ECTS - University of Pisa
Il Corso di Chimica Organica II e laboratorio completerà la formazione di base degli studenti sulla teoria e la pratica della Chimica Organica. Lo studente avrà acquisito conoscenze
The Course of Organic Chemistry II and laboratory will complete the basic training of students on the theory and practice of Organic Chemistry. The student will acquire knowledge of:
Students will be continually stimulated to critical intervention during the lectures, to verify the understanding of the topics dealt with in real time.
Classroom exercises will be held with the direct participation of the students at the blackboard. Exercises to be performed independently will be proposed.
The laboratory practice will place the students in front of the practical verification of the acquisition of knowledge. Students must keep a laboratory notebook, which will be checked in real time.
Al termine del corso lo studente sarà in grado:
At the end of the course the student will be able to:
Durante le lezioni teoriche e le esercitazioni in aula, lo studente viene continuamente stimolato a proporre le soluzioni più idonee ai problemi proposti.
Durante le esercitazioni in aula e in laboratorio, allo studente viene richiesto di interpretare i principali dati spettroscopici di prodotti noti e/o preparati in laboratorio.
Durante le esercitazioni in laboratorio, il docente e gli assistenti di laboratorio verificano le capacità dello studente di preparare l'apparecchiatura richiesta, condurre la reazione e prendere nota dei relativi dati. Gli studenti dovranno tenere un quaderno di laboratorio, che verrà visionato in tempo reale.
During the classroom lectures lessons and exercises, the student is continually stimulated to propose the most suitable solutions to the proposed problems.
During the classroom and laboratory exercises, the student will be asked to interpret the main spectroscopic data of known products and / or products prepared in the laboratory.
During laboratory practice, the teacher and laboratory assistants will verify the student's ability to prepare the required equipment, conduct the reaction and take note of the related data. Students must keep a laboratory notebook, which will be checked in real time.
Lo studente acquisirà un atteggiamento critico e consapevole nei confronti della letteratura organica. Inoltre acquisirà una condotta responsabile nel laboratorio di sintesi organica, incluse le pratiche riguardanti l’utilizzo dei dispostivi di protezione individuali (DPI), di assemblaggio e pulizia della vetreria, della manipolazione di prodotti chimici e del loro corretto smaltimento.
The student will acquire a critical and conscious attitude towards organic literature. He/she will also acquire the attitude of a correct laboratory practice, including the use of personal protective equipment (PPE), assembling and cleaning glassware, handling and disposing chemicals.
Durante le esercitazioni in aula e i ricevimenti si potrà valutare la maturazione degli strumenti critici.
Durante il laboratorio sperimentale si verificherà la condotta, nonché l’accuratezza e la cura nelle attività e il corretto uso dei DPI, della corretta manipolazione e smaltimento dei prodotti chimici
During the classroom exercises and tuition in office hours, the achievement of critical knowledge can be assessed.
During the experimental laboratory practice the student's conduct will be verified, as well as the accuracy and care in the activities and the correct use of the PPE, the correct handling and disposal of the chemical products.
Conoscenza di: struttura e della reattività organica di base; stereochimica; principali gruppi funzionali; delocalizzazione elettronica; reattivi elettrofili e nucleofili; basicità e acidità e concetto di pKa; semplici meccanismi di reazione; comportamento di base nel laboratorio chimico; norme di sicurezza; uso di dispositivi di protezione individuale; uso corretto della vetreria di base; semplici operazioni di laboratorio (es. pesata, filtrazione, raccolta dei prodotti, smistamento di liquidi non miscibili, essiccamento di soluzioni, separazione tramite TLC); trattamento dei dati di reazione (calcolo della resa, stima della purezza dei prodotti)
Knowledge of: structure and basic organic reactivity; stereochemistry; main functional groups; delocalized electronic structures; electrophilic and nucleophilic reactants; basicity / acidity and pKa concepts; simple reaction mechanisms; basic behavior in the chemical laboratory; safety rules; use of personal protective equipment; correct use of basic glassware; simple laboratory operations (eg weighing, filtration, collection of products, sorting of non-miscible liquids, drying of solutions, separation by TLC); processing of reaction data (yield calculation, estimation of product purity)
Il corso consiste in lezioni frontali alla lavagna, coadiuvato dall’uso di videoproiettore per illustrare diagrammi e figure complesse. Le diapositive proiettate in aula vengono fornite agli studenti in anticipo tramite la piattaforma di e-learning. Le esercitazioni in aula si svolgono alla lavagna.
Le esercitazioni pratiche sono obbligatorie e si svolgono in laboratorio in giorni prestabiliti e non modificabili. Tutte le esperienze di laboratorio vengono descritte preventivamente durante le lezioni frontali. Si forniscono inoltre dispense dettagliate per ciascuna esperienza, contenenti le seguenti informazioni: introduzione e cenni teorici; reagenti e solventi da utilizzare; apparecchiatura da assemblare; precauzioni di sicurezza; procedura dettagliata; caratterizzazione dei prodotti; smaltimento dei rifiuti.
Gli studenti hanno a disposizione numerosi esercizi attraverso la piattaforma di e-learning e i docenti ricevono gli studenti con cadenza almeno settimanale. Possono inoltre essere raggiunti per posta elettronica.
Delivery: face-to-face lectures using the blackboard, assisted by the use of a video projector to illustrate complex diagrams and figures. The slides projected in the classroom are provided to the students in advance through the e-learning platform. The classroom exercises make use of the blackboard.
Practical laboratory exercises are mandatory and take place in the laboratory on pre-established and non-modifiable days. All laboratory experiences are described beforehand during the lectures. Detailed handouts are provided for each experience, containing the following information: introduction and theoretical outline; reagents and solvents to be used; equipment to be assembled; safety precautions; detailed procedure; product characterization; waste disposal.
Students have numerous exercises available through the e-learning platform and teachers are available for tuition during office hours, at least weekly. They can also be reached by e-mail.
Teoria qualitativa degli orbitali molecolari (MO). Delocalizzazione elettronica in anione e catione allilici, dieni e polieni coniugati (spettroscopia UV-vis). Aromaticità sulla base dei MO: benzene, composti eteroaromatici, sistemi aromatici condensati. Descrizione dei MO su alcheni sostituiti, legami C-eteroatomo, C=O. Reazioni ioniche e loro descrizione secondo i MO.
La reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr) su naftalene, antracene e fenantrene. Effetti di orientazione (regio selettività). Effetti di attivazione/disattivazione dei sostituenti. Sintesi di composti aromatici policiclici.
Sistemi coniugati, loro descrizione secondo la teoria MO e reattività: dieni, catione/anione/radicale allilico/benzilico, alogenuri vinilici/arilici, vinileteri.
Formazione e reazioni di enoli ed enolati e di loro equivalenti. Enolati preformati e loro equivalenti stabili: enolati di litio, sililenoleteri, enammine. Reazioni in alfa a gruppi carbonilici (o equivalenti). Alfa-alogenazione e alchilazione. Condensazioni aldoliche dirette. Equivalenti degli enoli specifici per aldeidi, chetoni, acidi carbossilici. Reazioni aldoliche intramolecolari e ciclizzazioni. Sintesi malonica e acetacetica. La reazione di Mannich. La reazione di Wittig. Condensazione di Claisen e altre reazioni di acilazione.
Composti carbonilici alfa,beta insaturi. Addizioni coniugate di nucleofili vari, inclusi reagenti organometallici ed enolati. Nitroalcani e reazione di Henry.
Composti eteroaromatici. Struttura e proprietò di pirrolo, furano, tiofene, piridina, chinolina. Reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr) e sostituzione nucleofila aromatica (SNAr). Sintesi di composti eteroaromatici.
Principi di spettroscopia UV-vis, IR e NMR. Correlazioni tra struttura e spettri e metodi per la previsione e l’interpretazione spettrale. Utilizzo di dati UV-vis, IR e 1H-NMR per la caratterizzazione e l’identificazione di semplici composti organici. Preparazione del campione per le spettroscopie UV-vis, IR e NMR.
Norme di comportamento nel laboratorio chimico. Frasi di rischio e sicurezza, simboli di rischio, schede di sicurezza dei composti chimici. Tecnica di laboratorio per reazioni in atmosfera inerte.
Qualitative molecular orbitals theory (MO). Electronic delocalization in anion and allylic cation, conjugated dienes and polyenes (supported by UV-vis spectroscopy). Aromaticity based on MO: benzene, heteroaromatic compounds, condensed aromatic systems. Description of MOs on substituted alkenes, C-heteroatom bonds, C = O groups. Ionic reactions and their description according to the MO theory.
Aromatic electrophilic substitution reaction (SEAr) on naphthalene, anthracene and phenanthrene. Orientation effects (regio selectivity). Effects of activation / deactivation of substituents. Synthesis of polycyclic aromatic compounds.
Conjugated systems, description according to MO theory and reactivity: dienes, cation / anion / allyl / benzyl radical, vinyl / aryl halides, vinylethers.
Formation and reactions of enols and enolates and their equivalents. Preformed enoaltes and their stable equivalents: lithium enolates, silyl enol ethers, enamines. Reactions at alpha position to carbonyl groups (or equivalent). Alpha-halogenation and alkylation. Direct aldol condensations. Equivalents of enols specific for aldehydes, ketones, carboxylic acids. Intramolecular aldol reactions and cyclizations. Malonic and acetacetic synthesis. Mannich's reaction. Wittig's reaction. Claisen condensation and other acylation reactions.
Alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Conjugate additions of various nucleophiles, including organometallic and enolated reagents. Nitroalkanes and Henry's reaction.
Heteroaromatic compounds. Structure and properties of pyrrole, furan, thiophene, pyridine, quinoline. Aromatic electrophilic substitution reaction (SEAr) and nucleophilic aromatic substitution (SNAr). Synthesis of heteroaromatic compounds.
Principles of UV-vis, IR and NMR spectroscopy. Correlations between structure and spectra and methods for spectral prediction and interpretation. Use of UV-vis, IR and 1H-NMR data for the characterization and identification of simple organic compounds. Sample preparation for UV-vis, IR and NMR spectroscopy.
Correct laboratory practice. Risk and safety phrases, risk symbols, safety data sheets of chemical compounds. Laboratory technique for reactions in inert atmosphere.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren Organic Chemistry ISBN: 9780199270293
Oxford University Press
Ian Fleming Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Student Edition ISBN: 9780470746 Wiley
Marc Loudon Chimica Organica ISBN: 9788879595520 EdiSES
Diapositive proiettate a lezione distribuite tramite la piattaforma di e-learning
Dispense di Laboratorio distribuite tramite la piattaforma di e-learning
Esempi di esercizi di assegnazione strutturale e compiti svolti degli anni precedenti, distribuiti tramite la piattaforma di e-learning
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren Organic Chemistry ISBN: 9780199270293
Oxford University Press
Ian Fleming Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Student Edition ISBN: 9780470746 Wiley
Marc Loudon Organic Chemsitry ISBN: 9780981519432 MacMillan
Slides showed during lectrues, distributed through the e-learning platform
Laboratory handouts distributed via the e-learning platform
Examples of structural assignment exercises, distributed through the e-learning platform
La frequenza del laboratorio è in ogni caso obbligatoria, così come la corretta redazione del quaderno di laboratorio. La frequenza delle lezioni ed esercitazioni in aula è fortemente consigliata.
Attending the lab is compulsory. Attendance of lectures and class exercises is trongly recommended.
L’esame consiste in un compito scritto della durata di 4 ore, che tipicamente contiene 7 esercizi e una prova orale. Un esercizio è maggiormente legato al laboratorio e in genere richiede il riconoscimento di una o più sostanze organiche a partire da dati spettroscopici e/o nell’assegnazione delle transizioni visibili negli spettri a gruppi funzionali e altre strutture organiche. Gli altri 6 esercizi richiedono la proposta o di strategie di sintesi di composti organici o di plausibili meccanismi per spiegare trasformazioni date. Gli esercizi hanno uguale peso e la risoluzione corretta di 3 esercizi è ritenuta sufficiente, a condizione che la prova di laboratorio non sia nulla. All’orale partecipano i docenti del corso, possibilmente coadiuvati da colleghi e cultori della materia. Per il voto finale vengono altresì valutati il comportamento dello studente durante le esperienze di laboratorio e la compilazione del relativo quaderno.
Exam: written test lasting 4 hours, which typically contains 7 exercises, plus an oral exam. One exercise is related to the laboratory and generally requires the recognition of one or more organic substances from spectroscopic data and / or the assignment of spectral features to functional groups and other organic structures. The other 6 exercises require the proposal of strategies of synthesis of organic compounds or of plausible mechanisms to explain given transformations. The exercises have equal weight and the correct resolution of 3 exercises is considered sufficient, provided that the laboratory test is not null. For the final grade the student's behavior during the laboratory experiences and the compilation of the relative notebook are also evaluated.
