ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 64 |
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Completa conoscenza della notazione chimica, della nomenclatura IUPAC, delle convenzioni per la rappresentazione grafica dei composti organici.
Conoscenza delle proprietà dei principali gruppi funzionali organici e del loro comportamento nelle reazioni chimiche. Conoscenza dei principali elettrofili, nucleofili, acidi e basi organici. Conoscenza dei concetti di chiralità e enantiomeria e della loro importanza per le molecole organiche naturali.
Conoscenza delle principali classi di composti organici di interesse biologico: carboidrati, lipidi e acidi grassi, peptidi, proteine, amminoacidi e acidi nucleici.
Knowledge of chemical notation, IUPAC nomenclature, rules for the graphical representation of organic compounds.
Knowledge of the properties of the main organic functional groups and of their behavior in chemical reactions. Knowledge of the most important electrophiles, nucleophiles, organic acids and bases. Knowledge of the concepts of chirality and enantiomers and their importance for natural organic molecules.
Knowledge of the main classes of organic compounds of biological interest: carbohydrates, lipids and fatty acids, peptides, proteins, amino acids and nucleic acids.
Le conoscenze potranno essere accertate mediante esame scritto e orale. In particolare verrà valutato il livello di approfondimento dello studente, incoraggiando la comprensione delle interazioni intermolecolari coinvolte.
Individual knowledge will be assessed through a written and oral exam. In particular, the level of analysis of each student will be evaluated, encouraging the comprehension of the intermolecular interactions involved.
Capacità di razionalizzare e predire il comportamento chimico delle molecole organiche e comprensione dei principali meccanismi delle più semplici reazioni dei gruppi funzionali.
Students will be able to rationalize and predict the chemical behavior of organic molecules and to understand the main mechanisms of the simplest functional groups.
Verrà valutata la performance del singolo studente durante le prove di esame, con particolare riferimento alla capacità di prevedere il comportamento dei composti organici sulla base delle informazioni di partenza fornite dal docente
The performance of each student during the exam will be object of evaluation, with particular reference to her/his capacity to predict the behavior of organic compounds on the basis of the starting information provided by the teacher.
Lo studente assumerà consapevolezza delle nozioni apprese, del loro impatto ambientale e della loro ricaduta tecnologica. Inoltre sarà in grado di recuperare in modo autonomo le informazioni dalla letteratura, da banche dati ed internet, distinguendole per attendibilità.
The student will gain awareness on the assimilated basics, on their impact on the environment and their technologic consequences. Moreover, he/she will be able to retrieve independently information from the literature, from databases and the web, discerning them for soundness.
Sarà valutata la capacità del singolo studente di risolvere problemi nuovi in modo indipendente
The capacity of each student to solve problems independently will be object of evaluation.
Elementi di chimica generale ed inorganica, con particolare riferimento a teoria del legame, termodinamica e cinetica chimica.
Elements of general and inorganic chemistry, with special reference to the theories of chemical bond, thermodinamics and chemical kinetics.
Il corso è articolato in lezioni frontali ed esercitazioni in aula.
Le lezioni verranno svolte alla lavagna e con l'ausilio di materiale multimediale, in particolare powerpoint e programmi di visualizzazione di molecole in 3D. La docente fornirà mappe concettuali e schemi riassuntivi agli studenti come supporto allo studio individuale.
Le esercitazioni in aula avranno la finalità di stimolare le capacità di problem-solving degli studenti. La docente fornirà anche materiale per esercitazioni individuali, da verificare in aula o a colloquio individuale.
The course is divided into classrooms and exercises.
Lectures will be performed at the blackboard with the help of multimedia (powerpoint and programs for 3D visualization of molecules). The teacher will furnish concept schemes to the student as supportive material for individual study.
Exercises will stimulate the ability of problem-solving of the students. The teacher will also furnish material for individual training at home, that will be checked in the classroom or at the individual colloquium.
Introduzione. Richiami sulle teorie del legame chimico. Ibridazione degli orbitali all’atomo di carbonio. Stati di ossidazione sull’atomo di carbonio. Polarità di legami e molecole. Interazioni intermolecolari.
Gruppi funzionali. Rassegna delle strutture dei principali gruppi funzionali delle molecole organiche con C, O, N, alogeni ed alcuni composti dello S e loro nomenclatura IUPAC.
Proprietà chimico-fisiche dei composti organici. Principali proprietà chimico-fisiche dei composti organici in correlazione con la struttura molecolare. Interazioni intermolecolari. Punti di fusione e di ebollizione, solubilità in acqua ed in solventi organici.
Struttura e Stereoisomeria. Stereoisomeri configurazionali e conformazionali. Equilibri conformazionali in alcani e cicloalcani. Stereoisomeria cis trans su composti ciclici ed E/Z su alcheni. Chiralità ed enantiomeria. Configurazioni assolute. Attività ottica. Discriminazione chirale.
Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica e di eliminazione. Meccanismi SN1 e SN2, E1 ed E2. Efficacia dei nucleofili e dei gruppi uscenti. Effetto del solvente.
Addizioni elettrofile ai doppi legami. Addizione di acidi alogenidrici, idratazione. Regioselettività, regola di Markovnikov. Addizione di alogeni, e decorso stereochimico.
Reazioni di addizione nucleofila al carbonile. Catalisi acida e basica. Nucleofili al carbonio, all’azoto ed all’ossigeno.
Reazioni di sostituzione nucleofila acilica. Classificazione delle reazioni. Catalisi acida e basica. Efficacia dei nucleofili (all'ossigeno, all'azoto e al carbonio) e dei gruppi uscenti.
Ossidazioni e riduzioni stato di ossidazione del carbonio
Aromaticità. Benzene e derivati. Aromaticità e proprietà chimico-fisiche di composti aromatici. Nomenclatura. Composti eterociclici aromatici.
Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Reazioni di alogenazione, solfonazione, nitrazione, reazioni di alchilazione ed acilazione. Effetto orientante dei sostituenti.
Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Enoli. Tautomeria cheto-enolica. Condensazione aldolica. Condensazione di Claisen.
Acidità e basicità dei composti organici. Effetti strutturali sulla acidità e basicità dei composti organici.
Carboidrati. Monosaccaridi: aldosi e chetosi. La mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi: saccarosio, lattosio, maltosio e cellobiosio. Polisaccaridi: amido e cellulosa. Amminoacidi. Strutture degli amminoacidi naturali e caratteristiche acido-base. Legame peptidico.
Esercitazioni. Esercitazioni in aula per il riconoscimento dei gruppi funzionali e la previsione della reattività delle molecole organiche.
Introduction. Introduction to the story of Organic Chemistry. Recall of chemical bond theories. Hybridization of carbon atom orbitals. Oxidation states of the carbon atom. Properties of bonds and molecules. Intermolecular interactions.
Functional groups. Structure of the most important functional groups of organic molecules containing C, O, N, halogens and of some compounds of S and their IUPAC nomenclature.
Chemical-physical properties of organic compounds. Main chemical-physical properties of organic compounds in relation to their chemical structure. Intermolecular interactions. Melting and boiling points, solubility in water and in organic solvents.
Structure and Stereoisomerism. Configurational and conformational stereoisomers. Conformational equilibria in alkanes and cycloalkanes. Cis-trans stereoisomerism on cyclic compounds and E/Z on alkenes. Chirality and enantiomers. Absolute configuration. Optical activity. Chiral recognition. Basic information on enzymes.
Reactions of nucleophilic substitution and elimination. SN1 and SN2, E1 ed E2 mechanisms. Nucleophiles and leaving groups efficiency. Solvent effect.
Electrophile addition to double and triple bonds. Halogenidric acid addition, hydration reaction. Regioselectivity and Markovnikov's rule. Addition of halogens, hydroxylation of alkenes and their stereochemical path.
Nucleophilic addition to the the carbonyl group. Acid and basic catalysis. C, N, and O - nucleophiles. Reaction with cyanide, amines, alcohols.
Acyl nucleophile substitution. Classification of reactions. Acid and basic catalysis. Efficacy of nucleophiles and leaving groups. Claisen's condensation.
Oxydation and reduction of double and triple C-C bonds and of carbonyl and carboxyl groups. Oxidation of alcohols.
Aromatic compounds. Benzene and derivatives. Aromaticity and chemical physical properties of aromatic compounds. Nomenclature. Aromatic heterocyclic compounds.
Aromatic electrophilic substitution. Halogenation, solphonation, nitration, reactions of alkylation and acylation. Electronic effects of substituents.
Acidity of hydrogens in alpha to the carbonyl group. Enols. Keto-enol tautomers. Aldolic condensation.
Acidity and basicity of organic compounds. Structural effects on acid and base properties of organic compounds.
Lipids. Classification, structure and biological importance. Fatty acids. Surfactants.
Carbohydrates. Monosaccharides: aldoses and ketoses. Mutarotation. Glycosides. Disaccharides: sucrose, lactose, maltose and cellobiose. Polysaccharides: starch and cellulose.
Amino acids. Structure of natural amino acids and their acid-base characteristics. Peptide bond and proteins.
Nucleic acids. Structure of nucleobases, nucleosides, nucleotides, phosphodiester bond. DNA and RNA.
Exercises. classroom exercises for the recognition of functional groups and prediction of organic molecules reactivity.
William H. Brown e Thomas Poon, "Introduzione alla Chimica Organica, VII Edizione" Edizioni EdiSES 2023
Capitoli:
1.7 Gruppi funzionali
3 Alcani
4 Alcheni e alchini
5 Reazioni di Alcheni e Alchini
6. Chiralità ed enantiomeria
7 Alogenoalcani
8 Alcoli, eteri, tioli (tranne ossidazioni)
9. Benzene e suoi derivati
10 Ammine
11 Aldeidi e chetoni (tranne reattivi di Grignard)
12 Acidi carbossilici
13 Derivati funzionali degli acidi carbossilici
14.2 Condensazione aldolica
16 Carboidrati
17 Amminoacidi e proteine
18 Lipidi (escluse prostaglandine e vitamine liposolubili)
19 Acidi nucleici (fino a paragrafo 19.3)
Altri testi di riferimento:
Clayden, Greeves, Warren, Wothers "Organic Chemistry" Oxford University Press
P. M. Dewick, Essentials of Organic Chemistry, 2006, John Wiley & Sons Ltd, Capitolo 4
Altro materiale didattico è disponibile sul sito e-learning del corso assieme a tracce di esercizi per la preparazione all'esame
William H. Brown e Thomas Poon, "Introduzione alla Chimica Organica, VII Edizione" Edizioni EdiSES 2023 or their equivalent English edition.
Sono disponibili le registrazioni video delle lezioni del corso 2019/2020. Contattare la docente per ricevere l'accesso alle lezioni registrate e le indicazioni per lo studio individuale.
Superamento dell'esame con PROVE IN ITINERE: Sono previste due prove scritte in itinere. Ciascuna prova si articola in quesiti a risposta aperta. La prova in itinere si considera superata se lo studente ha raggiunto il livello minimo di apprendimento. La prova orale a fine corso potrà essere svolta in situazioni da valutare, ovvero quando una delle due prove viene superata con riserva (16/30)
ESAME COMPLETO: La prova scritta a fine corso è composta da cinque quesiti sui seguenti macro-argomenti: nomenclatura IUPAC, reattività delle molecole organiche, stereoisomeria ed enantiomeria, proprietà acido-base delle molecole organiche, struttura delle molecole organiche naturali di interesse biologico. La prova scritta si considera superata se lo studente ha raggiunto il livello minimo di apprendimento. La prova è superata con riserva con 16/30. La prova orale è obbligatoria in entrambe i casi.
