ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA III CON ESERCITAZIONI IN AULA | CHIM/06 | LEZIONI | 54 |
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Lo studente alla fine del corso sarà in grado di dimostrare di aver acquisito una buona conoscenza di reazioni di formazione di legame C-C attraverso l’uso di enolati ed equivalenti sintetici degli enolati, cicloaddizioni e reazioni di trasposizione, con particolare attenzione ai problemi di regio e stereoselettività
The student who successfully completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of C-C bond forming reactions via enolates and synthetic equivalents of them, functional group interconversion reactions, cycloaddition and rearrangement reactions, with particular attention to chemo- regio- and stereoselective problems.
La verifica delle conoscenze sarà effettuata durante l’esame orale, in cui lo studente dovrà dimostrare la conoscenza degli argomenti del corso e la capacità di discutere gli argomenti di studio in maniera esauriente e con proprietà di linguaggio.
The student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology. During the oral exam the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course material and be able to discuss the reading matter thoughtfully and with propriety of expression
Al termine del corso lo studente sarà in grado di presentare e discutere i vari metodi di formazione di legame C-C
At the end of the course the student will be able to present and discuss the different method of C-C bond formation
Lo studente dovrà discutere brevi procedure sintetiche e proporre la miglior via sintetica per realizzare la trasformazione proposta
Short synthetic procedures will be discussed and the student must propose the best synthetic way to to realize the proposed transformation
Lo studente saprà affrontare i problemi relativi a trasformazioni organiche che comportano la formazione di lagami C-C
The student will know how undertake the problems related to organic transformations involving C-C bond formation
Saranno sottoposti allo studente alcuni problemi sintetici per verificare in che modo li risolve
Some synthetic problems will be presented to the student in order to she/he show how they can be solved
Buona conoscenza della stereochimica di base e della reattività dei gruppi funzionali organici. Buona conoscenza della reattività di composti aromatici ed eteroaromatici
Good knowledge of basic stereochemistry and reactivity of the organic functional groups. Good knowledge of the reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds
il corso è costituito da lezioni frontali e il docente fa uso di ricevimenti e della posta elettronica per comunicare con gli studenti
the course consists of face to face lessons and the teacher uses e-mails and meetings by appointment to communicate with students
Formazione di legame C-C e C-eteroatomo: enoli, enolati e loro equivalenti sintetici, reazioni di alogenazione, alchilazione ed acilazione di composti carbonilici. Reazioni aldoliche e reazioni di condensazione carbonilica. Reazione di Michael. Reazioni di cicloaddizione e cicloreversione, reazioni eniche. Reazioni di Diels-Alder e di cicloaddizione 1,3-dipolare. Reazione di Wittig e analoghe alla Wittig. Reazioni di formazione di legame CH: reazioni di Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko. Ossidazioni in mezzi non convenzionali. Reazioni di trasposizione. Trasposizioni pericicliche e sigmatropiche.
C-C and C-heteroatom bond formation: enols, enolates and synthetic equivalents of them, halogenation, alkylation and acylation reactions of carbonyl compounds. Aldolic reaction and related condensation reactions. Michael reaction. Cycloaddition and cycloreversion reactions, ene ractions, Diels-Alder reaction and 1,3-dipolar cycloadditions. Wittig and related reactions. C-H bond formation: Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko reactions Non-conventional oxidation processes. Rearrangenent reactions. Sigmatropic and pericyclic rearrangements.
J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry”
J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry"
L'esame è costituito da una prova orale che consiste in un colloquio tra il candidato il docente del corso e un altro docente sui vari argomenti del corso.
Allo studente viene chiesto di risolvere semplici problemi sintetici, che riguardano la formazione di legami C-C attraverso l’uso di enolati o loro equivalenti sintetici, reazioni di olefinazione o cicloaddizione, trasposizioni.
L’esame è superato se lo studente si dimostra in grado di rispondere correttamente alle domande e dimostra di aver acquisito gli strumenti per risolvere semplici problemi sintetici.
An oral examination at the end of the course consisting in an interview on the topics of the course is the assessment method
The student will be asked to solve simple synthetic problems, concerning the C-C bond formation via enolates or their synthetic equivalents, via olefination or cycloaddition reactions, via rearrangements.
The exam is passed if the student is able to give correct answers to the questions and demonstrate to have acquired the instruments to solve simple synthetic problems.
