CdSSCIENZE DEI PRODOTTI ERBORISTICI E DELLA SALUTE
Codice401EE
CFU9
PeriodoSecondo semestre
LinguaItaliano
Al termine del corso lo studente avrà appreso:
- Conoscenze sulla chimica dei metaboliti secondari vegetali e sulla loro biosintesi nelle principali piante superiori
- Tecniche di estrazione, sia di laboratorio che su scala maggiore, di droghe vegetali
- Tecniche di separazione e purificazione dei composti di interesse da estratti
- Tecniche di identificazione chimiche e fisiche dei costituenti secondari di origine vegetale
The student who successfully completes the course will have the ability to understand:
- the chemistry of plant secondary metabolites and their biosynthesis in main higher plants
- the extraction techniques, both on laboratory and larger scale, of plant drugs
- the separation and purification techniques of desired compounds from extracts
- the identification techniques, both chemical and physical, of plant secondary metabolites
Le conoscenze acquisite verranno valutate tramite un esame orale al termine del corso in cui lo studente dovrà dimostrare la sua capacità di discutere il programma usando la terminologia appropriata, anche tramite l'esame della relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio
The student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology, also using the written report on the activities performed in the laboratory
Methods: Final oral exam
Grazie alla frequenza del laboratorio, lo studente sarà in grado di utilizzare la comune attrezzatura presente in un laboratorio di estrazione ed analisi dei prodotti di origine vegetale
Thanks to the laboratory frequentation, the student will be able to use the common labware for plant extraction and to analyse plant products
Lo studente dovrà preparare e presentare una relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio che verrà discussa durante l'esame orale
The student must prepare a written report about the laboratory experiences that will be discussed during the examination
Conoscenze di chimica generale e di chimica organica, utili sia per comprendere le lezioni teoriche, ma anche per potere svolgere in piena sicurezza le attività di laboratorio
Knowledge of general chemistry and organic chemistry are needed to understand theoretical lectures, but also to safely work during the laboratory experiences
Introduzione al corso
Fitochimica:
I mattoni biosintetici. Meccanismi di costruzione: reazioni di alchilazione, trasposizione di Wagner-Meerwein, reazione aldolica e di Claisen, formazione di basi di Schiff e reazione di Mannich, transaminazione, decarbossilazione, carbossilazione, reazioni di ossido-riduzione, accoppiamento ossidativo dei fenoli, reazioni di glicosilazione.
Biosintesi delle seguenti classi di metaboliti secondari:
- Terpeni e terpenoidi
- Composti fenolici
- Alcaloidi
Tecniche estrattive delle droghe:
Macerazione, digestione, infusione, decozione, percolazione, lisciviazione, apparecchio Soxlet, estrazione in corrente di vapore. Estrazione in fase solida. Cenni sulle tecniche estrattive usate nell'industria. Solventi usati nell'estrazione.
Concentrazione degli estratti, recupero del solvente. Distillazione, evaporatore rotante.
Tecniche di separazione e purificazione dei costituenti degli estratti
Metodi cromatografici. Introduzione: principi generali, classificazione delle tecniche cromatografiche (adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, esclusione). Cromatografia su carta e su strato sottile. Cromatografia su colonna classica. Cromatografia flash, a media pressione, HPLC, SFC. Gel filtrazione. Gas cromatografia, elettroforesi capillare.
Tecniche di identificazione
Introduzione all'analisi dei costituenti secondari di origine vegetale, tecniche chimiche e tecniche fisiche.
Principi di spettrofotometria UV ed applicazioni pratiche.
Principi ed applicazioni della spettrofotometria IR.
Principi ed applicazioni della spettrometria di massa. Diversi tipi di ionizzazione e loro vantaggi e svantaggi.
Introduzione alla spettroscopia NMR. Principi di risonanza magnetica nucleare. Descrizione vettoriale del fenomeno. CW-NMR e FT-NMR. Il chemical shift. La costante di accoppiamento protone-protone. Cenni sulle correlazioni nello spazio: effetto nucleare Overhauser (nOe). La spettroscopia 13C-NMR: introduzione, principi ed applicazioni. Cenni sugli esperimenti multi-impulso. Cenni sulle tecniche bidimensionali (2D-NMR).
Phytochemistry:
The building blocks. Construction mechanisms: alkylation reactions, Wagner-Meerwein rearrangements, aldolic and Claisen reactions, Schiff base formation and Mannich reaction, transamination, decarboxylation, carboxylation, oxidation and reduction reactions, phenolic oxidative coupling, glycosylation reactions.
Biosynthesis of the following secondary metabolites classes:
- Terpenes and terpenoids
- Phenol derivatives
- Alkaloids
Drugs extraction techniques:
Maceration, digestion, infusion, decoction, percolation, leaching, Soxhlet apparatus, steam distillation. Solid-phase extraction. Basic knowledge of industrial extraction techniques. Extraction solvents. Extraction concentration, solvent recovery. Distillation, rotary evaporator.
Separation and purification of extract components:
Chromatographic methods: Introduction: general principle, chromatographic techniques classification (adsorption, partition, ionic exchange, size-exclusion). Paper and thin layer chromatography. Classic column chromatography, flash-chromatography, medium-pressure chromatography, HPLC, SFC. Gel-filtration, Gas-chromatography, capillary electrophoresis.
Identification techniques:
Introduction to the analysis of plant secondary metabolites, chemical and physical techniques.
Principles of UV spectrophotometry and practical applications
Principles of IR spectrophotometry and practical applications
Principles of mass spectrometry and practical applications. Different ionization techniques, advantages and disadvantages
Atomi adsorption
NMR spectroscopy. Principles of NMR. Vectorial description. CW-NMR e FT-NMR. The chemical shift. H-H coupling constant. Basic knowledge on spatial correlationships: nuclear Overhauser effect (nOe). 13C-NMR spectroscopy: introduction, principles and applications. Basic knowledge on multi-pulsed experiments. Basic knowledge on two-dimensional techniques (2D-NMR)
- Morelli, Flamini, Pistelli -- Manuale dell'erborista-biosintesi, estrazione e identificazione delle sostanze di origine vegetale -- Tecniche Nuove.
- P.M. Dewick: Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Edizione italiana a cura del Prof. E. Fattorusso- Piccin Editore, Padova, 2013.
- Maffei M. "Metabolismo e Prodotti Secondari delle Piante" 1999, UTET Libreria Srl, Torino, Italia.
- Cavrini-Andrisano. Principi di analisi farmaceutica. Società editrice Esculapio, Bologna. 3° edizione, 2013.
- Morelli, Flamini, Pistelli -- Manuale dell'erborista-biosintesi, estrazione e identificazione delle sostanze di origine vegetale -- Tecniche Nuove.
- P.M. Dewick: Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Edizione italiana a cura del Prof. E. Fattorusso- Piccin Editore, Padova, 2013.
- Maffei M. "Metabolismo e Prodotti Secondari delle Piante" 1999, UTET Libreria Srl, Torino, Italia.
- Cavrini-Andrisano. Principi di analisi farmaceutica. Società editrice Esculapio, Bologna. 3° edizione, 2013.
Essendo un corso che prevede attività di laboratorio, anche la frequenza delle lezioni frontali è obbligatoria (Regolamento del Corso di Laurea in SPES)
Being a course that includes laboratory activities, also the attendance to lectures is mandatory (Regulation of Degree Course in SPES)
Valutazione e correzione della relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio oltre a domande sui vari argomenti del programma e a domande sulla biosintesi dei metaboliti secondari
Evaluation and correction of the written laboratory report, and questions on other program topics, comprising also questions about secondary metabolites biosynthesis