ECTS - University of Pisa
| Modules | Area | Type | Hours | Teacher(s) | |
| CHIMICA ORGANICA | CHIM/06 | LEZIONI | 52 |
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Acquisizione delle nozioni fondamentali sulle caratteristiche strutturali e la reattività dei principali gruppi funzionali organici, sulla classificazione e nomenclatura delle molecole organiche e delle biomolecole.
Basic knowledge of organic chemistry, with particular attention to the topics which are essential to the understanding of biological processes. The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a solid knowledge of the structure and reactivity of the main classes of organic compounds. He/she will also be able to predict the chemical behavior of simple organic compounds, and suggest reaction mechanisms can explain the reactivity. Moreover, the student will also be able to assign the correct IUPAC name to organic compounds, and understand the implications of the organic stereochemistry.
Risoluzione di esercizi scritti riguardanti problemi del tipo:
1) nomenclatura di base dei composti organici
2) formule di struttura di Lewis, incluse formule di risonanza e aromaticità
3) correlazioni struttura-proprietà, ad esempio acidità/basicità, nucleofilicità/elettrofilicità
4) isomeria e stereochimica
5) meccanismi di reazione
6) reattività dei principali gruppi funzionali
7) sintesi di semplici composti organici in 2-3 passaggi
8) proprietà di biomolecole (carboidrati, lipidi, amminoacidi)
Solution of written exercises on problems of the following type:
1) basic nomenclature of organic compounds
2) Lewis structures, resonance, aromaticity
3) strctture-property relationships, e.g. acidity/basicity, nucleophilicity/electrophilicity
4) isomerism, stereochemistry
5) reaction mechanisms
6) reactivity of the main functional groups
7) synthesis of simple organic compounds in 2-3 steps
8) properties of biomolecolus (carbohydrates, lipids, aminoacids)
Al termine del corso, lo studente dovrà aver sviluppato la capacità di risolvere gli esercizi del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze", ed aver così acquisito le conoscenze sulla proprietà e la reattività delle molecole organiche e delle biomolecole, necessarie ad affrontare lo studio della Biochimica e della Biologia cellulare.
At the end of the course, the student must have developed the capacity to solve the exercises of the type listed in the panel "Modalità di verifica delle conoscenze", and to have acquired the knowledge of the property and reactivity of organic molecules and biomolecules, which is necessary to approach the study of Biochemistry and Cellualr biology
Durante il corso vengono svolte esericitazioni in aula nelle quali gli studenti sono chiamati a svolgere, singolarmente o a piccoli gruppi, esercizi del tipo elencato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". Al termine di ogni esercizio, quest'ultimo viene svolto alla lavagna da uno studente, mentre gli altri vengono coinvolti nella correzione.
Al termine del corso le conoscenze acquisite vengono verificate tramite le modalità elencate nel pannello "Modalità d'esame".
During the course, there are classes devoted to solve written exercises of the same type listed in the panel "Modalità di verifica delle conoscenze". Students are asked to solve the excercises either individually or by collaborating with neighbors. At the end, each excercise is solved on the blackboard by one students, involving the others in the solution.
At the end of the course, the acquired knowledge is verified by means of the exams described in the panel "Modalità d'esame"
In linea di principio, gli studenti devono essere a conoscenza degli argomenti di base della chimica generale affrontati nei corsi di Chimica Generale e Chimica Fisica. In pratica, tutti gli argomenti che rappresentino prerequisiti essenziali vengono comunque riepilogati durante il corso. Questi includono:
1) configurazione elettronica di atomi e molecole
2) ibridazione
3) legame chimico
4) rappresentazione delle strutture moelcolari tramite formule di Lewis
5) risonanza
6) principali tipi di reazione
7) acidità e basicità, reazioni acido/base
8) numero di ossidazione e reazioni redox
Students should know the basic arguments of general chemistry which they learned in the courses of General Chemistry and Physical Chemistry. However, all such basic topics are newly explained during the course, including:
1) electroni configuration of atoms and molecules
2) hybridation
3) chemical bond
4) molecular structure, Lewis-type formulae
5) resonance
6) main reaction types
7) acidity/basicity, acid/base reactions
8) oxidation number, redox reactions
Lezioni frontali con l'ausilio occasionale di slides e modelli molecolari. Esercitazioni in aula con svolgimento di esercizi analoghi a quelli contenuti nel compito scritto; le esercitazioni vengono svolte con la modalità indicata nel pannello "Modalità di verifica delle capacità". La frequenza delle lezioni e delle esercitazioni è fortemente raccomandata.
Tramite il sito di e-learning, vengono distribuite in anticipo le slides delle lezioni.
Sul sito di e-learning, sono resi disponibili i compiti scritti degli anni precedenti, completamente svolti a cura del docente.
Durante l'anno vengono svolti due Compiti in itinere, il cui superamento è equivalente al superamento dell'esame scritto.
Tutte le lezioni e le esercitazioni vengono svolte in italiano.
Delivery: face to face
Learning activities:
Attendance: Strongly advised
Teaching methods:
All lectures are delivered in Italian. However, the teacher is available for assisting foreign students in English.
Concetti di base: struttura dell’ atomo; ibridazione; legame ionico e covalente; orbitali atomici e molecolari; geometria e polarità delle molecole; risonanza; nucleofili ed elettrofili; cariche parziali e cariche formali.
Isomeria e stereochimica: isomeria costituzionale; stereoisomeria; isomeria geometrica cis/trans; diastereoisomeri; chiralità ed enantiomeri; proiezioni di Fischer; isomeria conformazionale; tensione e stabilità delle molecole.
Acidità e basicità: definizione secondo Arrhenius, Broensted-Lowry e Lewis; pH; equilibri acido-base; costanti di acidità Ka e pKa; costanti di acidità Kb e pKb; forme dominanti in funzione del pH
Alcani: nomenclatura e proprietà
Alcheni ed alchini: nomenclatura e proprietà; reazioni di addizione elettrofila e idrogenazione; meccanismi di reazione
Alogenoalcani: nomenclatura e proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione; meccanismi di reazione
Alcoli e derivati: nomenclatura e proprietà; reazioni acido-base con formazione di alcossidi; reazioni di eliminazione; meccanismi di reazione; reazioni di ossidazione.
Eteri ed epossidi: nomenclatura e proprietà; reazioni di apertura d’anello;
meccanismi di reazione.
Benzeni e composti aromatici: nomenclatura e proprietà; aromaticità, stabilità, reattività; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica; effetti orientanti ed attivanti; meccanismi di reazione.
Ammine: nomenclatura e proprietà; reazioni acido-base; cenni di reattività.
Composti carbonilici, aldeidi e chetoni: nomenclatura e proprietà; reazioni di addizione e sostituzione nucleofila; equilibrio cheto-enolico, reazioni di ondensazioni aldolica; meccanismi di reazione; reazioni di ossido-riduzione.
Acidi carbossilici e derivati: nomenclatura e proprietà; reazioni di sostituzione nucleofila acilica; condensazione di Claisen; meccanismi di reazione; reazioni di ossido-riduzione.
Carboidrati: nomenclatura e classificazione; serie D/L, proiezioni di Fischer; forme furanosidiche e piranosidiche; cenni di reattività.
Lipidi: nomenclatura e classificazione; struttura e funzione delle principali classi di lipidi.
Amminoacidi: nomenclatura e classificazione; proprietà acido-base, punto isolettrico e forma dominante in funzione del pH.
Nucleotidi: nomenclatura e struttura.
Rassegna delle reazioni organiche in ambito biologico.
The study of organic compounds is addressed by examining the structure and reactivity of functional groups present in these compounds. The knowledge gained is used to rationalize the characteristics and reactivity of selected classes of organic molecules. The topics addressed include: the structure and reactions of alkanes, alkenes, alkynes, alkyl halides, alcohols, ethers, epoxides, aromatic molecules, aldehydes and ketones, carboxylic acids and their derivatives, amines; the nomenclature of organic compounds; the stereochemistry; the acidity and basicity of organic compounds; reaction mechanisms; the structural characteristics and a brief introduction to the chemistry of carbohydrates, lipids and amino acids.
"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises; "Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.
Materiale didattico aggiuntivo presente sulla piattaforma di elearning.
"Introduzione alla Chimica Organica ", Brown & Poon, ed. Edises; "Guida alla soluzione dei problemi", Lee, Brown, Poon; ed. Edises.
Additional material can be found on the e-learning website.
Non esistono variazioni per studenti non frequentanti.
L'esame è composto da una prova scritta ed una eventuale prova orale.
Durante l'anno vengono svolti due Compiti in itinere, il cui superamento è equivalente al superamento dell'esame scritto
La prova scritta e i compiti in itinere consistono in 4/5 esercizi da risolvere, del tipo indicato nel pannello "Modalità di verifica delle conoscenze". La durata della prova è di tre ore. Durante la prova non è possibile utilizzare libri di testo o appunti.
La prova scritta è superata se il voto finale è uguale o superiore a 18.
Ciascun compito in itinere è superato se il voto finale è uguale o superiore a 15 e la loro media è uguale o superiore a 18.
Il voto finale delle prove scritte viene stabilito escludendo dalla valutazione l'esercizio che ha ottenuto la peggior valutazione singola. Il voto finale è uguale alla media dei voti singoli riportati nei restanti esercizi. E' necessario svolgere correttamente almeno tre esercizi per raggiungere il voto minimo.
La prova orale viene svolta nei seguenti casi:
1) voto della prova scritta (o della media dei compiti in itinere) compreso tra 15 e 17
2) su richiesta dello studente
3) qualora il docente ritenga necessario verificare lo svolgimento della/e prova/e scritta/e.
La prova orale consiste nello svolgimento di esercizi analoghi a quelli delle prove scritte. Vengono in particolare richiesti gli esercizi della prova scritta non svolti sufficientemente dallo studente.
In the written exam (3 hours, choice of 5 essay questions), the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and to organise an effective and correctly written reply. During the oral exam, the student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology.
Final written exam is mandatory. An oral examination may be requested by the student who has obtained in the final written exam a vote equal to or greater than 15/30
Il programma dell'esame per ciascun anno accademico può essere consultato sulla pagina Unimap del registro delle lezioni: http://unimap.unipi.it/registri/registri.php?ri=80331&tmplt=principale.tpl
See webpage http://unimap.unipi.it/registri/registri.php?ri=80331&tmplt=principale.tpl for update program
