ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 64 |
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Al termine del corso lo studente sarà in grado di riconoscere i gruppi funzionali presenti su una molecola organica e di prevedere la sua reattività chimica verso i più comuni reagenti (acidi, basici, elettrofili e nucleofili, ossidanti e riducenti) e di effettuare considerazioni sulla sua stereochimica. Lo studente acquisirà inoltre conoscenze sugli aspetti meccanicistici delle reazioni organiche di base. Particolare enfasi verrà data alla conoscenza della chimica di base delle molecole più importanti coinvolte nelle biotrasformazioni.
The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a good ability to recognise the functional groups of a given organic compound and to give correct prevision of its stereochemical features as well as its chemical reactivity towards the principal kinds of reagents (acids and bases, electrophiles and nucleophiles, oxidants and reductants). He or she will acquire knowledge of the mechanistic aspects of the basic organic reactions. A particular relevance will be assigned to the knowledge of the basic chemistry of the most relevant molecules related to the biotransformations.
Per l'accertamento delle conoscenze saranno svolte delle prove in itinere. Nello specifico:
For the assessment of the knowledges, ongoing written tests will be carried out. In particular:
Al termine del corso:
At the end of the course the student will acquire and/or develop:
Durante lo svolgimento del corso vengono effettuate esercitazioni durante le quali lo studente dovrà dimostrare di:
During the course, exercize-based lessons will be carried out, and the student is required to prove:
Alla fine del corso lo studente potrà acquisire e/o sviluppare:
At the end of the course the student will acquire and/or develop:
La verifica dei comportamenti sarà effettuata:
durante le esercitazioni di accertamento finalizzate a valutare il comportamento dello studente di fronte alle problematiche poste dal docente
The behaviour verification will be carried out:
during the assessment exercises aimed at evaluating the student’s behaviour in response to the problems posed by the teacher.
Per affrontare l'insegnamento di Chimica Organica sono necessarie le conoscenze di:
To fruitfully attend the Organic Chemistry course, the following knowledges are requested:
Attività didattiche:
Presenza: Consigliata
Metodi di insegnamento:
Delivery: face to face
Learning activities:
Attendance: Advised
Teaching methods:
Generalità: Formule dei composti organici: empirica, molecolare, di struttura, a legami di valenza, condensate per composti aciclici e ciclici. Ibridazione sp3, sp2, sp e loro conseguenza sulla geometria molecolare. Legami coniugati e strutture di risonanza. Tipologia di legami (ionici, covalenti) e interazioni intermolecolari (legami a idrogeno e interazioni di Van der Waals). Dipendenza delle caratteristiche chimico-fisiche dalle interazioni esistenti.
Alcani e Cicloalcani: Nomenclatura IUPAC, isomeria di struttura, readioni di alogenazione e combustione degli alcani.
Stereochimica Analisi conformazionale (conformazioni eclissate e sfalsate). Isomeria geometrica (cis e trans). Analisi conformazionale del cicloesano. Chiralità.: rappresentazioni tridimensionali e di Fischer, potere ottico rotatorio. Racemi. Configurazione assoluta: regole di priorità di Chan, Ingold e Prelog. Il sistema D,L: la gliceraldeide. Enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso.
Alcheni, alchini e dieni: il doppio legame C=C: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura IUPAC. Isomeria geometrica E/Z, regole di priorità di Cahn, Ingold e Prelog (CIP). Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame: meccanismo generale e stereochimica, regola di Markovnikov, profilo energetico della reazione, stabilità relativa dei carbocationi. Addizione di acidi alogenidrici, di alogeni, di acqua (idratazione), idrogenazione catalitica. Calori di idrogenazione e rapporto fra struttura e stabilità termodinamica degli alcheni. Alchini: struttura elettronica, cenni sulla reattività. Dieni coniugati e non: stabilità e reattività (addizioni 1,2 e 1,4, carbocatione allilico).
Composti aromatici: Il benzene: energia di risonanza, la regola di Huckel e regole di nomenclatura. Reattività: la sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo di reazione generale: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti (induttivo e mesomerico).
Alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione ed eliminazione. Natura dei nucleofili e dei gruppi uscenti. Le reazioni SN2 e SN1: meccanismo, profilo energetico, stereochimica. Meccanismo delle reazione E1 e E2: aspetti generali, regola di Saytzeff. Dipendenza della reattività dal tipo alogenuro: rapporto SN2/E2 e SN1/E1 Dipendenza del meccanismo mono- e bi-molecolare dal tipo di nucleofilo e di solvente.
Ammine: Generalità, nomenclatura, classificazione e proprietà fisiche. Basicità delle ammine Nucleofilia delle ammine. Confronto tra basicità delle alchilammine e quella delle ammine aromatiche (anilina).
Composti eterociclici aromatici: piridina, pirimidina, pirrolo, furano e tiofene imidazolo. Cenni sulle proprietà fisiche e chimiche. Cenni sulla reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo e della piridina. Cenni alle basi puriniche e pirimidiniche.
Alcoli, fenoli ed eteri: Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Reattività degli alcoli: conversione in alogenuri, disidratazione con acido solforico, ossidazione degli alcoli. Esteri inorganici (fosfati, solfati e solfonici). Cenni ai polialcoli (glicoli e gliceroli). Fenoli: acidità, dipendenza dell’acidità dai sostituenti presenti sull’anello aromatico. Cenni all’ossidazione di polifenoli e loro proprietà come antiossidanti. (sistema idrochinone-chinone). Eteri: cenni su struttura e loro uso come solventi, cenni su epossidi.
Aldeidi e chetoni: Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, struttura elettronica del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico: addizione di acqua, alcoli, acido cianidrico, ammoniaca e derivati. Stabilità delle immine, idrazoni ed ossime. Ossidazioni e riduzioni catalitiche e con idruro. Riconoscimento del gruppo funzionale aldeidico e chetonico attraverso semplici reazioni. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e derivati: Generalità, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Sali degli acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici: rapporto struttura-acidità. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri ed ammidi: presenza in natura, nomenclatura e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo di reazione e scala di reattività degli derivati degli acidi carbossilici in funzione del gruppo uscente. Cloruri degli acidi: preparazione e loro uso nella sintesi di esteri e ammidi. Esteri: preparazione attraverso l’esterificazione di Fisher degli acidi carbossilici, idrolisi acida e basica (saponificazione). Riconoscimento dei gruppi funzionali attraverso semplici reazioni. I trigliceridi: struttura generale e proprietà. Lattoni. Ammidi: basicità, preparazione e loro idrolisi acida.
Terpeni: struttura generale: unità isoprenica. Proprietà e presenza in natura.
Amminoacidi e peptidi: Struttura e stereochimica. Proprietà fisiche: natura dipolare o zwitterionica degli amminoacidi, equilibri in acqua, elettroforesi e punto isoelettrico. Peptidi: natura e geometria del legame peptidico. Cenni alle struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine.
Carboidrati: Classificazione e stereochimica, serie D e L, struttura dei più comuni aldosi e chetosi. Strutture emiacetaliche dei monosaccaridi: furanosi e piranosi, anomeria, mutarotazione. Rappresentazioni di Fischer e di Haworth piana e conformazionale. Acetalazione di monosaccaridi. Glicosidi: generalità, presenza in natura e idrolisi. Zuccheri riducenti e non-riducenti (reazioni di Feheling e Tollens). Cenni alle reazioni di ossidazione e riduzione dei monosaccaridi con formazione di acidi aldonici, aldarici, uronici e alditoli. Disaccaridi semisintetici maltosio e cellobiosio. Disaccaridi naturali: saccarosio e lattosio. Cenni ai polisaccaridi: cellulosa e amido.
Acidi nucleici: Cenni sulla struttura generale e sui componenti del DNA e RNA: nucleosidi e nucleotidi.
Alkanes and Cycloalkanes: IUPAC Nomenclature, constitutional isomers, alogenation reaction and alkanes combustion.
Stereochemistry: conformational analysis . Geometric isomerism (cis and trans). Conformational analysis of cyclohexane. Chirality: tridimentional representation and Fischer projection, optical rotatory power. Racemates. Absolute configuration: priority rules of Chan, Ingold and Prelog. The D,L system: the glyceraldehyde. Enantiomers, diastereomers, meso compounds.
Alkenes, alkynes and dienes: the C=C double bond: physico-chemical properties and IUPAC nomenclature. E/Z isomeris. Electrophilic addition to the double bond: mechanism and stereochemistry (HX, X2, H2O, H2, Markovnikov's rule). Thermodinamic stability of alkenes. Alkynes: structure and reactivity. Conjugated and nonconjugated dienes: stabililty and reactivity.
Aromatic compounds: Benzene: resonance energy, Nomenclature and the Huckel rule. Reactivity: Electrophilic aromatic substitution, characteristics and mechanism.
Haloakane: Substitution and eliminatin reactions. SN2 and SN1 reactions: mechanism, stereochemistry. E1 and E2 reactions: Saytzeff rule. SN2/E2 and SN1/E1 ratio. Importance of the nucleophile and of the solvent on the reaction outcome.
Amines: nomenclature, proprieties. Basicity of amines. Comparison between aliphatic and aromatic amines (aniline).
Other aromatic compounds: pyridine, pyrimidine, pyrrole, furan, thiophene and imidazol. Reactivity.
Alcohols, phenols and ethers: Nomenclature, physico-chemical properties. Reactivity of alcohols: conversion in haloalkanes, in alkenes, oxidation. Polyalcohols. Phenols: acidity (influence of electron withdrawing substituents on the ring). Oxidation of polyphenols. Ethers: structures and their use as solvents.
Aldehydes and ketones: Nomenclature physico-chemical properties; electronic structure of the carbonyl group. Nucleophilic addition reaction (H2O, ROH, HCN, NH3). Stability of imine, hydrazones and oximes. Catalytic oxidation and reduction. Identification of the carbonyl functional group. Keto-enol tautomerism. Aldol condensation.
Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature, physico-chemical properties. Salts of carboxylic acids. Derivatives of carboxylic acids: acyl halides, anhydrides, esters and amides. Acyl nucleophile substitution: mechanism and reactivity rate of carboxylic acid derivatives. Acyl chlorides: preparation and use in the synthesis of esters and amides. Esters: Fisher esterification, acid and basic hydrolysis. Identification of the functional group. Triglycerides: structures and properies. Lactones. Amides: basicity, preparation and acid hydrolysis.
Terpenes: structure: isoprenic unit. Properties.
Amino acids and peptides: Structure and stereochemistry. Isoeletric point . Peptides: features of the peptidic bond. Primary, secondary and tertiary structure of proteines.
Carbohydrates: Classification and stereochemistry, D and L series, Common structures of aldoses and ketoses. Fischer and Haworth representation. Monosaccharides and polysaccharides. Reducing and non-reducing sugars (Feheling and Tollens reactions). Oxidation and reduction reactions of monosaccharides.
Nucleic acids: general structures and DNA and RNA components: nucleosides and nucleotides.
Gli studenti non frequentanti possono seguire lo svolgimento delle lezioni utilizzando il materiale didattico messo a disposizione dal docente sul sito E-learning del CdS e seguendo il registro delle lezioni del docente.
Not-attending students can follow the lessons using the teaching material provided on the E-learning web site by the teacher, and consulting the lesson log.
Durante l'esame scritto (basato sia su domande teoriche che su esercizi; 1.5-2,5 ore), in presenza o in modalità telematica, lo studente dovrà dimostrare la sua conoscenza del materiale del corso e la sua abilità nel rispondere per scritto ai quesiti proposti. L'esame orale, tenuto dal docente in presenza della commissione d'esame e di altri studenti, sarà diretto a dimostrare l'abilità dello studente nel fornire una completa e matura panoramica degli argomenti trattati nel corso.
Metodi di giudizio:
In the written exam (based on combined theoretical questions and excercises; 2,5 hours), the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and his/her ability to organise a correctly written reply. The oral exam, to be made to the teacher, and to other members of the exam jury as well as to the other students, will be directed to demonstrate his/her ability to give a complete and mature overview of a specific topic of the course.
Methods:
