Scheda programma d'esame
CHIMICA ORGANICA
CINZIA CHIAPPE
Anno accademico2018/19
CdSINGEGNERIA CHIMICA
Codice058II
CFU6
PeriodoPrimo semestre

ModuliSettoreTipoOreDocente/i
CHIMICA ORGANICACHIM/06LEZIONI60
CINZIA CHIAPPE unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Obiettivo del corso è fornire allo studente le conoscenze di base della chimica organica ed in particolare quelle relative alle caratteristiche chimico-fisiche più importanti e alla reattività dei principali gruppi funzionali caratterizzanti le molecole organiche.

Knowledge

The aim of the course is to provide the student with the basic knowledge of organic chemistry and in particular those related to the most important chemical-physical characteristics and to the reactivity of the main functional groups characterizing organic molecules. The student who successfully completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of the fundamental concepts related to carbon compouds. He or she will be able to project simple multistep synthetic strategies and to separate and isolate functionalized organic compouds.

Modalità di verifica delle conoscenze

La verifica delle conoscenze avverrà attraverso la valutazione dell'elaborato scritto (2 ore) e della prova orale. Lo studente deve dimostrare il grado di conoscenza della materiale  e la sua capacità di discutere i contenuti del corso utilizzando la terminologia appropriata

Assessment criteria of knowledge

In the written (2 hours) and oral exam, the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and his/her ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology.

Methods:

  • Final oral exam
  • Final written exam
Capacità

Al termine del corso:

  • lo studente sarà in grado di progettare un percorso sintetico multi-steps per la sintesi di molecole organiche relativamente complesse
Skills

 At the end of the course, the student will be able to design a synthetic multi-steps path for the synthesis of relatively complex organic molecules

 

Modalità di verifica delle capacità

Durante le esercitazioni in aula saranno presi in considerazione piccoli progetti di sintesi, inizialmente in collaborazione con il docente e poi singolarmente

Assessment criteria of skills

During the classroom exercises small projects will be taken into consideration initially in collaboration with the teacher and then individually

Comportamenti

Lo studente potrà acquisire e/o sviluppare un'adeguata sensibilità rispetto alle problematiche relative alla sintesi, estrazione e/o trattamento di composti organici, anche facenti parte di sistemi multicomponente.

Behaviors

The student will be able to acquire and / or develop an adequate sensitivity regarding the problems related to the synthesis, extraction and / or treatment of organic compounds also belonging to multicomponent systems

 

 

 

 

Modalità di verifica dei comportamenti

Durante le esercitazioni in aula sarà valutato il grado di accuratezza delle attività svolte

Assessment criteria of behaviors

During the specific sessions, the accuracy and precision of the activities carried out will be evaluated

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Conoscenze di base di chimica generale

Prerequisites

Basic knowledge of Chemistry

Indicazioni metodologiche

Metodi di insegnamento:

Lezioni frontali.

Il libro di testo è lo strumento fondamentale per l'apprendimento della materia. Il testo consigliato (W. H. Brown. T. Poon. Introduzione alla Chimica Organica. EdiSES. IV Edizione) fornisce modelli molecolari da costruire per un più facile apprendimento della struttura dei composti organici.

Teaching methods

Delivery: face to face

Learning activities:

  • attending lectures
  • individual study

Attendance: Advised

Teaching methods:

  • Lectures
Programma (contenuti dell'insegnamento)

CONCETTI GENERALI. Struttura elettronica dell’atomo. Orbitali atomici e orbitali molecolari.
Orbitali ibridi del carbonio: ibridazione sp3, sp2 e sp. Caratteristiche del legame pi-greco. Orbitali ibridi dell’azoto e dell’ossigeno. Il legame chimico: ionico, covalente e covalente polare. Il legame a idrogeno. Energia di dissociazione del legame. Angolo di legame. Elettronegatività. Polarità dei legami e delle molecole. Momento dipolare. Attrazione tra molecole. Carica formale. Diagrammi di energia-coordinata di reazione. Variazione di energia libera (entalpia e entropia). Energia di  attivazione. Reazioni a uno o più stadi. Stati di transizione e intermedi. Leggi cinetiche di varioordine: costante di velocità. Isomeri di struttura.
ALCANI E CICLOALCANI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Serie omologhe. Isomeria costituzionale. Analisi conformazionale e proiezioni di Newman. Calori di combustione. Alogenazione radicalica. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche dei cicloalcani. Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano: struttura, conformazioni, tensione di anello e deviazione dalla planarità. Analisi conformazionale nel cicloesano e nel cicloesano sostituito.

ALCHENI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Momento dipolare. Stereoisomeria intorno al doppio legame. Isomeri (E) e (Z). Stabilità degli alcheni. Calore di idrogenazione.  Idrogenazione catalitica: meccanismo. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di  acidi alogenidrici, di alogeni, di acido solforico e acqua (meccanismo, stereochimica e regiochimica), idroborazione ossdativa.Dieni e Polieni: reazioni di addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità di alchini terminali. Sintesi di  alchini da acetiluri. Addizione elettrofila di acidi alogenidrici e di alogeni ad alchini. Addizione di acqua e idroborazione ossidativa. Equilibrio cheto-enolico. Riduzione di alchini a alcheni (E) o (Z).

STEREOCHIMICA. Chiralità di oggetti e di molecole. Stereocentro. Enantiomeri e attività ottica. Proiezioni di Fischer. Il sistema (R) e (S). Molecole con più stereocentri. Numero di stereoisomeri. Diastereoisomeri. Composti meso. Racemo e sua risoluzione. Composti ciclici chirali. Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici. Nomenclatura (E) e (Z).

ALOGENURI ALCHILICI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Polarizzabilità degli
alogeni. Litio alchili e reattivi di Grignard: preparazione, reattività e utilizzo nella sintesi.


REAZIONI DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALIFATICA. Reazioni di tipo SN1 e SN2: cinetica, meccanismo, stereochimica e profilo energetico. Natura del substrato e del nucleofilo.
Nucleofilicità e basicità. Solventi polari protici e aprotici e loro utilizzo. Gruppi uscenti. Solvolisi. Competitività con reazioni di eliminazione.
ALCOLI. Struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e classificazione. Basicità e acidità degli
alcoli. Preparazione di alcolati e loro utilizzo. Preparazione degli alcoli da alogenuri alchilici, per
riduzione di composti carbonilici, per idratazione di alcheni, per idroborazione-ossidazione: meccanismo e stereochimica. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e con cloruro di tionile.
ETERI E EPOSSIDI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Preparazione di eteri: sintesi di
Williamson. Scissione con acidi alogenidrici. Sintesi di 1,2-epossidi da alcheni con peracidi e
ciclizzazione da 1,2-aloidrine. Apertura di 1,2-epossidi in ambiente acido e in ambiente alcalino:
meccanismo e stereochimica
TIOLI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Ossidazione a disolfuri

BENZENE E COMPOSTI AROMATICI. Nomenclatura di omologhi e derivati del benzene.
Proprietà fisiche di idrocarburi aromatici. Stabilità dell’anello benzenico. Energia di risonanza.
Requisiti per l’aromaticità. Regola di Huckel. Sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione,
nitrazione, solfonazione alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo, implicazioni
sintetiche e limitazioni. Effetto dei sostituenti sulla velocità e la direzione di attacco dell’elettrofilo. Seconda e terza sostituzione. Ossidazione della catena laterale di alchilbenzeni. Stabilità del carbocatione benzilico .

FENOLI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità dei fenoli. Effetto dei gruppi
sostituenti sull’acidità. Preparazione di fenoli da sali di diazonio. L’anione fenato nelle reazioni di sostituzione elettrofila.

AMMINE E ANILINE. Ammine alifatiche e ammine aromatiche: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine. Preparazione di ammine mediante reazioni di sostituzione con alogenuri alchilici, per riduzione di nitrocomposti, di ammidi, di nitrili, di azidoderivati. Amminazione riduttiva. Reazione delle ammine con acido nitroso. Sali di diazonio alifatici e aromatici. Reazione di Sandmeyer.


ALDEIDI E CHETONI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Risonanza, equilibrio cheto-enolico. Stabilità e reattività di aldeidi e chetoni. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: emiacetali e acetali. Addizione di HCN, di acetiluri e di reattivi di Grignard. Reazioni di addizione- eliminazione: immine, ossime, idrazoni, fenilidrazoni. Riduzione con idruri metallici e idrogeno e catalizzatore. Ossidazione con Sali di Cr, Ag e PCC. Acidità degli idrogeni in alfa. La condensazione aldolica e aldolica incrociata. Saggio dell’aloformio. Saggi di riconoscimento delle aldeidi: reattivi di Feeling e Tollens.
ACIDI CARBOSSILICI. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità di acidi carbossilici
alifatici e aromatici ed effetto dei gruppi sostituenti. Preparazione degli acidi carbossilici per idrolisi acida o basica di nitrili, per carbonatazione dei reattivi di Grignard, per ossidazione di alcoli primari. Esterificazione di Fischer. Riduzione con LiAlH4.
DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI. Alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi: stabilità e reattività. Sintesi di alogenuri acilici. Sintesi di esteri da acidi e da cloruri acidi. Transesterificazione. Idrolisi di esteri e ammidi in ambiente acido e basico. Reazione di esteri con reattivi di Grignard. Sintesi di ammidi e di anidridi. Riduzione di esteri e ammidi con LiAlH4. Trigliceridi e acidi grassi. Nitrili. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Idrolisi in ambiente acido e basico. Riduzione con LiAlH4.

ENOLATI E CARBANIONI. Acidità degli idrogeni in alfa a C=O. Condensazione di Claisen e di Dieckmann. Reazione di Michael.

 

Syllabus

This course is an introduction to organic chemistry, focusing primarily on the fundamental concepts relating to carbon compounds with emphasis on structural theory and the nature of chemical bonding, stereochemistry, reaction mechanisms, and physico-chemical properties of the principal classes of carbon compounds. Emphasis is on chemistry of alkanes, alkenes, alkynes, aromatic compouds, alcools, ethers, carbonyl compounds, carboxylic acids and derivatives and amines.

Bibliografia e materiale didattico
  1. W. H. Brown. T. Poon. Introduzione alla Chimica Organica. EdiSES. IV Edizione
  2. L. G. Wade Fondamenti di Chimica Organica. Piccin I Ed. Italiana
Bibliography

G. Leroy, L.G Wade Organic Chemistry, 8th Ed Pearson Ed., Inc.

Modalità d'esame

L'esame è composto da una prova scritta (2 ore) e da una prova orale (25-30 min).

  • La prova scritta consiste in:
    domande ed esercizi (totale 9) da risolvere in due ore. Non sono ammessi appunti, libri e dispositivi elettronici. Una volta superata la prova essa rimane valida per un anno.
  • La prova scritta è superata se lo studente consegue votazione uguale o superiore a 18.
  • La prova orale consiste in:
     in un colloquio tra il candidato, il docente e altri collaboratori del docente titolare e verte sututti gli argomenti del corso. Durante la prova orale potrà essere richiesto al candidato di risolvere anche problemi/esercizi scritti, davanti al docente.
  • La prova orale può sostenuta nello stesso appello della prova scritta o nelle sessioni successive.
  • Nel caso di prova orale insufficiente, non deve essere ripetuta la prova scritta.
  • Il voto finale sarà valutato tenedo conto della prova scritta (1/3) e della prova orale (2/3).
  • Non è previsto un limite massimo di consegne della prova scritta per anno solare.

 

Assessment methods

The exam consists of a written test (2 h) and an oral exam (25-30 min).      

 The written test consists of:   

- questions and exercises (tota 9) to be solved in two hours. Notes, books and electronic devices are not allowed. Once the test is over, it remains valid for one year.

- The written test is passed if the student achieves marks equal to or greater than 18.    

- The oral exam consists of: in an interview between the candidate, the teacher and other collaborators of the lecturer and focuses on all the topics of the course. During the oral examination the candidate may also be asked to solve problems / written exercises in front of the teacher.

- The oral examination can be held in the same appeal as the written test or in subsequent sessions.
- In the case of insufficient oral examination, the written test has not be repeated.
- The final mark will be evaluated considering the written test (1/3) and the oral test (2/3).
- There is not a maximum limit for deliveries of the written test per calendar year.

Ultimo aggiornamento 10/12/2018 18:38