BIOTRANSFORMATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY
Academic year2020/21
CourseCHEMISTRY
Code142CC
Credits3
PeriodSemester 2
LanguageItalian
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) |
| BIOTRASFORMAZIONI IN CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 24 | |
Obiettivi di apprendimento
Conoscenze
- Al termine del corso lo studente avrà acquisito conoscenze in merito all’uso degli enzimi in sintesi organica, con particolare enfasi sulle applicazioni pratiche dei metodi biocatalitici in sintesi asimmetrica. Sarà in grado di comprendere l’importanza degli enzimi nella produzione su larga scala di composti di chimica fine. Conoscerà le tecniche speciali utilizzate nell’applicazione della biocatalisi come l’immobilizzazione e l’uso di enzimi in solvente organico.
Knowledge
- The student who completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of the main issues related to the use of enzymes in organic chemistry, placing emphasis on practical utility and applications of biocatalytic methods in asymmetric synthesis. He or she will acquire knowledge of relevance of enzymes in large scale production of fine chemicals. He or she will be aware of special techniques in the application of biocatalysis such as immobilization and use of organic solvents.
Modalità di verifica delle conoscenze
- La verifica delle conoscenze sarà effettuata attraverso la valutazione della partecipazione alle discussioni in aula, dell’approfondimento e delle modalità di esposizione degli argomenti trattati nel corso durante la prova finale.
Assessment criteria of knowledge
- Knowledge assessment will be carried out by evaluating attendance in classroom discussions, deepening of the subjects and illustration of the topics discussed during the final exam.
Capacità
Al termine del corso:
- lo studente dovrà essere in grado di esporre correttamente e con terminologia e simbologia appropriata i principali argomenti presentati nel corso.
Skills
At the end of the course
- the student must be able to illustrate the course contents thoughtfully and using the appropriate symbols and terminology.
Modalità di verifica delle capacità
- Lo studente nella prima parte della prova finale dovrà presentare e discutere in modo chiaro ed esauriente un argomento selezionato dalla letteratura recente riguardante l’applicazione della biocatalisi in sintesi organica.
Assessment criteria of skills
- The student should demonstrate in the first part of the final exam, the ability to approach and organize an effective exposition of a selected topic from recent literature concerning the application of biocatalysis in organic synthesis.
Comportamenti
- Lo studente potrà acquisire e/o sviluppare la capacità di approfondire gli argomenti trattati attraverso l’uso di materiale didattico e bibliografico aggiuntivo.
Behaviors
- The student will be able to develop the ability to deepen the topics of the course with the use of additional teaching material and bibliography
Modalità di verifica dei comportamenti
- Durante la prova finale sarà valutato il grado di approfondimento e la capacità argomentativa dello studente in relazione alle tematiche esposte.
Assessment criteria of behaviors
- During the final exam, the student's ability to deepen and to discuss the topics will be assessed.
Prerequisiti (conoscenze iniziali)
Conoscenze dei concetti di base della chimica organica con particolare riguardo alla stereochimica e alla reattività dei gruppi funzionali
Prerequisites
Fundamentals of organic chemistry with particular attention to stereochemistry and reactivity of functional groups.
Indicazioni metodologiche
- La didattica si svolge tramite lezioni frontali con ausilio di slides.
- Le slides ed altro materiale didattico sono disponibili sul sito di e-learning del corso.
- Il docente è a disposizione per ricevimenti e comunica con gli studenti attraverso la posta elettronica.
Teaching methods
- The course consists of lectures and discussions.
- Power point presentations are used during the lectures.
- The teacher will be available to respond to students' inquiries and requests for assistance and will communicate with them by e-mail.
Programma (contenuti dell'insegnamento)
- Introduzione alle biotrasformazioni: vantaggi e svantaggi della biocatalisi. Uso degli enzimi per la sintesi asimmetrica.Classificazione e nomenclatura degli enzimi. Unità di misura dell’attività enzimatica.
- Biotrasformazioni in sintesi organica mediante le varie classi di enzimi.
- Reazioni di idrolisi (esterasi, proteasi, lipasi, epossido idrolasi).
- Reazioni di ossido-riduzione (deidrogenasi, monoossigenasi, perossidasi).
- Reazioni di formazione di legami C-C (aldolasi).
- Reazioni di trasferimento (transaminasi).
- Tecniche speciali: uso di enzimi in solvente organico, immobilizzazione di enzimi, enzimi modificati.
- Applicazioni della biocatalisi nella produzione industriale di composti e building blocks enantiopuri di interesse applicativo.
Syllabus
- Introduction to biotransformations: advantages and disadvantages of biocatalysis. Use of enzymes for asymmetric synthesis. Classification and nomenclature of enzymes. Measure of enzymatic activity. Mechanicistic and kinetic aspects.
- Biotransformations in organic synthesis through the various classes of enzymes.
- Hydrolysis reactions (esterases, proteases, lipases, epoxide hydrolases).
- Oxidation Reduction (dehydrogenases, monooxygenases, peroxidases).
- C-C bond formation reactions (aldolases).
- Transfer reactions (transaminases).
- Special techniques: use of enzymes in organic solvent, immobilization of enzymes, modified enzymes.
- Applications of biocatalysis for industrial production of enantiopure compounds and fine chemicals.
Bibliografia e materiale didattico
- 1. Kurt Faber Biotransformations in organic chemistry: a textbook - Sixth revised and corrected edition - Berlin: Springer, 2011. 2. C.H. Wong and G.M. Whitesides Enzymes in Synthetic Organic Chemistry - Oxford: Pergamon, 1994.
- Ulteriore bibliografia include reviews e contributi tratti dalla letteratura recente che verranno indicati sul sito di e-learning del corso ogni anno.
Bibliography
- 1. Kurt Faber Biotransformations in organic chemistry: a textbook - Sixth revised and corrected edition - Berlin: Springer, 2011. 2. C.H. Wong and G.M. Whitesides Enzymes in Synthetic Organic Chemistry - Oxford: Pergamon, 1994.
- Further bibliography includes recently reported reviews and contributions and will be indicated every year.
Modalità d'esame
- L'esame è composto da una prova orale.
- La prova orale consiste in un colloquio della durata media di 45 minuti tra il candidato ed il docente. Nella prima parte della prova orale è richiesto al candidato di presentare un argomento selezionato dalla letteratura recente riguardante la biocatalisi e di discutere in modo esauriente i risultati riportati. Nella seconda parte verranno effettuate domande riguardanti argomenti del programma svolto.
- La prova orale è superata se il candidato dimostra di essere in grado di esprimersi in modo chiaro ed esauriente e di usare la terminologia e la simbologia corretta. Il candidato deve inoltre dimostrare di saper presentare i risultati riportati in letteratura relativamente all’argomento scelto e di metterli in relazione con le diverse parti del programma di esame.
Assessment methods
- A final oral examination will be used as assessment method.
- The oral examination consists of a 45-minute interview between the candidate and the teacher. In the first part of the oral exam, the candidate is requested to demonstrate the ability to approach a selected topic from recent literature concerning biocatalysis and organize an effective presentation of the results described. In the second part, questions will be asked about other topics in the program.
- In order to get a positive evaluation, the student should be able to illustrate and discuss the course contents thoughtfully and using the appropriate terminology and symbols.
Updated: 10/09/2020 14:54
