ECTS - University of Pisa
Corso Integrato di Chimica e Propedeutica Biochimica
CORE CURRICULUM
CHIMICA
PROPEDEUTICA BIOCHIMICA
Fornire le conoscenze di Chimica Generale e Chimica Organica necessarie per consentire l'analisi chimica dei fenomeni biologici ed avviare allo studio della Biochimica.
In particolare il programma di Chimica Generale ha lo scopo di illustrare allo studente i concetti fondamentali della struttura atomica, del legame chimico, dell’equilibrio e, più in generale, delle proprietà e della reattività degli elementi e dei composti. Particolare enfasi viene data alla deduzione delle proprietà di una sostanza sulla base della posizione che gli elementi costituenti occupano all’interno del Sistema Periodico. Ulteriore obiettivo formativo è far comprendere agli studenti come i principi fondamentali della chimica possono essere applicati sia dal punto di vista numerico che sperimentale.
Il programma di Chimica Organica contiene, in modo sistematico, tutte le informazioni rivolte al necessario apprendimento della struttura, caratteristiche chimico-fisiche e reattività dei gruppi funzionali, nonché le nozioni fondamentali di stereochimica e di nomenclatura organica.
Integrated course of Chemistry and Biochemical Preparatory
The student who successfully completes the course will be able to demonstrate an advanced knowledge of the theoretical bases of General Chemistry and Organic Chemistry; will be aware of the dynamics of the substances in biological systems; will be able to demonstrate a solid knowledge of the methodologies of experimental research followed to study the molecular mechanisms of biological systems.
CORE CURRICULUM CHEMISTRY Fundamental laws of chemistry. Atomic number. Mass number. Isotopes. Atomic and molecu-lar weights. Mole concept. Structure of the atom. Principles of quantum theory. Energy levels of atomic orbitals. The periodic system. Periodic properties of the elements. The chemical bonds. Homopolar bond. Polar covalent bond. Ionic bond. Hybridization of atomic orbitals. Intermolecular interactions. Combination forms. Oxidation numbers and nomenclature of inorganic compounds. Main types of chemical reactions. Equivalent weight. The states of aggregation of matter. Read gases. State equation. Surface tension and vapor tension of liquids. The solutions. Ways to express concentration. Solubility. Colligative properties of solutions. Osmotic pressure. Chemical thermodynamics. First principle. Internal energy and enthalpy. Second principle. Free energy and useful work. Chemical kinetics. Reaction speed. Temperature effect. Activation energy. Transition state theory. Catalysis. Nature of the chemical equilibrium. Equilibrium constant. Le Chatelier principle. Ionic product of water. Electrolytic dissociation. Acids and bases. Dissociation constant. The pH. Ionic equilibria in aqueous solution. Saline hydrolysis. Buffer solutions. Amphoteric substances. Isoelectric point. Solubility product. Redox reactions. Standard reduction potentials. Nernst equation. Electrolysis. Organic compounds. Hybrid carbon orbitals. Alkanes and cycloalkanes. Isomers. Combustion. Replacement reactions. Alkyl halides. Geometric isomerism. Electrophilic addition reaction. Oxidation reactions. Conjugated dienes: addition reactions. Aromatic compounds. Benzene. Resonance theory. Electrophilic aromatic substitution reaction. Polycyclic and heterocyclic arenes. Optical stereoisomerism. Molecular asymmetry and optical activity. Asymmetric carbon atom. Enantiomers and diasteroisomers. Alcohols and phenols. Acidity and basicity. Oxidation reactions. Sulfur compounds: mercaptans, thioethers, disulfides. Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition reactions to the carbonyl group. Keto-enolic tautomerism. Aldol condensation. Basicity. Alkylation. Carboxylic acids. Salt formation. Acyl nucleophilic substitution reactions. Acid chlorides, anhydrides, esters, amides and nitriles. Condensation of Claisen. BIOCHEMICAL PROPAEDEUTICS Classification. Optical activity. Amphoteric and isoelectric point behavior. Carbohydrate bond. Fatty acids. Triglycerides. Steroids. Terpenes. Monosaccharides. Hemiacetal formulas. Anomers. Disaccharides. The glycosidic bond. Nucleics, nitrogen bases, nucleosides and nucleotides, polynucleotides.
L'acquisizione delle conoscenze sarà verificata con un esame scritto (8-10 quesiti) alla fine del corso, e da una breve prova orale.
The student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology. In the written exam, the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and to organise an effective and correctly written reply.
Methods:
Al termine del corso lo studente deve saper applicare le conoscenze acquisite ai processi che governano l’organismo umano con riferimenti alle applicazioni cliniche quali: la respirazione, il mantenimento dell’equilibrio osmotico, gli equilibri acido base del sangue. Deve essere inoltre in grado di correlare le proprietà delle molecole biologiche alla presenza di specifici gruppi funzionali e saper applicare i meccanismi di reazione dei composti organici per la comprensione delle reazioni biochimiche.
At the end of the course, the student must be able to apply the knowledge acquired to
the processes that govern the human body with references to clinical applications such
as: breathing, maintenance of osmotic balance, acid-base blood balances. He must also beable to correlate the properties of biological molecules to the presence of specific
functional groups and be able to apply the reaction mechanisms of organic compounds to
understand biochemical reactions.
Durante le ore di lezione ed al termine del corso saranno svolti problem sets per verificare l'acquisizione delle capacità.
During the lesson hours and at the end of the course, problem sets will be carried out
to verify the acquisition of skills.
Lo studente acquisira' consapevolezza dei principi chimico-fisici e dei meccanismi, a livello molecolare, che regolano i processi chimici di interesse in area biomedica.
The student will acquire awareness of the chemical-physical principles and mechanisms,
at the molecular level, that regulate the chemical processes of interest in the biomedi-cal area.
Nel test finale sarà verificato non solo l'apprendimento, ma anche lo spirito analitico e critico riguardo agli argomenti affrontati nel corso.
In the final test will be verified not only learning, but also the analytical and criti-cal spirit regarding the topics covered in the course.
Conoscenze di base di chimica generale e chimica organica.
Basic knowledge of general chemistry and organic chemistry.
Delivery: face to face
Learning activities:
Attendance: Mandatory
Teaching methods:
CHIMICA GENERALE
Principi della chimica
Fondamenti della teoria atomica: le leggi delle combinazioni. La teoria atomica. Materia ed energia. Aspetti della materia. Sistemi omogenei ed eterogenei. Sostanze. Elementi e composti.
Struttura dell’atomo
Particelle atomiche. Esperienze di Rutherford e scoperta del nucleo. Numero atomico e numero di massa. Isotopi. Determinazione della massa atomica. Pesi atomici e molecolari relativi ed assoluti. Grammoatomo e grammomolecola. Mole. Difetto di massa. Natura ondulatoria e corpuscolare della luce. Teoria quantistica. Spettri atomici ed atomo di Bohr. Natura ondulatoria e corpuscolare della materia. Principio di indeterminazione. Equazione d’onda elettronica. Numeri quantici. Orbitali atomici.
Sistema periodico
Livelli energetici negli atomi polielettronici. Principio di esclusione di Pauli. Principio della massima molteplicità. Configurazioni elettroniche. Costruzione degli atomi. Sistema periodico. Tavola periodica degli elementi. Periodi e gruppi. Inquadramento e proprietà degli elementi più importanti. Metalli e non metalli. Proprietà periodiche. Dimensioni atomiche. Energia di ionizzazione ed affinità elettronica.
Il legame chimico
Formule chimiche. Simboli elettronici. Regola dell’ottetto. Lunghezza ed energia di legame. Legame omopolare. Legame covalente polare. Elettronegatività. Momento dipolare. Legame ionico. Legame dativo. Composti di coordinazione. Espansione dell’ottetto. Risonanza. Geometria delle molecole. Ibridazione degli orbitali atomici. Gli orbitali molecolari. Legami intermolecolari. Forze di Van der Waals. Legame a idrogeno. Il legame a idrogeno nelle biomolecole. I legami dell’organizzazione molecolare della cellula. Legame metallico.
Forme di combinazione e nomenclatura dei composti inorganici. Calcoli stechiometrici fondamentali
Valenza e numero di ossidazione degli elementi. Regole per stabilire il numero di ossidazione. Ossidi. Perossidi e superossidi. Idrossidi. Ioni positivi (cationi). Acidi ossigenati. Composti binari idrogenati. loni negativi (anioni). Sali. Sali acidi e sali basici. Composti di coordinazione (complessi). Sali idrati. Reazioni chimiche. Bilanciamento delle reazioni chimiche. Peso equivalente. Calcolo delle percentuali degli elementi presenti in un composto. Formula minima di un composto. Calcolo delle quantità delle sostanze che entrano a fare parte di una reazione chimica. Rendimento di una reazione.
Gli stati di aggregazione della materia
Variabili di stato: volume, temperatura, pressione. Lo stato gassoso. Gas ideale. Leggi fondarnentali dei gas: leggi di Boyle e di Charles e Gay-Lussac. Principio di Avogadro. Equazione di stato. Legge di Dalton delle pressioni parziali. Composizione dell’aria respirata dall’uomo. Teoria cinetica dei gas. Gas reali e forze di Van der Waals. Gas e vapori. Equilibrio tra fase liquida e fase gassosa. Tensione di vapore. Punto di ebollizione di un liquido. Umidità. Il ruolo dell’evaporazione nella regolazione della temperatura del corpo umano. Lo stato liquido. La tensione su perficiale. Tensione superficiale e respirazione polmonare. Lo stato solido. Tipi di solidi e loro proprietà. Energia reticolare. Acqua di cristallizzazione. Cambiamenti di stato fisico.
Curve di riscaldamento e di raffreddamento. Diagrammi di stato.
Le soluzioni
Modi di esprimere la concentrazione delle soluzioni. Passaggio in soluzione. Potere solvente dell’acqua. Solubilità. Effetti della temperatura e della pressione sulla solubilità. Legge di Henry. Embolia gassosa da decompressione.
Le proprietà delle soluzioni. Legge di Raoult. Soluzioni di soluti non volatili. Proprietà colligative: abbassamento della tensione di vapore, innalzamento ebullioscopico, abbassamento crioscopico, pressione osmotica. Meccanismo dell’osmosi. Trasporto attivo e trasporto passivo attraverso le membrane biologiche.
Determinazione del peso molecolare di un soluto sulla base dei valori delle proprietà colligative della soluzione. Dissociazione elettrolitica. Fattore di Van’t Hoff. Attività. Proprietà e purificazione dell’acqua. Deionizzazione. Durezza dell’acqua. Distillazione. Ripartizione di un soluto tra due solventi. Cromatografia. Soluzioni colloidali. Dialisi. Elettroforesi.
L’equilibrio chimico. Equilibri ionici in soluzione acquosa
La natura dell’equilibrio chimico. Legge di azione di massa. La costante di equilibrio. Relazione tra Kc e Kp. Equilibri chimici eterogenei. Influenza della temperatura sulla costante di equilibrio. Spostamento degli equilibri chimici. Principio di azione e reazione di Le Chatelier.
Dissociazione ionica dell’acqua. Prodotto ionico dell’acqua. Acidi e basi. Definizioni di Arrhenius, Broensted e Lowry e Lewis. Forza degli acidi e delle basi. Il pH. pH di soluzioni di acidi e basi deboli.
Dissociazione graduale degli acidi poliprotici. Reazioni acido-base. Neutralizzazione. Idrolisi salina. Soluzioni tampone. Indicatori. Titolazioni acido-base.
Soluzioni tampone costituite dai sali di acidi poliprotici. Ruolo dei sistemi tampone nella regolazione del bilancio acido-base del corpo umano. Sostanze anfotere e loro equilibri in soluzione acquosa. Punto isoelettrico. Equilibri eterogenei in soluzione acquosa. Prodotto di solubilità.
Termodinamica chimica
Sistemi termodinamici. Funzioni di stato. Reversibilità termodinamica. La prima legge della termodinamica. Calore e lavoro. Energia interna e entalpia. Stati standard. Termochimica. Legge di Hess. Entalpia di formazione. La seconda legge della termodinamica. Irreversibilità e spontaneità. Entropia. Criteri di realizzabilità di una trasformazione. Energia libera e lavoro utile. Energia libera e spontaneità nelle reazioni chimiche. Relazione tra energia libera e costante di equilibrio. Aspetti termodinamici delle interazioni acqua-soluto nelle soluzioni acquose. Interazioni idrofobiche.
Elettrochimica
Reazioni di ossidoriduzione Bilanciamento delle reazioni di ossidoriduzione. Lavoro chimico e lavoro elettrico. Potenziali di ossidoriduzione. Serie elettrochimica. Forza elettromotrice di una pila. Equazione di Nernst. Applicazione dell’equazione di Nernst ad alcuni semielementi tipici. Esempi di funzionamento delle pile: pila Daniell, pila a concentrazione. Misura potenziometrica del pH. Conduttori di corrente elettrica. Elettrolisi. Celle elettrolitiche. Aspetti quantitativi dell’elettrolisi. Leggi di Faraday.
CHIMICA ORGANICA
Introduzione alla Chimica Organica
Tetravalenza del carbonio. Gli orbitali ibridi del carbonio. Legami carbonio-carbonio semplice, doppio e triplo. Rappresentazione e classificazione dei composti organici. Gruppi funzionali.
Idrocarburi saturi
Alcani. Isomeria piana di posizione. Nomenclatura sistematica: principali regole del sistema IUPAC. Reazioni di sostituzione. Reazioni radicaliche a catena. Combustione. Cicloalcani. Isomeria geometrica.
Idrocarburi insaturi
Proprietà fisiche e nomenclatura. Meccanismo della reazione di addizione elettrofila. Alcheni. Isomeria geometrica. Principali reazioni di addizione. Reazioni di ossidazione. Alchini. Implicazioni biologiche dell’isomeria cis-trans. Dieni e polieni. Effetto mesomero.
Idrocarburi aromatici
Proprietà fisiche e nomenclatura. Il benzene. Risonanza. Stabilità dell’anello aromatico. Meccanismo della reazione di sostituzione elettrofila aromatica. Areni policiclici cancerogeni. Composti eterociclici fondamentali.
Alcoli
Classificazione, proprietà fisiche e nomenclatura. Acidità e basicità. Preparazione degli alogenuri alchilici e degli esteri inorganici. Reazioni di ossidazione. Reazioni di sintesi degli eteri.
Fenoli
Risonanza dello ione fenossido. Raffronto tra la reattività dei fenoli e degli alcoli.
Composti solforati
Mercaptani, tioeteri, disolfuri. Reattività chi- mica e nomenclatura.
Aldeidi e chetoni
Proprietà fisiche e nomenclatura. Meccanismo delle reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico.
Formazione di gem-dioli, emiacetali e acetali, cianidrine, ossime, idrazoni, immine. Riduzione dei composti carbonilici. Reazioni di ossidazione. Riconosimento delle aldeidi con ossidanti blandi. Reazione di Cannizzaro. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica.
Acidi carbossilici
Proprietà fisiche e nomenclatura. Struttura dello ione carbossilato. Formazione dei sali.
Saponi e detergenti. Derivati funzionali degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri, ammidi e nitrili. Acidi bicarbossilici e ossiacidi di maggiore interesse biochimico.
Ammine
Classificazione, proprietà fisiche e nomenclatura. Basicità delle ammine e formazione dei sali. Alchilazione. Reazioni con acido nitroso.
Stereoisomeria ottica
Asimmetria molecolare e attività ottica. Atomo di carbonio asimmetrico. Diastereoisomeri. Enantiomeri e racemi. Forma meso.
Amminoacidi
Classificazione. Attività ottica. Comportamento anfotero e punto isoelettrico. Legame carboammidico. Le proteine: struttura primaria, seconaria, terziaria e quaternaria.
Lipidi
Acidi grassi. Grassi e olii. Trigliceridi. Saponificazione. Azione detergente dei saponi.
Glucidi
Monosaccaridi. Formule lineari di Fischer ed emiacetaliche di Tollens e di Haworth. Anomeri. Mutarotazione. Disaccaridi. Il legame glicosidico. Principali polisaccaridi.
Acidi nucleici
Basi azotate puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi e nucleotidi. Polinucleotidi. RNA e DNA: struttura primaria e secondaria.
Chimica Generale
Chimica Organica
Recommended reading includes the following works: RAGGI Chimica generale per le scienze biomediche. ETS Università, Pisa 1998 HART Chimica organica. Zanichelli, Bologna 1985 Further bibliography: MORRISON,BOYD Chimica organica. Casa editrice ambrosiana, Milano 1979 DICKERSON,GEIS Chimica, materia e universo. Zanichelli, Bologna 1980
Esame finale scritto.
Final written exam.
RICEVIMENTO STUDENTI
I docenti ricevono su appuntamento preso via e-mail o per telefono.
The teachers receive by appointment made by e-mail or by phone.
