Scheda programma d'esame
ORGANIC CHEMISTRY
LAURA ANTONELLA ARONICA
Academic year2023/24
CourseBIOLOGICAL SCIENCES
Code223CC
Credits6
PeriodSemester 2
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
CHIMICA ORGANICACHIM/06LEZIONI52
LAURA ANTONELLA ARONICA unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Acquisizione delle nozioni fondamentali sulle caratteristiche strutturali e la reattività dei principali gruppi funzionali organici, sulla classificazione e nomenclatura delle molecole organiche e delle biomolecole.

Knowledge

Basic knowledge of organic chemistry, with particular attention to the topics which are essential to the understanding of biological processes. The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a solid knowledge of the structure and reactivity of the main classes of organic compounds. He/she will also be able to predict the chemical behavior of simple organic compounds, and suggest reaction mechanisms can explain the reactivity. Moreover, the student will also be able to assign the correct IUPAC name to organic compounds, and understand the implications of the organic stereochemistry.

Modalità di verifica delle conoscenze

Risoluzione di esercizi scritti riguardanti problemi del tipo:

1) nomenclatura di base dei composti organici
2) formule di struttura di Lewis, incluse formule di risonanza e aromaticità
3) correlazioni struttura-proprietà, ad esempio acidità/basicità, nucleofilicità/elettrofilicità
4) isomeria e stereochimica
5) meccanismi di reazione
6) reattività dei principali gruppi funzionali
7) sintesi di semplici composti organici in 2-3 passaggi
8) proprietà di biomolecole (carboidrati, amminoacidi)

 

Assessment criteria of knowledge

Solution of written exercises on problems of the following type:

1) basic nomenclature of organic compounds
2) Lewis structures, resonance, aromaticity
3) strctture-property relationships, e.g. acidity/basicity, nucleophilicity/electrophilicity
4) isomerism, stereochemistry
5) reaction mechanisms
6) reactivity of the main functional groups
7) synthesis of simple organic compounds in 2-3 steps
8) properties of biomolecolus (carbohydrates, lipids, aminoacids)

Capacità

Al termine del corso, lo studente dovrà aver sviluppato la capacità di risolvere gli esercizi del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze", ed aver così acquisito le conoscenze sulla proprietà e la reattività delle molecole organiche e delle biomolecole, necessarie ad affrontare lo studio della Biochimica e della Biologia cellulare.

Skills

At the end of the course, the student must have developed the capacity to solve the exercises and to have acquired the knowledge of the property and reactivity of organic molecules and biomolecules, which is necessary to approach the study of Biochemistry and Cellualr biology

Modalità di verifica delle capacità

Durante il corso vengono svolte esericitazioni in aula nelle quali gli studenti sono chiamati a svolgere esercizi del tipo elencato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". Gli esercizi vengono svolti alla lavagna da uno studente, mentre gli altri vengono coinvolti nella correzione.

Al termine del corso le conoscenze acquisite vengono verificate tramite le modalità elencate nel pannello "Modalità d'esame".

 

Assessment criteria of skills

During the course, there are classes devoted to solve written exercises. Students are asked to solve the excercises either individually or by collaborating with neighbors. At the end, each excercise is solved on the blackboard by one students, involving the others in the solution.

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Lo studente è invitato a verificare l'esistenza di eventuali propedeuticità consultando il Regolamento del Corso di studi relativo al proprio anno di immatricolazione. Un esame sostenuto in violazione delle regole di propedeuticità è nullo (Regolamento didattico d’Ateneo, art. 24, comma 3)"

 

In linea di principio, gli studenti devono essere a conoscenza degli argomenti di base della chimica generale affrontati nei corsi di Chimica Generale e Chimica Fisica. In pratica, tutti gli argomenti che rappresentino prerequisiti essenziali vengono comunque riepilogati durante il corso. Questi includono:

1) configurazione elettronica di atomi e molecole
2) ibridazione
3) legame chimico
4) rappresentazione delle strutture moelcolari tramite formule di Lewis
5) risonanza
6) principali tipi di reazione
7) acidità e basicità, reazioni acido/base
8) numero di ossidazione e reazioni redox

 

Prerequisites

Students should know the basic arguments of general chemistry which they learned in the courses of General Chemistry and Physical Chemistry. However, all such basic topics are newly explained during the course, including:

1) electronic configuration of atoms and molecules
2) hybridation
3) chemical bond
4) molecular structure, Lewis-type formulae
5) resonance
6) main reaction types
7) acidity/basicity, acid/base reactions
8) oxidation number, redox reactions

Indicazioni metodologiche

Lezioni frontali con l'ausilio occasionale di modelli molecolari. Esercitazioni in aula con svolgimento di esercizi analoghi a quelli contenuti nel compito scritto; le esercitazioni vengono svolte con la modalità indicata nel pannello "Modalità di verifica delle capacità". La frequenza delle lezioni e delle esercitazioni è fortemente raccomandata.

Tramite il sito di e-learning, vengono distribuite in anticipo alcune slides riassuntive delle lezioni.

Sul sito di e-learning, sono resi disponibili i compiti scritti degli anni precedenti, completamente svolti a cura del docente.

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Tutte le lezioni e le esercitazioni vengono svolte in italiano.

 

Teaching methods

Delivery: face to face

(NB: due to COVID epidemic, 2020-2021 lessons will be held on distance)

Programma (contenuti dell'insegnamento)

Concetti di base

Struttura dell’ atomo

Legame ionico e covalente,

Teoria VSEPR, VBT, risonanza

 

Idrocarburi: saturi:

Nomenclatura alcani

Equilibri conformazionali.

Proiezioni di Newmann

Struttura tridimensionale dei cicloalcani

 

Idrocarburi insaturi:

Nomenclatura alcheni,

Isomeri geometrici

Addizione elettrofila e idrogenazione

 

Acidi e Basi

Definizione secondo Arrenius; Broensted e Lowry e Lewis

pKa come misura della forza di un acido.

Posizione dell'equilibrio acido-base

 

Stereoisomeria

Stereoisomeri

Carbonio asimmetrico.

Configurazione assoluta

Proiezioni di Fisher

Attività ottica

 

Alogeno alcani

Reazioni di sostituzione nucleofila: SN1 e SN2.

Meccanismi e correlazione struttura/reattività.

Reazioni di beta-eliminazione

Dualità del meccanismo: E1/E2

 

Alcooli e derivati

Nomenclatura.

Alcossidi e reazioni di sostituzione nucleofila

Reazioni di eliminazione (sintesi di olefine):

Ossidazioni degli alcoli.

Eteri ed epossidi.

 

Areni

Benzene e energia di risonanza.

Molecole aromatiche regola di Huckel.

Sostituzione elettrofila aromatica

 

Ammine

Nomenclatura e proprietà di ammine alifatiche e aromatiche.

Basicità delle ammine: pKb e correlazione con il pKa.

 

Composti carbonilici

Struttura del gruppo funzionale.

Nomenclatura aldeidi e chetoni;

Composti carbonilici come elettrofili e reattività con nucleofili

Equilibrio cheto-enolico,

Condensazioni aldolica

 

Acidi carbossilici e derivati

Propietà acide

Reattività con nucleofili (reazioni di sostituzione nucleofila acilica)

Condensazione di Claisen

 

Amminoacidi

Serie L e D

Legame ammidico

Punto isoelettrico e forma prevalente

 

Carboidrati

Serie D e serie L

Proiezioni di Fischer

Strutture piranosidiche, furanosidiche: anomeri;

Mutarotazione;

Reattività verso riducenti (alditoli) e verso ossidanti (zuccheri riducenti)

 

 

Syllabus

The study of organic compounds is addressed by examining the structure and reactivity of functional groups present in these compounds. The knowledge gained is used to rationalize the characteristics and reactivity of selected classes of organic molecules. The topics addressed include: the structure and reactions of alkanes, alkenes, alkynes, alkyl halides, alcohols, ethers, epoxides, aromatic molecules, aldehydes and ketones, carboxylic acids and their derivatives, amines; the nomenclature of organic compounds; the stereochemistry; the acidity and basicity of organic compounds; reaction mechanisms; the structural characteristics and a brief introduction to the chemistry of carbohydrates, lipids and amino acids.

Bibliografia e materiale didattico

"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises

"Elementi di Chimica Organica" Bruice, Ed. Edises

"Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.

Materiale didattico aggiuntivo presente sulla piattaforma di elearning.

 

Bibliography

"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises; "Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.

Additional material can be found on the e-learning website.

Indicazioni per non frequentanti

Non esistono variazioni per studenti non frequentanti. Gli studenti lavoratori possono richiede l'appello specifico nei periodi previsti nel calendario didattico.

Modalità d'esame

L'esame è composto da una prova scritta ed una eventuale prova orale.

La prova scritta consiste in 5 esercizi da risolvere, del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". La durata della prova è di tre ore. Durante la prova non è possibile utilizzare libri di testo o appunti.

La prova scritta è superata se il voto finale è uguale o superiore a 18.
La prova orale viene eventuamente svolta  su richiesta dello studente
La prova orale consiste nello svolgimento di esercizi analoghi a quelli delle prove scritte.

 

Altri riferimenti web

Il programma dell'esame per ciascun anno accademico può essere consultato sulla pagina Unimap del registro delle lezioni:

http://unimap.unipi.it/registri/registri.php?ri=080329&tmplt=principale.tpl&aa=2016

Additional web pages

https://polo3.elearning.unipi.it/course/view.php?id=2847

Note

Commissione:

Presidente: Laura Antonella Aronica
Membri:: Antonella Petri (CHIM 06)

Gaetano Angelici (CHIM 06)

Supplente: Gianluigi Albano (CHIM 06)

Updated: 01/09/2023 12:16