ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| SOSTANZE ORGANICHE NATURALI DI INTERESSE BIOLOGICO E APPLICATIVO | CHIM/06 | LEZIONI | 48 |
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Lo studente che terminerà con successo il corso sarà in grado di dimostrare una solida conoscenza delle principali caratteristiche delle vie metaboliche discusse durante il corso, con particolare attenzione agli aspetti chimici e biosintetici. Inoltre, lo studente acquisirà conoscenze specifiche delle principali classi di composti naturali e loro analoghi, biologicamente attivi, e di interesse medicinale e agronomico. Lo studente acquisirà anche una importante elasticità mentale importante per affrontare questioni biologiche e farmacologiche e interagire con esperti del settore.
The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a solid knowledge of the main issues related to the metabolic pathways discussed throughout the course, with particular attention to their chemical and biosynthetic aspects. Moreover, he or she will acquire knowledge on many important classes of biologically active and medicinally or agronomically useful natural compounds, or their analogues. Lastly, beyond the mere acquisition of chemical and biochemical knowledge and skills, he or she will develop a mindset and a mental elasticity that can enable them to easily understand biological and pharmacological questions, as well as interact with experts in these areas.
Durante l'esame orale lo studente deve essere in grado di dimostrare, in modo appropriato e puntuale, le conoscenze acquisite sulla base del materiale fornito e spiegato in aula.
Metodo:
During the oral exam the student must be able to demonstrate his/her knowledge of the course material and be able to discuss the matter thoughtfully and properly.
Methods:
Al termine della parte di corso relativa ai principi attivi naturali, lo studente saprà individuare il tipo di trasformazione chimica coinvolta nella sintesi di alcune classi di prodotti naturali, anche sulla base delle caratteristiche strutturali dei prodotti stessi.
The course provides the necessary tools to understand the chemical processes involved in the biosynthetic pathways and the way they are put together by living organisms.
Le capacità acquisite verranno verificate durante lo svolgimento dell’esame.
Final oral examination.
Lo studente potrà acquisire la sensibilità a comprendere come la chimica organica fornisca un’ importante e pratica chiave di lettura per lo studio della formazione dei principi attivi naturali.
The student will be able to predict how and why intermediates might be elaborated and transformed. The information should be reduced to a concept that can be deduced, rather than remembered.
I comportamenti acquisiti verranno verificati durante la prova d’esame.
In the final oral exam, the student must demonstrate his/her knowledge of the whole course material and to organize effective and correct replies.
Propedeuticità consigliate: Chimica Organica I e II.
Students attending the course must have given the Organic Chemistry I and II exams.
Il corso si svolge mediante lezioni teoriche frontali con proiezione di slides e spiegazioni alla lavagna relative ai principali argomenti discussi.
The course consists in the explanation of the fundamental chemical principles of the biosynthetic pathways and in the individuation of the relationships between the diverse structures encountered in nature using power point slides and whiteboard.
Learning activities:
Polichetidi. Meccanismo di formazine delle catene polichetometileniche. Tetrachetidi: biosintesi dell'acido orsellinico e dell'acido 6-metilsalicilico. Coupling ossidativo dei fenoli. Scissione ossidativa dell'anello aromatico. Pentachetidi: Modelli di ciclizzazione. Biosintesi di isocumarine e diidroisocumarine. Eptachetidi e Octachetidi: Biosintesi della griseofulvina. Biosintesi degli antrachinoni. Metaboliti degli antrachinoni. Biosintesi dell'aflotossina B1. Tossicità delle aflatossine. Nonachetidi: tetracicline, biosintesi della 7-clorotetraciclina. Decachetidi: antracicline e antibiotici glicosidici. Biosintesi dell'aglicone -pirromicinone. Antibioticimacrociclici: biosintesi dell'eritromicina A. Biosintesi della monensina A.
Sintesi totale di prodotti naturali
Approccio all'analisi retrosintetica. Retrosintesi e sintesi totale di alcuni composti naturali (es Erythronolide B e AI-77B).
Terpeni. Regola biogenetica dei terpeni. Sintesi dell'acido mevalonico a partire dall'acetilCoA. Formazione dell'IPP e del DMAPP. Formazione dell'unità isoprenoide a 10 atomi di carbonio. Formazione dell' LPP . Trasposizione dei carbocationi. Monoterpeni. Sesquiterpeni. Diterpeni. Triterpeni. Steroidi. Gomme naturali e sintetiche.
Acido shikimico. Biosintesi dell'acido scichimico. Formazione dell'acido corismico e prefenico. Formazione della fenilalanina, tirosina e triptofano. Acidi cinnamici. e loro metaboliti. Metaboliti dei fenilpropanoidi: cumarine, lignine e lignani. Flavonoidi e isoflavonoidi. Metaboliti dei fenilpropanoidi: ArC0, ArC1, ArC2.
The course aims to give students tools for the understanding and the interpretation, from a chemical point of view, of some important aspects of the secondary metabolism, essential for the life. In particular, after an introduction to the main biosynthetic building blocks and reactions, some important biogenetic pathways will be examined in detail: the acetate pathway, the scikimate pathway and the mevalonate (and methylerythritol phosphate) pathway. Moreover, information will be supplied on the bioactivity, the natural sources and the possible uses of metabolites of greater biological and applicative interest. Emphasis will be given to physiologycally, medicinally or agronomically important natural substances, or their analogues.
Further bibliography will be indicated in the above mentioned slides and during lectures.
Colloquio orale.
Final oral examination.
