CdSCHIMICA
Codice259CC
CFU9
PeriodoAnnuale
LinguaItaliano
Lo studente che completa il corso con successo sarà in grado di dimostrare una solida conoscenza dei principali metodi per la formazione di carbonio-carbonio semplici legami attraverso transmetallizzazione a base di reazioni di Cross-coupling mediato da metalli di transizione, e anche attraverso procedure che coinvolgono la reazione di legami C-H. Lui o lei acquisirà una conoscenza dei principali sistemi catalitici, solventi e partner di reazione, nonché vantaggi e svantaggi di ogni procedura, e sarà in grado di analizzare e correlare i loro principi. Infine, egli sarà in grado di riconoscere le difficoltà e le soluzioni per la scalabilità di una reazione catalizzata.
The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a solid knowledge of the main issues related to the methods for the formation of carbon-carbon simple bonds through transmetallation-based cross-coupling reactions mediated by transition metals, and also via procedures that involve the reactions of C-H bonds. He or she will acquire a knowledge of the main catalytic systems, solvents and reactions partners, pros and cons of every procedure, and will be able to analyze and correlate their principles. Lastly, he or she will be able to recognize difficulties and solutions for the scale-up of a catalyzed reaction.
Durante l'esame orale l'allievo deve potere dimostrare la sua conoscenza del materiale di corso ed essere in grado di discutere le temariche oggetto del corso con competenza e con correttezza d'espressione. Con la presentazione orale, che fa parte dell'esame e riguarda l'elaborazione di una o più vie sintetiche verso una molecola la cui struttura è assegnata dieci giorni prima dell'esame orale, lo studente deve dimostrare la capacità di avvicinarsi ad un problema di ricerca circoscritto, e organizzare un'esposizione efficace dei risultati.
Metodi:
- Esame finale orale
- Saggio finale
- Report orale
During the oral exam, the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course material and be able to discuss the reading matter thoughtfully and with bonds. of expression. With the oral presentation, which is part of the exam and concerns the elaboration of one or more synthetic pathways towards a molecule whose structure is assigned ten days before the oral examination, the student must demonstrate the ability to approach a circumscribed research problem, and organize an effective exposition of the results.
Methods:
- Final oral exam
- Final essay
- Oral report
Al termine del corso:
- lo studente avrà conoscenza delle principali procedure catalitiche per la costruzione di legami carbonio-carbonio, e delle loro applicazioni alla preparazione di molecole complesse
- lo studente avrà conoscenza delle principali problematiche relative a tali procedure, inclusi dettagli sperimentali relativi a isolamento, purificazione e caratterizzazione dei prodotti organici
- lo studente sarà in grado di compiere una dettagliata ricerca di letteratura, usando banche dati e materiali bibliografico sia cartaceo che online, volta alla preparazione di una sintesi modello
- lo studente sarà in grado di presentare in una relazione orale i risultati della sua ricerca sul milgior protocollo sintetico per ottenere una molecola organica
At the end of the course:
- The student will have knowledge of the main catalytic procedures for the construction of carbon-carbon bonds, and their applications to the preparation of complex molecules
- The student will have knowledge of the main issues related to these procedures, including experimental details related to isolation, purification and characterization of organic products
- The student will be able to carry out a detailed research of literature, using databases and bibliographical materials both on paper and online, aimed at the preparation of a model synthesis
- The student will be able to present in an oral report the results of his research on the best synthetic protocol to obtain an organic molecule
Durante le esercitazioni in aula gli studenti saranno invitati a partecipare all'elaborazione di procedure sintetiche, utilizzando tutte le conoscenze acquisite durante il loro percorso di studi
During classroom exercises students will be invited to participate in the elaboration of synthetic procedures, using all the knowledge acquired during their study course
Attraverso il corso lo studente potrà:
- ampliare la sua personale libreria di procedure da applicare a sintesi organiche complesse
- sviluppare sensibilità verso la sostenibilità ambientale delle diverse procedure sintetiche
- acquisire coscienza dei differenti approcci da seguire nel passare da scala di laboratorio a scala industriale
Through the course the student can:
- Expand his/her personal library of procedures to be applied to complex organic synthesis
- Developing sensitivity towards the environmental sustainability of the various synthetic procedures
- Become aware of the different approaches to be followed in the transition from laboratory scale to industrial scale
- Verifica della proprietà di linguaggio durante le esercitazioni in aula
- Valutazione sulla scelta ad opera dello studente delle differenti procedure sintetiche sulla base di considerazioni di costo e/o impatto ambientale, sia durante le esercitazioni in aula che durante l'esame orale finale
- Valutazione sulla scelta ad opera dello studente delle differenti procedure sintetiche sulla base delle procedure di isolamento, purificazione, caratterizzazione, noché sui tempi necessari per ogni singolo passaggio, sia durante le esercitazioni in aula che durante l'esame orale finale
- Verification of the language property during classroom exercises
- Evaluation of the student's choice of different synthetic procedures based on cost considerations and/or environmental impact, both during the classroom exercises and during the final oral exam
- Assessment of the student's choice of different synthetic procedures based on the procedures of isolation, purification, characterization, and the time needed for each individual passage, both during the classroom exercises and During the final oral exam
Oltre alle conoscenze teoriche fornite dai corsi precedenti di chimica organica, sono richieste conoscenze relative alle principali tecniche di isolamento e purificazione di composti organici (quali le tecniche cromatografiche, distillazione e cristallizzazione), e alle ordinarie tecniche di determinazione strutturale (quali NMR, Massa, IR, etc...).
In addition to the theoretical knowledge provided by previous courses in organic chemistry, knowledge about the main techniques of isolation and purification of organic compounds (such as chromatography, distillation and crystallization techniques) are required. ), and the ordinary techniques of structural determination (such as NMR, Mass, IR, etc...), are required
- Modalità di insegnamento: se consentito dalle disposizioni legate all'emergenza CoVid19, lezioni frontali, con uso di diapositive preparate dal docente. In alternativa, lezioni online su piattaforma MS Teams.
- Modalità di svolgimento esercitazioni: se consentito dalle disposizioni legate all'emergenza CoVid19, in aula, alla lavagna, con supporto di diapositive su articoli di letteratura scelti dal docente o anche proposti dagli studenti. In alternativa, esercitazioni online su piattaforma MS Teams.
- Strumenti di supporto: banche dati come scifinder o scopus
- Uso del sito di e-learning: scaricamento materiali didattici, comunicazioni studente-docente oltre che per mail diretta
- Interazione studente-docente: ricevimento a richiesta dello studente anche mediante MS Teams, uso di posta elettronica.
- Uso di lingua diversa dall'italiano: le diapositive sono in lingua inglese; la lingua parlata durante le lezioni frontali e l'esame, sianio essi in presenza o a distanza, è l'italiano.
- Teaching mode: If allowed by the CoVid19 emergency provisions, frontal lessons, with the use of slides prepared by the teacher. Alternatively, online lessons on MS Teams platform.
- How to conduct exercises: if permitted by the provisions related to the emergency CoVid19, in the classroom, on the board, with support of slides on literature articles chosen by the teacher or even proposed by students. Alternatively, online tutorials on MS Teams platform.
- Support tools: databases such as scifinder or scopus
- Use of the e-learning site: downloading educational materials, student-teacher communications as well as direct mail
- Student-teacher interaction: Student on request also via MS Teams, as well as by e-mail.
- Use of language other than Italian: slides are in English; The language spoken during the frontal lessons and the examination, whether in presence or at a distance, is Italian.
L'obiettivo principale di questo corso è quello di mostrare i protocolli più recenti per la sintesi, da laboratorio a scala industriale, di classi rilevanti di composti organici tra cui derivati biologicamente attivi, prodotti chimici e nuovi materiali. Tra questi protocolli, le fasi principali saranno attribuite alle reazioni di formazione dei legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo mediati dal metallo, a partire dalle procedure classiche che coinvolgono i derivati organometallici ai più innovativi, come reazioni di attivazione carbonio-idrogeno quali arilazioni dirette o coupling ossidativi. Gli aspetti pratici e le ipotesi meccanicistiche dei protocolli sintetici esaminati saranno discussi criticamente.
The main goal of this course is to show the most recent protocols for the synthesis, from lab-scale to industrial-scale, of relevant classes of organic compounds including biologically-active derivatives, agrochemicals and new materials. Among these protocols, the main emphasis will be given to the metal-mediated carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation reactions, starting from the classical procedures involving organometallic derivatives to the most innovative, such as carbon-hydrogen or carbon-heteroatom activation reactions. Practical and mechanistic aspects of the examined synthetic protocols will be critically discussed.
La lettura consigliata include le diapositive pdf preparate dall'insegnante e distribuite agli studenti. Ulteriori riferimenti bibliografici sono indicati nelle diapositive sopra citate.
Recommended reading includes powerpoint slides prepared by the teacher, and distributed to the students. Further bibliography is reported in the slides indicated above.
Non ci sono variazioni rispetto a programma e/o modalità d'esame per studenti non frequentanti
There are no variations compared to program and/or exam mode for non-attending students
L'esame è composto da una prova orale, sulle tematiche presentate durante le lezioni, e dalla discussione di almeno una procedura sintetica plausibile verso una molecola assegnata allo studente 10 giorni prima della data fissata per la prova orale stessa. Per la procedura sintetica individuata dallo studente non è necessaria alcuna relazione, ed è possibile consultare durante la discussione su tale procedura ogni articolo o appunto o libro lo studente ritenga necessario prendere a supporto delle sue ipotesi
The examination is composed of an oral test, on the subjects presented during the lessons, and by the discussion of at least one plausible synthetic procedure towards a molecule assigned to the student 10 days before the date set for the oral test itself. For the synthetic procedure identified by the student no relation is necessary, and it is possible to consult during the discussion on this procedure every article or Memo or book the student considers necessary to take in support of his/her assumptions.