ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 47 |
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Il corso ha lo scopo di fornire allo studente iscritto al corso di studio in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche i concetti fondamentali di alcune tecniche spettrometriche per poter effettuare l’analisi strutturale, conformazionale e configurazionale di molecole organiche. Obiettivo formativo primario è fornire le conoscenze fondamentali necessarie per la comprensione delle singole tecniche e contemporaneamente per la loro applicazione nella pratica quotidiana in un laboratorio di sintesi, analisi e più in generale ogni qual volta sia necessaria l’identificazione di strutture organiche. Particolare enfasi viene data alla deduzione della struttura mediante l’applicazione combinata delle diverse tecniche.
The student who successfully completes the course will have the ability to "read" IR, UV, NMR and Mass-spectra and to identify unknown organic compounds on the basis of these spectra. The student will be able to demonstrate a solid knowledge of both the background theories and applications to structure determination and chemical analysis.
Le conoscenze verranno verificate durante il corso, nelle prove di lettura degli spettri in aula, o negli incontri tra docenti e studenti.
During the oral exam the student must be able to identify an unknown organic compound on the basis of the related IR,NMR an MS spectra and demonstrate his/her ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology.
Methods:
Lo studente acquisirà la capacità di applicare le conoscenze assimilate per ottenere informazioni strutturali, configurazionali e conformazionali relative a molecole organiche attraverso la lettura di spettri IR, NMR, CD, ORD e MS.
Durante il corso saranno svolte prove di esecuzione di spettri IR ed UV e di lettura di spettri IR, UV, NMR e MS.
Lo studente potrà acquisire la capacità di identificare un composto organico incognito attraverso la lettura di spettri
Durante il corso sarà monitorata la capacità di lettura di spettri
Conoscenze di base della chimica organica (orbitali, orbitali ibridi, teoria della risonanza, equilibri e termodinamica, acidi-basi, proprietà dei principali gruppi funzionali).
Conoscenze di base di fisica (le radiazioni elettromagnetiche, campi elettrici e magnetici).
Delivery: face to face
Learning activities:
Attendance: Mandatory
Teaching methods:
Introduzione alla spettroscopia: radiazione elettromagnetica. Tipi di spettroscopie: assorbimento, emissione, scattering.
Spettroscopia di assorbimento Infrarosso: aspetti teorici, spostamenti della frequenza di gruppo. Interpretazione degli spettri IR.
Spettroscopia di assorbimento UV-vis: orbitali molecolari, transizioni elettroniche. Il cromoforo etilenico, carbonilico ed aromatico. Effetto della coniugazione e della presenza di auxocromi su questi cromofori.
Metodi chirottici: spettri di dispersione ottica rotatoria e dicroismo circolare. Determinazione della configurazione assoluta. Il cromoforo carbonilico: cicloesanoni ed enoni. Cromoforo benzenico. Accoppiamento eccitonico e regole di chiralità.
Spettrometria di risonanza magnetica.
Spettroscopia del protone: costante di schermo. Fattori responsabili dell’effetto di schermo. Contributo diamagnetico e paramagnetico. Fattori che influenzano la costante di schermo diamagnetica. Effetti di anisotropia diamagnetica. Protoni scambiabili ed effetto del legame ad idrogeno. Accoppiamenti di spin: molteplicità e meccanismo. Equivalenza chimica. Equivalenza magnetica. Sistemi di Spin: analisi del primo ordine. Sistemi conformazionalmente mobili. Sistemi di ordine superiore. Chiralità. Accoppiamenti protone-protone: costanti di accoppiamento geminale, vicinale e a lunga distanza. Accoppiamento del protone ad altri nuclei. Disaccoppiamento di spin. Reagenti di shift.
Spettrometria del carbonio. Aspetti generali. Intensità dei picchi. Equivalenza del chemical shift. Intervallo di chemical shift per i carboni. Costanti di accoppiamento C-H. Esperimenti DEPT.
Spettrometria di massa. Introduzione. Ionizzazione. Processi di frammentazione. Analizzatori: a deflessione magnetica, quadrupolo, trappola ionica, tempo di volo e MS/MS. Spettri di massa: determinazione del peso molecolare. Spettri di massa di alcune classi di composti organici.
This course provides the fundamental knowledge of some spectroscopic and spectrometric tecniques: infrared (IR), raman, ultraviolet (UV-vis), circular dichcroism (CD), nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). Simultaneously gives the tools to apply these tecniques to the structural identification and/or quantification of organic compounds.
Teoria:
Tecniche Spettroscopiche ed Identificazione di Composti organici. C. Chiappe, F. D'Andrea - ETS ED.
Metodi spettroscopici in Chimica Organica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh - EdiSES
Esercizi:
Tecniche Spettroscopiche ed Identificazione di Composti organici. Problemi svolti e da svolgere C. Chiappe, F. D'Andrea, G. Abbandonato- ETS ED.
Recommended reading includes; Tecniche spettroscopiche e identificazione di composti organici. Cinzia Chiappe, Felicia D'Andrea Tecniche spettroscopiche e identificazione di composti organici.
Problemi svolti e da svolgere. Cinzia Chiappe, Felicia D'Andrea, Gerardo Abbandonato
Further bibliography includes:
Metodi spettroscopici in Chimica Organica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh - EdiSES
Spectrometric Identification of Organic Compounds. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
L'esame ha luogo in un'unica sessione. Esso prevede l'iniziale compilazione di un test rapido (20 min) in parte a risposte multiple. Se superato, vengono forniti allo studenti gli spettri IR, NMR e di Massa di un composto organico incognito. Lo studente discute con il docente le informazioni dedotte ed utilizzate per stabilire la struttura del composto incognito.
Se saranno mantenute le modalità di esame a distanza, l'esame prevede un pretest di analisi di spettri seguito per coloro che superano questa parte da un esame orale sul programma svolto.
