ECTS - University of Pisa
Scheda programma d'esame
FINE CHEMISTRY FOR INDUSTRY
ANTONELLA PETRI
Academic year2019/20
CourseINDUSTRIAL CHEMISTRY
Code152CC
Credits6
PeriodSemester 1
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
CHIMICA FINE PER L'INDUSTRIACHIM/06LEZIONI48
ANTONELLA PETRI unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

  • Il corso consente allo studente di acquisire conoscenze relative ai metodi per l’ottenimento di composti enatiomericamente puri e alla loro applicazione in processi di interesse industriale per la sintesi di prodotti della Chimica Fine. Particolare attenzione è rivolta alla catalisi asimmetrica e all’utilizzo di biocatalizzatori per la preparazione di composti biologicamente attivi.
Knowledge

  • The course allows students to acquire knowledge about the methods for obtaining enantiopure compounds and their application in industrial processes for the synthesis of Fine Chemicals. Particular attention will be given to asymmetric catalysis and the use of biocatalysts for the preparation of biologically active compounds.
Modalità di verifica delle conoscenze
  • La verifica delle conoscenze sarà effettuata attraverso la valutazione della partecipazione alle discussioni che saranno svolte in aula al termine di ogni argomento.
Assessment criteria of knowledge
  • Knowledge assessment will be carried out through the evaluation of participation in the discussions that will be held in the classroom at the end of each topic.
Capacità

Al termine del corso:

  • lo studente dovrà dimostrare di aver appreso gli argomenti presentati nel corso e di saper valutare l’efficacia dei diversi metodi proposti.
Skills

By the end of the course:

  • the student should be able to demonstrate that he has learned the topics presented in the course and be able to evaluate the effectiveness of the different methods proposed.
Modalità di verifica delle capacità
  •  Impiego dei concetti appresi nel corso durante le discussioni in aula.
Assessment criteria of skills
  • Use of the concepts learned in the course during classroom discussions.
Comportamenti
  • Lo studente potrà acquisire e/o sviluppare la capacità di approfondire gli argomenti trattati attraverso l’uso di materiale didattico e bibliografico aggiuntivo
Behaviors
  • The student will develop the ability to deepen the topics presented in the course through the use of additional teaching material and bibliography.
Modalità di verifica dei comportamenti
  • Durante la prova finale saranno valutati il grado di approfondimento e la capacità dello studente di saper esporre le conoscenze apprese utilizzando un linguaggio appropriato.
Assessment criteria of behaviors
  • During the final examination, the student's ability to deepen and to discuss the topics using an appropriate language will be assessed.
Prerequisiti (conoscenze iniziali)
  • Conoscenze di base di chimica organica
Prerequisites

  • Fundamentals of organic chemistry
Indicazioni metodologiche
  • La didattica si svolge tramite lezioni frontali e discussioni in aula.
  • Le lezioni frontali sono svolte con l’ausilio di slides.
  • Il docente è a disposizione per ricevimenti che saranno concordati su richiesta e comunica con gli studenti attraverso la posta elettronica.
Teaching methods
  • The course consists of lectures and discussions.
  • Power point presentations are used during the lectures.
  • The teacher will be available to respond to students inquiries and requests for assistance and will communicate with them by e-mail.
Programma (contenuti dell'insegnamento)
  • Generalità: definizione di chimica fine ed importanza dell'ottenimento di composti enantiomericamente puri. Concetti di base della stereochimica. Attività ottica, purezza ottica, eccesso enantiomerico. Misura dell'eccesso enantiomerico. Chiralità ed attività biologica..
  • Strategie principali per l'ottenimento di composti enantiomericamente puri. Risoluzione di racemati. Cristallizzazione. Risoluzione cinetica. Sintesi di composti enantiomericamente puri dal "Chiral pool".
  • Sintesi asimmetrica catalitica. Reazioni di ossidazione asimmetrica. Epossidazione asimmetrica di alcoli allilici. Epossidazione asimmetrica di olefine non funzionalizzate. Cis diidrossilazione asimmetrica. Reazioni di riduzione asimmetrica. Idrogenazione asimmetrica di doppi legami C=C. Idroborazione asimmetrica di composti carbonilici.
  • Introduzione alle biotrasformazioni. Vantaggi e svantaggi dell'utilizzo di enzimi in sintesi organica. Classificazione e nomenclatura. Aspetti meccanicistici. Cenni di cinetica enzimatica.
  • Reazioni di idrolisi catalizzate da enzimi idrolasi. Risoluzione di amminoacidi mediante enzimi idrolitici. Idrolisi di esteri mediante esterasi, proteasi e lipasi. Idrolisi di epossidi mediante epossido idrolasi. Idrolisi di nitrili. Enzimi redox. Metodi di riciclo dei cofattori. Reazioni di riduzione dei composti carbonilici. Reazioni di ossidazione. Reazioni di epossidazione mediante perossidasi.
  • Tecniche speciali nelle biotrasformazioni. Utilizzo degli enzimi in solvente organico. Immobilizzazione di enzimi. Uso di enzimi immobilizzati in bioreattori.
  • Catalisi asimmetrica su scala industriale. Aspetti generali e applicazioni alla sintesi di composti di chimica fine tratte dalla letteratura.
  • Biotrasformazioni su scala industriale. Aspetti generali ed applicazioni alla sintesi di composti di chimica fine tratte dalla letteratura.
Syllabus
  • Introduction: definition of fine chemicals and importance of obtaining enantiomerically pure compounds. Basic concepts of stereochemistry. Optical activity, optical purity, enantiomeric excess. Measurement of enantiomer excess. Chirality and biological activity.
  • Main strategies for obtaining enantiomerically pure compounds. Resolution of racemates. Crystallization. Kinetic resolution. Synthesis of enantiomerically pure compounds from the "Chiral pool".
  • Asymmetric catalytic synthesis. Asymmetric oxidation reactions. Asymmetric epoxidation of allylic alcohols. Asymmetric epoxidation of unfunctionalized olefins. Asymmetric cis hydroxylation. Asymmetric reduction reactions. Asymmetric hydrogenation of double bonds C = C. Asymmetric hydroboration of carbonyl compounds.
  • Introduction to biotransformations. Advantages and disadvantages of the use of enzymes in organic synthesis. Classification and nomenclature. Mechanistic and kinetic aspects.
  • Hydrolysis reactions catalyzed by enzymes. Resolution of amino acids by hydrolytic enzymes. Ester hydrolysis by esterase, protease and lipase. Hydrolysis of epoxides by epoxide hydrolases. Nitrile hydrolysis. Redox Enzymes. Methods for recycling cofactors. Carbonyl compounds reduction reactions. Oxidation reactions. Epoxidation reactions by peroxidase.
  • Special techniques in biotransformation. Use of enzymes in organic solvent. Immobilization of enzymes. Use of immobilized enzymes in bioreactors.
  • Asymmetric catalysis on an industrial scale. General aspects and applications for the synthesis of fine chemicals from the literature.
  •  Biotransformation on an industrial scale. General aspects and applications for the synthesis of fine chemicals from the literature.
Bibliografia e materiale didattico
  1. March’s Advanced Organic Chemistry: Reaction, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition, 2007 John Wiley &Sons:  Capitolo 4 (Stereochemistry)
  2. Gawley, R. E., Aubè, J. Principles of Asymmetric Synthesis, Elsevier, 2012
  3. Ojima, I., Catalytic Asymmetric Synthesis,  Second edition - Wiley-VCH; 2000.
  4. Procter, G. Stereoselectivity in organic synthesis, Oxford University Press; 1998
  5. Donohoe Timothy J. Oxidation and reduction in organic synthesis, Oxford University Press ; 2000
  6. Robinson, M.J.T. Organic Stereochemistry, Oxford University Press; 2000
  7. Faber, Kurt Biotransformations in organic chemistry: a textbook - Sixth revised and corrected edition - Berlin: Springer, 2011.
  • Slides a cura del docente utilizzate durante le lezioni frontali
  • Ulteriore bibliografia include reviews e contributi tratti dalla letteratura recente che verranno segnalati sulla piattaforma e-learning.
Bibliography
  1. March’s Advanced Organic Chemistry: Reaction, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition, 2007 John Wiley &Sons:  Capitolo 4 (Stereochemistry)
  2. Gawley, R. E., Aubè, J. Principles of Asymmetric Synthesis, Elsevier, 2012
  3. Ojima, I., Catalytic Asymmetric Synthesis,  Second edition - Wiley-VCH; 2000.
  4. Procter, G. Stereoselectivity in organic synthesis, Oxford University Press; 1998
  5. Donohoe Timothy J. Oxidation and reduction in organic synthesis, Oxford University Press ; 2000
  6. Robinson, M.J.T. Organic Stereochemistry, Oxford University Press; 2000
  7. Faber, Kurt Biotransformations in organic chemistry: a textbook - Sixth revised and corrected edition - Berlin: Springer, 2011.
  • Power point presentations used in lectures.
  • Bibliographic material for further study includes recently reported reviews and contributions and will be indicated on e-learning.
Modalità d'esame
  • L'esame è composto da una prova orale.
  • La prova orale consiste in un colloquio della durata media di 30-45 minuti tra il candidato ed il docente. Nella prima parte della prova è richiesto al candidato di presentare alla lavagna e discutere un argomento a scelta tra quelli trattati durante il corso. Nella seconda parte verranno effettuate domande riguardanti gli altri argomenti del programma (almeno 2).
  • La prova orale è superata se il candidato dimostra di aver compreso gli argomenti del corso, di essere in grado di confrontare e discutere autonomamente in modo critico i metodi trattati, di saper collegare le diverse parti del programma e di utilizzare un linguaggio appropriato.
Assessment methods
  • An oral examination will be used as assessment method.
  • The oral exam consists of a 30-45 minute interview between the candidate and the teacher. In the first part of the exam, the candidate is asked to illustrate and discuss one of the main topics presented during the course. In the second part questions will be asked about the other topics of the program (at least 2).
  • In order to get a positive evaluation, the student should demonstrate that he is able to illustrate and discuss the course contents using an appropriate language and connecting the different sections of the program. 
Updated: 24/09/2019 18:52