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ORGANIC CHEMISTRY III WITH TUTORIAL ACTIVITY
ANNA IULIANO
Academic year2022/23
CourseCHEMISTRY
Code188CC
Credits6
PeriodSemester 1 & 2
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
CHIMICA ORGANICA III CON ESERCITAZIONI IN AULACHIM/06LEZIONI54
ANNA IULIANO unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Lo studente alla fine del corso sarà in grado di dimostrare di aver acquisito una buona conoscenza di reazioni di formazione di legame C-C attraverso l’uso di enolati ed equivalenti sintetici degli enolati, cicloaddizioni e reazioni di trasposizione, con particolare attenzione ai problemi di regio e stereoselettività    

Knowledge

The student who successfully completes the course will be able to demonstrate a solid knowledge of C-C bond forming reactions via enolates and synthetic equivalents of them, functional group interconversion reactions, cycloaddition and rearrangement reactions, with particular attention to chemo- regio- and stereoselective problems.

Modalità di verifica delle conoscenze

La verifica delle conoscenze sarà effettuata durante l’esame orale, in cui lo studente dovrà dimostrare la conoscenza degli argomenti del corso e la capacità di discutere gli argomenti di studio in maniera esauriente e con proprietà di linguaggio.

Assessment criteria of knowledge

The student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology. During the oral exam the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course material and be able to discuss the reading matter thoughtfully and with propriety of expression

 

Capacità

Al termine del corso lo studente sarà in grado di presentare e discutere i vari metodi di formazione di legame C-C

Skills

At the end of the course the student will be able to present and discuss the different method of C-C bond formation

Modalità di verifica delle capacità

Lo studente dovrà discutere brevi procedure sintetiche e proporre la miglior via sintetica per realizzare la trasformazione proposta

Assessment criteria of skills

Short synthetic procedures will be discussed and the student must propose the best synthetic way to to realize the proposed transformation

Comportamenti

Lo studente saprà affrontare i problemi relativi a trasformazioni organiche che comportano la formazione di lagami C-C

Behaviors

The student will know how undertake  the problems related to organic transformations involving C-C bond formation

Modalità di verifica dei comportamenti

Saranno sottoposti allo studente alcuni problemi sintetici per verificare in che modo li risolve

Assessment criteria of behaviors

Some synthetic problems will be presented to the student in order to she/he show how they can be solved

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Buona conoscenza della stereochimica di base e della reattività dei gruppi funzionali organici. Buona conoscenza della reattività di composti aromatici ed eteroaromatici

Prerequisites

Good knowledge of basic stereochemistry and reactivity of the organic functional groups. Good knowledge of the reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds

Indicazioni metodologiche

il corso è costituito da lezioni frontali e il docente fa uso di ricevimenti e della posta elettronica per comunicare con gli studenti

Teaching methods

the course consists of face to face lessons and the teacher uses e-mails and meetings by appointment to communicate with students

Programma (contenuti dell'insegnamento)

Formazione di legame C-C e C-eteroatomo: enoli, enolati e loro equivalenti sintetici, reazioni di alogenazione, alchilazione ed acilazione di composti carbonilici. Reazioni aldoliche e reazioni di condensazione carbonilica. Reazione di Michael. Reazioni di cicloaddizione e cicloreversione, reazioni eniche. Reazioni di Diels-Alder e di cicloaddizione 1,3-dipolare. Reazione di Wittig e analoghe alla Wittig. Reazioni di formazione di legame CH: reazioni di Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko. Ossidazioni in mezzi non convenzionali. Reazioni di trasposizione. Trasposizioni pericicliche e sigmatropiche.

Syllabus

C-C and C-heteroatom bond formation: enols, enolates and synthetic equivalents of them, halogenation, alkylation and acylation reactions of carbonyl compounds. Aldolic reaction and related condensation reactions. Michael reaction. Cycloaddition and cycloreversion reactions, ene ractions, Diels-Alder reaction and 1,3-dipolar cycloadditions. Wittig and related reactions. C-H bond formation: Cannizzaro, Meerwein-Schmidt-Ponndorf- Verley [MSPV] / Oppenauer and Tishchenko reactions Non-conventional oxidation processes. Rearrangenent reactions. Sigmatropic and pericyclic rearrangements.

Bibliografia e materiale didattico

J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry”

Bibliography

J. March "Advanced Organic Chemistry: Reactions, mechanisms and structure" Carey-Sundberg "Advanced Organic Chemistry"

Modalità d'esame

L'esame è costituito da una prova orale che consiste in un colloquio tra il candidato il docente del corso e un altro docente sui vari argomenti del corso.

Allo studente viene chiesto di risolvere semplici problemi sintetici, che riguardano la formazione di legami C-C attraverso l’uso di enolati o loro equivalenti sintetici, reazioni di olefinazione o cicloaddizione, trasposizioni.

L’esame è superato se lo studente si dimostra in grado di rispondere correttamente alle domande e dimostra di aver acquisito gli strumenti per risolvere semplici problemi sintetici.

Assessment methods

An oral examination at the end of the course consisting in an interview on the topics of the course is the assessment method

The student will be asked to solve simple synthetic problems, concerning the C-C bond formation via enolates or their synthetic equivalents, via olefination or cycloaddition reactions, via rearrangements.

The exam is passed if the student is able to give correct answers to the questions and demonstrate to have acquired the instruments to solve simple synthetic problems.

 

 

Updated: 28/09/2022 17:38