutri. Derivati di acidi grassi poliinsaturi (prostaglandine, trombossani).
Via del mevalonato. Terpeni e Chimica delle fragranze (Cenni). Caroteni e carotenoidi. Chimica della visione. Steroidi (colesterolo e derivati).
Monosaccharides. Structure, steric D series of aldoses and ketoses. Cyclic and open forms of sugars. Mutarotation. Anomeric effect. The common reaction of monosaccharides: characteristics of carbonyl group, of the anomeric carbon, of hydroxyl groups, isomerization, oxidation and reduction. Protective groups of alcohol groups. Glycosides. Main disaccharides and their structure. Mention of the sweeteners alternative to saccharose. Polysaccharides. The cellulose of vegetal fibres. Reactions of polysaccharides: chemoselective and non chemoselective. Application of polysaccharides derivatives.
Aminoacids and peptides. Acid-base properties of aminoacids. Structure of the peptide bond. Peptide analysis: ionic chromatography. Methods for the identification of N-terminal and C-terminal aminoacids. Edman's sequencing method. Methods to hydrolyze selectively some petide bonds: with trypsin, chemotrypsin, BrCN, NBS. NH2 and -COOH protecting groups, -COOH activating groups. Peptides synthesis in solution and in the solid state (Merrifield's approach)
Lignin and shikimic acid derivatives: shikimate metabolic pathway, aromatic aminoacids, phenyl propanoids, cynnamic acids, cumarine. Origin, biosynthesis and structure of lignans and lignin. Chemical analysis of lignin.
The acetate metabolic pathway. Fatty acids and triacyl glycerols. Phosphatidic acids and phosphatidyl esters. Derivatives of arachidonic acids.
The mevalonate pathway. Terpenes and parfumes chemistry. Carotenes and carotenoids. The chemistry of vision. Steroids.
Per indicazioni contattare la docente.
Please contact the teacher.
L'esame consiste in una prova orale alla lavagna o con supporto cartaceo a disposizione dello studente.
Oral exam.
