ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA PER GLI ALIMENTI | CHIM/06 | LEZIONI | 52 |
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Gli studenti al termine del corso dovranno aver acquisito le conoscenze di chimica organica necessarie a comprendere e affrontare gli argomenti del corso di laurea inerenti l’ambito chimico. Obiettivo generale del corso è quello di fornire i fondamenti conoscitivi delle principali classi di composti naturali di interesse biologico come i grassi, i carboidrati, gli acidi policarbossilici, gli amminoacidi e peptidi, gli acidi nucleici che costituiranno il patrimonio culturale di base per affrontare su basi molecolari le discipline più caratterizzanti del corso di studio. Inoltre, verranno affrontate le classi principali di composti che trovano applicazione come additivi, antiossidanti, aromi e conservanti alimentari sia naturali che sintetici.
At the end of the course, students will have acquired knowledge of the organic chemistry required to understand and deal with the chemistry topics of the master course. The main goal of the course is to furnish students with fundamental knowledge of the most known classes of natural compounds of biological interest such as lipids, carbohydrates, polycarboxylic acids, amino acids and peptides, nucleic acids which will represent the basic cultural background to deal on a molecular level with more specialized disciplines of the course of study. Furthermore, the main classes of natural and synthetic compounds which are commonly used as additives, antioxidants, flavouring, food preservatives will be part of the program.
Per l'accertamento delle conoscenze saranno svolte delle prove in itinere. Nello specifico:
For the assessment of the knowledges, ongoing written tests will be carried out. In particular:
Durante lo svolgimento del corso vengono effettuate esercitazioni durante le quali lo studente dovrà dimostrare di:
During the course, exercize-based lessons will be carried out, and the student is required to prove:
Alla fine del corso lo studente potrà acquisire e/o sviluppare:
At the end of the course the student will acquire and/or develop:
La verifica dei comportamenti sarà effettuata:
durante le esercitazioni di accertamento finalizzate a valutare il comportamento dello studente di fronte alle problematiche poste dal docente
The behaviour verification will be carried out:
during the assessment exercises aimed at evaluating the student’s behaviour in response to the problems posed by the teacher.
Per affrontare l'insegnamento di Chimica Organica sono necessarie le conoscenze di:
To fruitfully attend the Organic Chemistry course, the following knowledges are requested:
Attività didattiche:
Presenza: Consigliata
Metodi di insegnamento:
Learning activities:
Attendance: Advised
Teaching methods:
Generalità: Formule dei composti organici: empirica, molecolare, di struttura, a legami di valenza, condensate per composti aciclici e ciclici. Ibridazione sp3, sp2, sp e loro conseguenza sulla geometria molecolare. Legami coniugati e strutture di risonanza. Tipologia di legami (ionici, covalenti) e interazioni intermolecolari (legami a idrogeno e interazioni di Van der Waals). Dipendenza delle caratteristiche chimico-fisiche dalle interazioni esistenti. Riepilogo sulle proprietà e la reattività di alcani ed alcheni.
Stereochimica Analisi conformazionale (conformazioni eclissate e sfalsate). Isomeria geometrica (cis e trans). Analisi conformazionale del cicloesano. Chiralità.: rappresentazioni tridimensionali e di Fischer, potere ottico rotatorio. Racemi. Configurazione assoluta: regole di priorità di Chan, Ingold e Prelog. Il sistema D,L: la gliceraldeide. Enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso.
Composti aromatici: Il benzene: energia di risonanza, la regola di Huckel e regole di nomenclatura. Reattività: la sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo di reazione generale: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti (induttivo e mesomerico).
Alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione ed eliminazione. Natura dei nucleofili e dei gruppi uscenti. Le reazioni SN2 e SN1: meccanismo, profilo energetico, stereochimica. Meccanismo delle reazione E1 e E2: aspetti generali, regola di Saytzeff. Dipendenza della reattività dal tipo alogenuro: rapporto SN2/E2 e SN1/E1 Dipendenza del meccanismo mono- e bi-molecolare dal tipo di nucleofilo e di solvente.
Ammine: Generalità, nomenclatura, classificazione e proprietà fisiche. Basicità delle ammine Nucleofilia delle ammine. Confronto tra basicità delle alchilammine e quella delle ammine aromatiche (anilina).
Composti eterociclici aromatici: piridina, pirimidina, pirrolo, furano e tiofene imidazolo. Cenni sulle proprietà fisiche e chimiche. Cenni sulla reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo e della piridina. Cenni alle basi puriniche e pirimidiniche.
Alcoli e fenoli: Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Reattività degli alcoli: conversione in alogenuri, disidratazione con acido solforico, ossidazione degli alcoli. Esteri inorganici (fosfati, solfati e solfonici). Cenni ai polialcoli (glicoli e gliceroli). Fenoli: acidità, dipendenza dell’acidità dai sostituenti presenti sull’anello aromatico. Cenni all’ossidazione di polifenoli e loro proprietà come antiossidanti. (sistema idrochinone-chinone).
Aldeidi e chetoni: Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, struttura elettronica del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico: addizione di acqua, alcoli, acido cianidrico, ammoniaca e derivati. Ossidazioni e riduzioni catalitiche e con idruro. Riconoscimento del gruppo funzionale aldeidico e chetonico attraverso semplici reazioni. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di condensazione aldolica.
Acidi carbossilici e derivati: Generalità, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Sali degli acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici: rapporto struttura-acidità. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri ed ammidi: presenza in natura, nomenclatura e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo di reazione e scala di reattività degli derivati degli acidi carbossilici in funzione del gruppo uscente. Cloruri degli acidi: preparazione e loro uso nella sintesi di esteri e ammidi. Esteri: preparazione attraverso l’esterificazione di Fisher degli acidi carbossilici, idrolisi acida e basica (saponificazione). Riconoscimento dei gruppi funzionali attraverso semplici reazioni. I trigliceridi: struttura generale e proprietà. Lattoni. Ammidi: basicità, preparazione e loro idrolisi acida.
Terpeni: struttura generale: unità isoprenica. Proprietà e presenza in natura.
Amminoacidi e peptidi: Struttura e stereochimica. Proprietà fisiche: natura dipolare o zwitterionica degli amminoacidi, equilibri in acqua, elettroforesi e punto isoelettrico. Peptidi: natura e geometria del legame peptidico. Cenni alle struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine.
Carboidrati e polisaccaridi: Classificazione e stereochimica, serie D e L, struttura dei più comuni aldosi e chetosi. Strutture emiacetaliche dei monosaccaridi: furanosi e piranosi, anomeria, mutarotazione. Rappresentazioni di Fischer e di Haworth piana e conformazionale. Acetalazione di monosaccaridi. Glicosidi: generalità, presenza in natura e idrolisi. Zuccheri riducenti e non-riducenti (reazioni di Feheling e Tollens). Cenni alle reazioni di ossidazione e riduzione dei monosaccaridi con formazione di acidi aldonici, aldarici, uronici e alditoli. Disaccaridi semisintetici maltosio e cellobiosio. Disaccaridi naturali: saccarosio e lattosio. Cenni ai polisaccaridi: cellulosa e amido.
Acidi nucleici: Cenni sulla struttura generale e sui componenti del DNA e RNA: nucleosidi e nucleotidi.
Stereochemistry: conformational analysis . Geometric isomerism (cis and trans). Conformational analysis of cyclohexane. Chirality: tridimentional representation and Fischer projection, optical rotatory power. Racemates. Absolute configuration: priority rules of Chan, Ingold and Prelog. The D,L system: the glyceraldehyde. Enantiomers, diastereomers, meso compounds.
Aromatic compounds: Benzene: resonance energy, Nomenclature and the Huckel rule. Reactivity: Electrophilic aromatic substitution, characteristics and mechanism.
Haloakane: Substitution and eliminatin reactions. SN2 and SN1 reactions: mechanism, stereochemistry. E1 and E2 reactions: Saytzeff rule. SN2/E2 and SN1/E1 ratio. Importance of the nucleophile and of the solvent on the reaction outcome.
Amines: nomenclature, proprieties. Basicity of amines. Comparison between aliphatic and aromatic amines (aniline).
Other aromatic compounds: pyridine, pyrimidine, pyrrole, furan, thiophene and imidazol. Reactivity.
Alcohols and phenols: Nomenclature, physico-chemical properties. Reactivity of alcohols: conversion in haloalkanes, in alkenes, oxidation. Polyalcohols. Phenols: acidity (influence of electron withdrawing substituents on the ring). Oxidation of polyphenols.
Aldehydes and ketones: Nomenclature physico-chemical properties; electronic structure of the carbonyl group. Nucleophilic addition reaction (H2O, ROH, HCN, NH3). Stability of imine, hydrazones and oximes. Catalytic oxidation and reduction. Identification of the carbonyl functional group. Keto-enol tautomerism. Aldol condensation.
Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature, physico-chemical properties. Salts of carboxylic acids. Derivatives of carboxylic acids: acyl halides, anhydrides, esters and amides. Acyl nucleophile substitution: mechanism and reactivity rate of carboxylic acid derivatives. Acyl chlorides: preparation and use in the synthesis of esters and amides. Esters: Fisher esterification, acid and basic hydrolysis. Identification of the functional group. Triglycerides: structures and properies. Lactones. Amides: basicity, preparation and acid hydrolysis.
Terpenes: structure: isoprenic unit. Properties.
Amino acids and peptides: Structure and stereochemistry. Isoeletric point . Peptides: features of the peptidic bond. Primary, secondary and tertiary structure of proteines.
Carbohydrates and polysaccharides: Classification and stereochemistry, D and L series, Common structures of aldoses and ketoses. Fischer and Haworth representation. Monosaccharides and polysaccharides. Reducing and non-reducing sugars (Feheling and Tollens reactions). Oxidation and reduction reactions of monosaccharides.
Nucleic acids: general structures and DNA and RNA components: nucleosides and nucleotides.
Gli studenti non frequentanti possono seguire lo svolgimento delle lezioni utilizzando il materiale didattico messo a disposizione dal docente sul sito E-learning del CdS e seguendo il registro delle lezioni del docente.
Not-attending students can follow the lessons using the teaching material provided on the E-learning web site by the teacher, and consulting the lesson log
Voto in trentesimi. L’esame finale prevede una prova scritta con parte teorica (test e/o domande aperte) ed esercizi. La prova orale è facoltativa e può essere sostenuta solo da coloro che hanno sostenuto l’esame con una votazione di 18 o superiore. Nel caso l’esame venga sostenuto da remoto sarà necessaria una breve discussione orale della prova scritta. Prove in itinere: il Corso è suddiviso in due unità, saranno svolte 2 prove scritte in itinere. A coloro che le superano, dopo la discussione delle prove, sarà proposto un voto pari alla media delle due votazioni conseguite. E’ possibile effettuare la seconda prova scritta solo avendo superato la prima con votazione di almeno 18. Il superamento delle due prove scritte con votazione di 18 o superiore dispensa dal sostenere l’esame orale.
In the written exam (based on combined theoretical questions and excercises; aprox. 2,5 hours), the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and his/her ability to organise a correctly written reply. The oral exam, to be made to the teacher, and to other members of the exam jury as well as to the other students, will be directed to demonstrate his/her ability to give a complete and mature overview of a specific topic of the course.
