ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 52 |
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Acquisizione delle nozioni fondamentali sulle caratteristiche strutturali e la reattività dei principali gruppi funzionali organici, sulla classificazione e nomenclatura delle molecole organiche e delle biomolecole.
Basic knowledge of organic chemistry, with particular attention to the topics which are essential to the understanding of biological processes. The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a solid knowledge of the structure and reactivity of the main classes of organic compounds. He/she will also be able to predict the chemical behavior of simple organic compounds, and suggest reaction mechanisms can explain the reactivity. Moreover, the student will also be able to assign the correct IUPAC name to organic compounds, and understand the implications of the organic stereochemistry.
Risoluzione di esercizi scritti riguardanti problemi del tipo:
1) nomenclatura di base dei composti organici
2) formule di struttura di Lewis, incluse formule di risonanza e aromaticità
3) correlazioni struttura-proprietà, ad esempio acidità/basicità, nucleofilicità/elettrofilicità
4) isomeria e stereochimica
5) meccanismi di reazione
6) reattività dei principali gruppi funzionali
7) sintesi di semplici composti organici in 2-3 passaggi
8) proprietà di biomolecole (carboidrati, amminoacidi)
Solution of written exercises on problems of the following type:
1) basic nomenclature of organic compounds
2) Lewis structures, resonance, aromaticity
3) strctture-property relationships, e.g. acidity/basicity, nucleophilicity/electrophilicity
4) isomerism, stereochemistry
5) reaction mechanisms
6) reactivity of the main functional groups
7) synthesis of simple organic compounds in 2-3 steps
8) properties of biomolecolus (carbohydrates, lipids, aminoacids)
Al termine del corso, lo studente dovrà aver sviluppato la capacità di risolvere gli esercizi del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze", ed aver così acquisito le conoscenze sulla proprietà e la reattività delle molecole organiche e delle biomolecole, necessarie ad affrontare lo studio della Biochimica e della Biologia cellulare.
At the end of the course, the student must have developed the capacity to solve the exercises and to have acquired the knowledge of the property and reactivity of organic molecules and biomolecules, which is necessary to approach the study of Biochemistry and Cellualr biology
Durante il corso vengono svolte esericitazioni in aula nelle quali gli studenti sono chiamati a svolgere esercizi del tipo elencato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". Gli esercizi vengono svolti alla lavagna da uno studente, mentre gli altri vengono coinvolti nella correzione.
Al termine del corso le conoscenze acquisite vengono verificate tramite le modalità elencate nel pannello "Modalità d'esame".
During the course, there are classes devoted to solve written exercises. Students are asked to solve the excercises either individually or by collaborating with neighbors. At the end, each excercise is solved on the blackboard by one students, involving the others in the solution.
In linea di principio, gli studenti devono essere a conoscenza degli argomenti di base della chimica generale affrontati nei corsi di Chimica Generale e Chimica Fisica. In pratica, tutti gli argomenti che rappresentino prerequisiti essenziali vengono comunque riepilogati durante il corso. Questi includono:
1) configurazione elettronica di atomi e molecole
2) ibridazione
3) legame chimico
4) rappresentazione delle strutture moelcolari tramite formule di Lewis
5) risonanza
6) principali tipi di reazione
7) acidità e basicità, reazioni acido/base
8) numero di ossidazione e reazioni redox
Students should know the basic arguments of general chemistry which they learned in the courses of General Chemistry and Physical Chemistry. However, all such basic topics are newly explained during the course, including:
1) electronic configuration of atoms and molecules
2) hybridation
3) chemical bond
4) molecular structure, Lewis-type formulae
5) resonance
6) main reaction types
7) acidity/basicity, acid/base reactions
8) oxidation number, redox reactions
Lezioni frontali con l'ausilio occasionale di modelli molecolari. Esercitazioni in aula con svolgimento di esercizi analoghi a quelli contenuti nel compito scritto; le esercitazioni vengono svolte con la modalità indicata nel pannello "Modalità di verifica delle capacità". La frequenza delle lezioni e delle esercitazioni è fortemente raccomandata.
Tramite il sito di e-learning, vengono distribuite in anticipo le slides delle lezioni.
Sul sito di e-learning, sono resi disponibili i compiti scritti degli anni precedenti, completamente svolti a cura del docente.
Durante l'anno vengono svolti due Compiti in itinere, il cui superamento è equivalente al superamento dell'esame scritto.
Tutte le lezioni e le esercitazioni vengono svolte in italiano.
Delivery: face to face
(NB: due to COVID epidemic, 2020-2021 lessons will be held on distance)
Concetti di base
Struttura dell’ atomo
Legame ionico e covalente,
Teoria VSEPR, VBT, risonanza
Idrocarburi: saturi:
Nomenclatura alcani
Equilibri conformazionali.
Proiezioni di Newmann
Struttura tridimensionale dei cicloalcani
Idrocarburi insaturi:
Nomenclatura alcheni,
Isomeri geometrici
Addizione elettrofila e idrogenazione
Acidi e Basi
Definizione secondo Arrenius; Broensted e Lowry e Lewis
pKa come misura della forza di un acido.
Posizione dell'equilibrio acido-base
Stereoisomeria
Stereoisomeri
Carbonio asimmetrico.
Configurazione assoluta
Proiezioni di Fisher
Attività ottica
Alogeno alcani
Reazioni di sostituzione nucleofila: SN1 e SN2.
Meccanismi e correlazione struttura/reattività.
Reazioni di beta-eliminazione
Dualità del meccanismo: E1/E2
Alcooli e derivati
Nomenclatura.
Alcossidi e reazioni di sostituzione nucleofila
Reazioni di eliminazione (sintesi di olefine):
Ossidazioni degli alcoli.
Eteri ed epossidi.
Areni
Benzene e energia di risonanza.
Molecole aromatiche regola di Huckel.
Sostituzione elettrofila aromatica
Ammine
Nomenclatura e proprietà di ammine alifatiche e aromatiche.
Basicità delle ammine: pKb e correlazione con il pKa.
Composti carbonilici
Struttura del gruppo funzionale.
Nomenclatura aldeidi e chetoni;
Composti carbonilici come elettrofili e reattività con nucleofili
Equilibrio cheto-enolico,
Condensazioni aldolica
Acidi carbossilici e derivati
Propietà acide
Reattività con nucleofili (reazioni di sostituzione nucleofila acilica)
Condensazione di Claisen
Amminoacidi
Serie L e D
Legame ammidico
Punto isoelettrico e forma prevalente
Carboidrati
Serie D e serie L
Proiezioni di Fischer
Strutture piranosidiche, furanosidiche: anomeri;
Mutarotazione;
Reattività verso riducenti (alditoli) e verso ossidanti (zuccheri riducenti)
The study of organic compounds is addressed by examining the structure and reactivity of functional groups present in these compounds. The knowledge gained is used to rationalize the characteristics and reactivity of selected classes of organic molecules. The topics addressed include: the structure and reactions of alkanes, alkenes, alkynes, alkyl halides, alcohols, ethers, epoxides, aromatic molecules, aldehydes and ketones, carboxylic acids and their derivatives, amines; the nomenclature of organic compounds; the stereochemistry; the acidity and basicity of organic compounds; reaction mechanisms; the structural characteristics and a brief introduction to the chemistry of carbohydrates, lipids and amino acids.
"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises
"Elementi di Chimica Organica" Bruice, Ed. Edises
"Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.
Materiale didattico aggiuntivo presente sulla piattaforma di elearning.
"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises; "Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.
Additional material can be found on the e-learning website.
Non esistono variazioni per studenti non frequentanti.
L'esame è composto da una prova scritta ed una eventuale prova orale.
Durante l'anno vengono svolti due Compiti in itinere, il cui superamento è equivalente al superamento dell'esame scritto
La prova scritta e i compiti in itinere consistono in 5 esercizi da risolvere, del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". La durata della prova è di tre ore. Durante la prova non è possibile utilizzare libri di testo o appunti.
La prova scritta è superata se il voto finale è uguale o superiore a 18.
Ciascun compito in itinere è superato se il voto finale è uguale o superiore a 15 e la loro media è uguale o superiore a 18.
Il voto finale è uguale alla media dei voti singoli riportati in ciascun esercizio.
La prova orale viene svolta nei seguenti casi:
1) voto della prova scritta (o della media dei compiti in itinere) compreso tra 16 e 17
2) su richiesta dello studente
3) qualora il docente ritenga necessario verificare lo svolgimento della/e prova/e scritta/e.
La prova orale consiste nello svolgimento di esercizi analoghi a quelli delle prove scritte.
Il programma dell'esame per ciascun anno accademico può essere consultato sulla pagina Unimap del registro delle lezioni:
http://unimap.unipi.it/registri/registri.php?ri=080329&tmplt=principale.tpl&aa=2016
https://polo3.elearning.unipi.it/course/view.php?id=2847
