Academic year2023/24
CourseAGRICULTURAL SCIENCES
Code012CC
Credits6
PeriodSemester 2
LanguageItalian
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) |
| CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 64 | |
Obiettivi di apprendimento
Conoscenze
Lo studente avrà acquisito conoscenza base sul comportamento delle principali classi di composti organici e dei relativi gruppi funzionali. Particolare attenzione a richiami su molecole di interesse biologico e agrario.
Knowledge
Student will acquire basic knowledge on the behaviour of the principle classes of organic compound and the relative functional groups. Particular attention will be focused on molecules of biological interest
Modalità di verifica delle conoscenze
Prove in itinere e esercitazioni settimanali con coinvolgimento dello studente
Assessment criteria of knowledge
Ongoing assestments and weekly exercitations where the student will be involved
Capacità
Lo studente saprà disegnare molecole organiche e dargli un nome secondo la nomenclatura IUPAC corrente. Conoscerà la reattività di base dei gruppi funzionali e li riconoscerà all'interno di molecole più complesse di estrazione biologica e agraria.
Skills
Student will know how to draw an organic molecule and name it following IUPAC rules. The student will know the basic reactivity of the functional groups and the student will recognize them inside molecule of biological interest
Modalità di verifica delle capacità
Esercitazioni settimanali eseguite dal docente o dagli studenti alla lavagna
Assessment criteria of skills
Weekly exercitations done by the teacher and by the students
Comportamenti
Lo studente acquisirà conoscenze sulle molecole organiche incluse in processi fito/bio chimici (esempi verranno dati durante le lezioni onde contestualizzare), nei pesticidi e in molecole di interesse agrario con eventuale loro impatto ambientale.
Behaviors
The studend will acquire knowledge about organic molecules involved in phyto/biochemical processes (some examples will be reported during the frontal lessons), psesticides and molecules of agricultural interest, considering in addition their eventual environment impact.
Prerequisiti (conoscenze iniziali)
Chimica generale e tavola periodica, acidità e basicità, struttura atomica, proprietà periodiche, equilibrio chimico e cinetica delle reazioni chimiche.
Prerequisites
General chemistry knowledge, periodic table, acidity and basicity, atomic structure, periodic properties, chemical equilibrium and kinetyc of chemistry processes.
Indicazioni metodologiche
Lezioni frontali con slides e materiale multimediale ed esercitazioni alla lavagna
Teaching methods
Lectures with the aid of slides and multimedia material, exercitation on the board
Programma (contenuti dell'insegnamento)
- Concetti di Chimica Generale fondamentali: scopo della Chimica Organica. Periodicità delle proprietà e tavola periodica. Struttura elettronica dell’atomo. Orbitali atomici e orbitali molecolari. Il legame chimico: ionico, covalente omeo-polare e covalente etero-polare. Energia di dissociazione del legame. Elettronegatività. Polarità dei legami e molecole polari (momento dipolare). Orbitali ibridi del carbonio: ibridazione sp3, sp2 e sp. Legame sigma e legame pi-greco. Orbitali ibridi dell’azoto e dell’ossigeno e VSEPR. Carica formale. Concetto di risonanza. Attrazione tra molecole. Il legame a idrogeno. Diagrammi di energia-coordinata di reazione. Variazione di energia libera (entalpia e entropia). Energia di attivazione. Reazioni a uno o più stadi. Stati di transizione e intermedi. Leggi cinetiche di vario ordine e costante di velocità. Isomeri di struttura. Come disegnare le molecole organiche. Panoramica sulle reazioni organiche.
- Alcani e Cicloalcani: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Serie omologhe. Isomeria costituzionale. Analisi conformazionale e proiezioni di Newman. Calori di combustione. Struttura, nomenclatura e proprietà fisiche dei cicloalcani. Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano: struttura, conformazioni, tensione di anello e deviazione dalla planarità. Analisi conformazionale nel cicloesano e nel cicloesano sostituito.
- Alcheni: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Momento dipolare. Stereoisomeria intorno al doppio legame. Isomeri (E) e (Z). Stabilità degli alcheni. Calore di idrogenazione. Idrogenazione catalitica: meccanismo. Reazioni di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, di alogeni, di acido solforico e acqua (meccanismo, stereochimica e regiochimica). Dieni isolati e coniugati. Dieni coniugati: stabilità termodinamica, reazioni di addizione 1,2 e 1,4 via carbocationi allilici.
- Alchini: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità di alchini terminali. Sintesi di alchini da acetiluri. Addizione elettrofila di acidi alogenidrici e di alogeni ad alchini. Riduzione di alchini a alcheni (E) o (Z). Addizione di acqua. Equilibrio cheto-enolico.
- Stereochimica: chiralità di oggetti e di molecole. Definizione di stereocentro. Enantiomeri e attività ottica. Proiezioni di Fischer. Regole di Cahn-Ingold-Prelog (R) e (S). Molecole con più stereocentri. Numero di stereoisomeri. Diastereoisomeri. Composti meso. Racemo e sua risoluzione. Composti ciclici chirali. Isomeria geometrica negli alcheni e nei composti ciclici. Nomenclatura (E) e (Z).
- Alogenuri alchilici: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Polarizzabilità degli alogeni.
- Sostituzione nucleofila alifatica: reazioni di tipo SN1 e SN2: cinetica, meccanismo, stereochimica e profilo energetico. Natura del substrato e del nucleofilo. Nucleofilicità e basicità. Solventi polari protici e aprotici e loro utilizzo. Gruppi uscenti. Solvolisi. Competitività con reazioni di eliminazione.
- Alcoli ed eteri: struttura, nomenclatura, proprietà fisiche e classificazione. Basicità e acidità degli alcoli. Preparazione di alcolati e loro utilizzo. Preparazione degli alcoli, da alogenuri alchilici, per riduzione di composti carbonilici, per idratazione di alcheni: meccanismo e stereochimica. Reazioni degli alcoli con acidi alogenidrici, alogenuri di fosforo e con cloruro di tionile. Preparazione di eteri: sintesi di Williamson. Epossidi: cenni. Gradi di ossidazione del carbonio nei composti organici.
- Tioli: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità. Ossidazione a disolfuri.
- Benzene e composti aromatici: nomenclatura di omologhi e derivati del benzene. Proprietà fisiche di idrocarburi aromatici. Stabilità dell’anello benzenico. Energia di risonanza. Requisiti per l’aromaticità. Regola di Huckel. Riconoscimento di sistemi aromatici carba- ed eterociclici. Sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti sulla velocità e la direzione di attacco dell’elettrofilo. Ossidazione della catena laterale di alchilbenzeni. Stabilità del carbocatione benzilico.
- Fenoli: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Acidità dei fenoli. Effetto dei gruppi sostituenti sull’acidità. L’anione fenato nelle reazioni di sostituzione elettrofila.
- Ammine e aniline: ammine alifatiche e ammine aromatiche: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Basicità delle ammine. Rapporto struttura-basicità nelle alchilammine. Basicità di aniline, piridine, ammidi, pirrolo.
- Aldeidi e chetoni: struttura, nomenclatura e proprietà fisiche. Risonanza, equilibrio cheto-enolico. Stabilità e reattività di aldeidi e chetoni. Addizione di acqua. Addizione di alcoli: emiacetali e acetali. Reazioni di addizione- eliminazione: immine, ossime, idrazoni. Riduzione con idruri metallici e idrogeno/catalizzatore. Ossidazione. Acidità degli idrogeni in alfa a un carbonile. Condensazione aldolica.
- Acidi carbossilici: nomenclatura e proprietà chimico-fisiche degli acidi carbossilici. Acidità, carbossilati, rapporto struttura-acidità. Riduzione con LiAlH4. Esterificazione di Fisher.
- Derivati degli acidi carbossilici: derivati degli acidi carbossilici: nomenclatura, presenza in natura. Meccanismo generale della sostituzione nucleofila acilica. Scala di reattività dei diversi derivati degli acidi carbossilici. Cloruri acilici: preparazione ed uso nella sintesi di esteri ed ammidi. Anidridi: cenni. Esteri: presenza in natura. idrolisi acida ed esterificazione di Fischer. Idrolisi basica degli esteri (saponificazione). I trigliceridi: stato fisico in funzione della struttura molecolare degli oli e dei grassi. Saponi: il fenomeno della detergenza. Ammidi: presenza in natura, classificazione, acidità e idrolisi.
- Carboidrati e polisaccaridi: generalità, classificazione, stereochimica, epimeria. Derivati dei carboidrati: acidi aldonici, aldarici, alduronici, alditoli. Mutarotazione. Strutture emiacetaliche cicliche, furanosi e piranosi, nomenclatura. Rappresentazione secondo Haworth planare e conformazionale delle forme priranosiche degli aldoesosi. Glicosidi, sintesi chimica ed idrolisi acido-catalizzata.
- Amminoacidi (aa) e proteine: struttura degli aminoacidi. Classificazione degli aa sulla base del tipo di catene laterali (neutri apolari e polari, acidi e basici). Natura zwitterionica degli aa. Punto isoelettrico. Elettroforesi. Peptidi e proteine: reazioni di idrolisi. Residui N-terminali e C-terminali. Geometria del legame peptidico e sua influenza sulla struttura delle proteine: alfa-turn (elica) o beta-turn (foglietto).
Syllabus
- Basic concepts: purposes of the course. Periodicity properties and periodic table. Atom electronic structure. Atomic and molecular orbitals. Chemical bond: ionic and covalent bonds, homopolar covalent bond and heteropolar covalent bond. Bond dissociation energy. Electronegativity. Bond polarity and molecular polarity (dipolar momentum). Carbon atom hybrid orbitals: sp3, sp2 and sp hybridization. Sigma and pi-greek bond. Nitrogen and oxygen atom hybrid orbitals and VSEPR theory. Formal charge. Resonance. Molecular interactions. H-bond. Energy profile plots in reactions. Gibbs free energy (enthalpy and entropy). Activation energy. Mono and multi stadium reactions. Transition states and intermediates. Kinetic laws of different orders and kinetic constant. Structural isomers. How to draw organic molecules. Organic reaction typologies.
- Alkanes and Cycloalkanes: structure, naming and physical properties. Homologue series. Constitutional isomerism. Conformational analysis and Newman’s projections. Heat of combustion. Structure, naming and physical properties of cycloalkanes. Cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane and cyclohexane: structure, conformation, ring tension and planarity deviation. Conformational analysis of cyclohexane and substituted ones.
- Alkenes: structure, naming and physical properties. Dipolar momentum. Double bond stereoisomerism. (E) and (Z) Alkenes stability. Heat of hydrogenation. Catalytic hydrogenation: mechanism. Electrophilic addition reaction: hydrogen halide addition, halogen addition, sulfuric acid/water addition (mechanism, stereochemistry and regiochemistry). Polyenes, isolated and conjugated dienes. Conjugated dienes: thermodynamic stability, 1,2 and 1,4 addition reaction via allylic carbocation.
- Alkynes: structure, naming and physical properties. Terminal alkynes acidity. Alkyne synthesis from acetylide. Electrophilic addition of hydrogen halides and halogens to alkynes. Reduction to (E) or (Z) Water addition. Keto-enolic equilibrium.
- Stereochemistry: chirality of objects and molecules. Stereocenter definition. Enantiomers and optical activity. Fischer projection. Cahn-Ingold-Prelog rules and (R) and (S) Molecules with more than one stereocenters. Stereoisomers number. Diastereoisomers. Meso compounds. Racemic mixture and its resolution. Chiral cyclic compounds. Geometric isomerism in alkenes and cyclic compounds.
- Alkyl halides: structure, naming and physical properties. Polarity of halogens.
- Nucleophilic substitution reaction: SN1 and SN2 reaction types: kynetic, mechanism, stereochemistry and energetic profile. Substrate and nucleophile nature. Nucleophilicity and basicity. Protic polar solvents and aprotic ones and their use. Leaving groups. Solvolysis. Elimination reactions competitivity.
- Alcohols and ethers: structure, naming and physical properties and classification. Basicity and acidity of alcohols. Alkoxydes preparation and their use. Alcohol preparation from alkyl halides, reduction of cabonyl compounds, by hydratation of alkenes: mechanism and stereochemistry. Alcohol reactions with hydrogen halides, phosphorus chlorides and thionyl chloride. Ethers synthesis: Williamson reaction. Degrees of oxidation of carbon atom in organic compounds.
- Thiols: structure, naming and physical properties. Oxidation to disulfide.
- Benzene and aromatic compounds: naming for benzene analogues and derivatives. Physical properties of aromatic compounds. Benzene ring stability. Resonance energy. Aromaticity requirements. Huckel rule. Aromaticity check for carba and heterocycles. Aromatic electrophilic substitution: halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts alkylation and acylation reactions. Substituent effect on the kinetic and directionality of the electrophile attack. Alkyl benzene oxidation. Stability of the benzylic carbocation.
- Phenols: structure, naming and physical properties. Phenol acidity. Substituent influence on the acidity. Phenolate anion in the electrophilic substitution reaction.
- Amines and aniline: aromatic and aliphatic amines: structure, naming and physical properties. Amines basicity. Structure-basicity relationship in alkyl amines. Aniline, pyridine and pyrrol basicity.
- Aldehydes and ketones: structure, naming and physical properties. Resonance and keto-enolic equilibrium. Aldehydes and ketons stability and reactivity. Water addition. Alcohol addition: hemiacetals e acetals. Addition/elimination reaction: imine, oxime and hydrazon. Reduction reaction with metal hydride and hydrogen/catalyst. Oxidation. Alpha hydrogen acidity and aldolic condensation reaction.
- Carboxylic acids: naming and chemical/physical properties. Acidity and acidity-structure relationship. LiAlH4 Fisher esterification.
- Carboxylic acid derivatives: naming, presence in nature. General mechanism of acylic nucleophilic substitution Degree of reactivity of the different derivatives. Acyl chlorides: preparation and use in ester/amide synthesis. Esters: presence in nature, acid hydrolysis and Fisher esterification. Basic hydrolisis of esters (saponification). I Triglycerides: physical state function of the molecular structure for oil and fat. Soap: its cleaning property. Amides: presence in nature, classification, acidity and hydrolisis.
- Carbohydrates and polysaccharides: classification, stereochemistry and epimers. Carbohydrate derivatives: aldonic, aldaric and alduronic acids and alditols. Mutarotazion. Cyclic hemiacetalic structures, furanosic and pyranosic forms, naming. Haworth representation for aldohexoses. Glycosidic bond, chemical synthesis and acid-catalized hydrolisis.
- Aminoacids (aa) and proteins: aa structure. AA classification (neutral, apolar, polar and acid and basic). Zwitterionic nature of aa. Isoelectric point. Electrophoresis. Peptides and proteins: hydrolysis reaction. N- and C- terminus residues. Peptidic bond geometry and its influence on the protein structure: alfa-turn or beta-turn.
Bibliografia e materiale didattico
- Brown. T. Poon. Introduzione alla Chimica Organica. EdiSES. IV Edizione
Bibliography
- Brown. T. Poon. Introduzione alla Chimica Organica. EdiSES. IV Edizione
Indicazioni per non frequentanti
Verrà fornito il materiale multimediale
Il docente sarà a disposizione per ogni chiarimento
Non-attending students info
Media material will be avalaible
The lecturer will be avalaible for every doubt
Modalità d'esame
Verranno effettuate delle prove in itinere su parti del programma e/o esame scritto finale che comprende esercizi sulla reattività organica e su particolari strutture di molecole organiche con richiami a molecole di interesse biologico e agrario.
Non si esclude una possibilità di un colloquio orale da decidere caso per caso.
Assessment methods
Ongoing assestments,
write exam with exercises on the organic reactivity and on structural aspects of some molecules of biological interest.
Oral exam will be take into account case by case
Updated: 25/07/2023 10:30
