ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA III | CHIM/06 | LEZIONI | 90 |
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Lo studente alla fine del corso sarà in grado di dimostrare di aver acquisito una buona conoscenza di reazioni di formazione di legame C-C attraverso l’uso di enolati ed equivalenti sintetici degli enolati, cicloaddizioni e reazioni di trasposizione, con particolare attenzione ai problemi di regio e stereoselettività. Avrà inoltre acquisito dimestichezza con l’analisi retrosintetica dei composti organici, che gli permetterà di progettare sintesi di composti polifunzionali
The student who successfully completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of C-C bond forming reactions via enolates and synthetic equivalents of them, functional group interconversion reactions, cycloaddition and rearrangement reactions, with particular attention to chemo- regio- and stereoselective problems. She/he will be able to use the disconnection approach to the synthesis of organic compounds, which will allow polifunctional compound synthesis to be planned.
La verifica delle conoscenze sarà effettuata mediante prove scritte in itinere (alternativamente mediante prova scritta finale), con le quali verrà accertata la capacità di utilizzare l’approccio retrosintetico per progettare una sintesi e la realizzazione di questa, e durante l’esame orale, in cui lo studente dovrà dimostrare la conoscenza degli argomenti del corso e la capacità di discutere gli argomenti di studio in maniera esauriente e con proprietà di linguaggio.
The knowledge of the student will be verified by means of in itinere written tests (alternatively by means of final written test), which will assess the capability to use the disconnection approach to plan a synthesis and to build up it, and by means of the oral exam, where the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course topics and must be able to discuss the reading matter thoughtfully and with propriety of expression.
Al termine del corso lo studente sarà in grado di presentare e discutere i vari metodi di formazione di legame C-C e di progettare la sintesi di composti organici polifunzionali
At the end of the course the student will be able to present and discuss the different method of C-C bond formation and to plan the synthesis of polifunctional organic compounds.
Lo studente dovrà discutere procedure sintetiche di composti organici polifunzionali e proporre la miglior via sintetica per realizzare la sintesi proposta
The student must discuss synthetic procedures of polifunctional organic compounds and propose the best synthetic way to realize the proposed synthesis
Lo studente saprà affrontare i problemi relativi a trasformazioni organiche che comportano la formazione di lagami C-C e progettare sintesi di composti organici polifunzionali attraverso l’approccio retrosintetico
The student will know how undertake the problems related to organic transformations involving C-C bond formation and how plan synthesis of polifunctional organic compounds using the disconnection approach
Saranno sottoposti allo studente alcuni problemi sintetici di composti organici polifunzionali per verificare in che modo li risolve
Some synthetic problems concerning the preparation of polifunctional organic compounds will be presented to the student in order to verify how she/he solve them.
Buona conoscenza della stereochimica di base e della reattività dei gruppi funzionali organici. Buona conoscenza della reattività di composti aromatici ed eteroaromatici
Good knowledge of basic stereochemistry and reactivity of the organic functional groups. Good knowledge of the reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds
il corso è costituito da lezioni frontali e il docente fa uso di ricevimenti e della posta elettronica per comunicare con gli studenti
The course consists of face to face lessons and the teacher uses e-mails and meetings by appointment to communicate with students
Formazione di legame C-C e C-eteroatomo: enoli, enolati e loro equivalenti sintetici, reazioni di alogenazione, alchilazione ed acilazione di composti carbonilici. Reazioni aldoliche e reazioni di condensazione carbonilica. Reazione di Michael. Reazioni di cicloaddizione e cicloreversione, reazioni eniche. Reazioni di Diels-Alder e di cicloaddizione 1,3-dipolare. Reazione di Wittig e analoghe alla Wittig. Reazioni di formazione di legame CH: reazioni di Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko. Ossidazioni in mezzi non convenzionali. Reazioni di trasposizione. Trasposizioni pericicliche e sigmatropiche. Approccio retrosintetico alla sintesi organica
C-C and C-heteroatom bond formation: enols, enolates and synthetic equivalents of them, halogenation, alkylation and acylation reactions of carbonyl compounds. Aldolic reaction and related condensation reactions. Michael reaction. Cycloaddition and cycloreversion reactions, ene ractions, Diels-Alder reaction and 1,3-dipolar cycloadditions. Wittig and related reactions. C-H bond formation: Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko reactions Non-conventional oxidation processes. Rearrangenent reactions. Sigmatropic and pericyclic rearrangements. The disconnection approach to the organic synthesis
J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" ; Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry” ; S.Warren “Organic Chemistry: the disconnection approach”
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J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" ; Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry” ; S.Warren “Organic Chemistry: the disconnection approach”
L'esame è costituito da una prova scritta, costituita da 2 esercizi di sintesi di composti organici polifunzionali e 1 esercizio di trasposizioni, e da una prova orale che consiste in un colloquio tra il candidato il docente del corso e un altro docente sui vari argomenti del corso. La prova scritta finale può essere sostituita da 3 prove scritte “in itinere”
Allo studente viene chiesto di risolvere problemi sintetici di una certa complessità, che riguardano la formazione di legami C-C attraverso l’uso di enolati o loro equivalenti sintetici, reazioni di olefinazione o cicloaddizione, trasposizioni.
L’esame è superato se lo studente supera la prova scritta, risolvendo almeno 2 esercizi su tre, si dimostra in grado di rispondere correttamente alle domande e dimostra di aver acquisito gli strumenti per risolvere i problemi sintetici proposti.
A written test, consisting in two synthesis of polifunctional organic compounds and one rearrangement exercise and an oral examination at the end of the course consisting in an interview on the topics of the course is the assessment method. The final written test can be replaced by 3 “in itinere” written tests
The student will be asked to solve complex synthetic problems, concerning the C-C bond formation via enolates or their synthetic equivalents, via olefination or cycloaddition reactions, via rearrangements.
The exam is passed if the student pass the written test, by solving at least 2 exercises, is able to give correct answers to the questions and demonstrate to have acquired the instruments to solve the proposed synthetic problems.
