Scheda programma d'esame
ORGANIC CHEMISTRY
ANDREA MEZZETTA
Academic year2020/21
CourseVITICULTURE AND ENOLOGY
Code012CC
Credits6
PeriodSemester 2
LanguageItalian

ModulesAreaTypeHoursTeacher(s)
CHIMICA ORGANICACHIM/06LEZIONI64
ANDREA MEZZETTA unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Al termine del corso lo studente sarà in grado di riconoscere i gruppi funzionali presenti su una molecola organica e di prevedere la sua reattività chimica verso i più comuni reagenti (acidi, basici, elettrofili e nucleofili, ossidanti e riducenti) e di effettuare considerazioni sulla sua stereochimica. Lo studente acquisirà inoltre conoscenze sugli aspetti meccanicistici delle reazioni organiche di base. Particolare enfasi verrà data alla conoscenza della chimica di base delle molecole più importanti coinvolte nelle biotrasformazioni.

Knowledge

The student who completes the course successfully will be able to demonstrate a good ability to recognise the functional groups of a given organic compound and to give correct prevision of its stereochemical features as well as its chemical reactivity towards the principal kinds of reagents (acids and bases, electrophiles and nucleophiles, oxidants and reductants). He or she will acquire knowledge of the mechanistic aspects of the basic organic reactions. A particular relevance will be assigned to the knowledge of the basic chemistry of the most relevant molecules related to the biotransformations.

Modalità di verifica delle conoscenze

Per l'accertamento delle conoscenze saranno svolte delle prove in itinere. Nello specifico:

  • conoscenza dei gruppi funzionali delle molecole organiche
  • conoscenza delle principali reazioni delle diverse classi di composti organici
  • conoscenza della tridimensionalità della molecole organiche
  • capacità di porre in relazione i singoli argomenti
Assessment criteria of knowledge

For the assessment of the knowledges, ongoing written tests will be carried out. In particular:

  • knowledge of functional groups in organic molecules
  • knowledge of main organic reactions 
  • knowledge of tridimensional features of organic molecules
  • capability of connecting topics from different sections of the course
Capacità

Al termine del corso:

  • lo studente avrà acquisito non solo competenze e conoscenze adeguate al conseguimento dell'esame, ma soprattutto stimoli, capacità e metodi di apprendimento adeguati per l'aggiornamento e l'innalzamento continuo delle proprie competenze nell'ambito della chimica organica
  • lo studente avrà acquisito la conoscenza dei gruppi funzionali presenti in molecole organiche, della reattività delle molecole organiche e dei meccanismi di reazione
Skills

At the end of the course the student will acquire and/or develop:

  • knowledge to pass the exam, and capability and learining methods to keep himself/herself updated within the organic chemistry area
  • knowledge of the functional groups present in organic compounds, of their reactivity and of the reaction mechanisms
Modalità di verifica delle capacità

Durante lo svolgimento del corso vengono effettuate esercitazioni durante le quali lo studente dovrà dimostrare di:

  • avere acquisito le capacità di svolgere esercizi di chimica organica
  • avere acquisito la capacità di interconnettere tra loro le caratteristiche/reattività di classi di composti organici differenti
Assessment criteria of skills

During the course, exercize-based lessons will be carried out, and the student is required to prove:

  • to have acquired the capability to solve organic chemistry problems
  • to have acquired the capability to interconnect charateristics/reactivity of different types of organic compounds
Comportamenti

Alla fine del corso lo studente potrà acquisire e/o sviluppare:

  • la capacità di analizzare una molecola organica (comprese bio/macromolecole)
  • la capacità di risolvere un problema di chimica organica
Behaviors

At the end of the course the student will acquire and/or develop:

  • the capability to analyze an organic molecule (including bio/macromolecules)
  • the capability to solve organic chemistry problem
Modalità di verifica dei comportamenti

La verifica dei comportamenti sarà effettuata:

durante le esercitazioni di accertamento finalizzate a valutare il comportamento dello studente di fronte alle problematiche poste dal docente  

Assessment criteria of behaviors

The behaviour verification will be carried out:

during the assessment exercises aimed at evaluating the student’s behaviour in response to the problems posed by the teacher.

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Per affrontare l'insegnamento di Chimica Organica sono necessarie le conoscenze di:

  • chimica generale e inorganica  (legami chimici, la termodinamica, la cinetica chimica)
Prerequisites

To fruitfully attend the Organic Chemistry course, the following knowledges are requested:

  • Inorganic Chemistry (chemical bonds, thermodinamics and kinetics).
Indicazioni metodologiche

Attività didattiche:

  • presenza alle lezioni
  • partecipazione nelle discussioni
  • studio individuale

Presenza: Consigliata

Metodi di insegnamento:

  • Lezione
  • esercitazioni con esercizi mirati a chiarire i concetti spiegati a lezione
Teaching methods

Delivery: face to face

Learning activities:

  • attending lectures
  • participation in discussions
  • individual study

Attendance: Advised

Teaching methods:

  • Lectures
  • Task-based learning/problem-based learning/inquiry-based learning
Programma (contenuti dell'insegnamento)

Generalità: Formule dei composti organici: empirica, molecolare, di struttura, a legami di valenza, condensate per composti aciclici e ciclici. Ibridazione sp3, sp2, sp e loro conseguenza sulla geometria molecolare. Legami coniugati e strutture di risonanza. Tipologia di legami (ionici, covalenti) e interazioni intermolecolari (legami a idrogeno e interazioni di Van der Waals). Dipendenza delle caratteristiche chimico-fisiche dalle interazioni esistenti.

 

Alcani e Cicloalcani: Nomenclatura IUPAC, isomeria di struttura, readioni di alogenazione e combustione degli alcani.

 

Stereochimica Analisi conformazionale (conformazioni eclissate e sfalsate). Isomeria geometrica (cis e trans). Analisi conformazionale del cicloesano. Chiralità.: rappresentazioni tridimensionali e di Fischer, potere ottico rotatorio. Racemi. Configurazione assoluta: regole di priorità di Chan, Ingold e Prelog. Il sistema D,L: la gliceraldeide. Enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso.

 

Alcheni, alchini e dieni: il doppio legame C=C: proprietà chimico-fisiche e nomenclatura IUPAC. Isomeria geometrica E/Z, regole di priorità di Cahn, Ingold e Prelog (CIP). Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame: meccanismo generale e stereochimica, regola di Markovnikov, profilo energetico della reazione, stabilità relativa dei carbocationi. Addizione di acidi alogenidrici, di alogeni, di acqua (idratazione), idrogenazione catalitica. Calori di idrogenazione e rapporto fra struttura e stabilità termodinamica degli alcheni.  Alchini: struttura elettronica, cenni sulla reattività. Dieni coniugati e non: stabilità e reattività (addizioni 1,2 e 1,4, carbocatione allilico).

 

Composti aromatici: Il benzene: energia di risonanza, la regola di Huckel e regole di nomenclatura. Reattività: la sostituzione elettrofila aromatica e meccanismo di reazione generale: nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti (induttivo e mesomerico).

 

Alogenuri alchilici: Reazioni di sostituzione ed eliminazione. Natura dei nucleofili e dei gruppi uscenti. Le reazioni SN2 e SN1: meccanismo, profilo energetico, stereochimica. Meccanismo delle reazione E1 e E2: aspetti generali, regola di Saytzeff. Dipendenza della reattività dal tipo alogenuro: rapporto SN2/E2 e SN1/E1 Dipendenza del meccanismo mono- e bi-molecolare dal tipo di nucleofilo e di solvente.

 

Ammine: Generalità, nomenclatura, classificazione e proprietà fisiche. Basicità delle ammine Nucleofilia delle ammine. Confronto tra basicità delle alchilammine e quella delle ammine aromatiche (anilina).

 

Composti eterociclici aromatici: piridina, pirimidina, pirrolo, furano e tiofene imidazolo. Cenni sulle proprietà fisiche e chimiche. Cenni sulla reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo e della piridina. Cenni alle basi puriniche e pirimidiniche.

 

Alcoli, fenoli ed eteri: Nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Reattività degli alcoli: conversione in alogenuri, disidratazione con acido solforico, ossidazione degli alcoli. Esteri inorganici (fosfati, solfati e solfonici). Cenni ai polialcoli (glicoli e gliceroli). Fenoli: acidità, dipendenza dell’acidità dai sostituenti presenti sull’anello aromatico. Cenni all’ossidazione di polifenoli e loro proprietà come antiossidanti. (sistema idrochinone-chinone). Eteri: cenni su struttura e loro uso come solventi, cenni su epossidi.

 

Aldeidi e chetoni: Nomenclatura e proprietà chimico-fisiche, struttura elettronica del gruppo carbonilico. Reazioni di addizione nucleofila al gruppo carbonilico: addizione di acqua, alcoli, acido cianidrico, ammoniaca e derivati. Stabilità delle immine, idrazoni ed ossime. Ossidazioni e riduzioni catalitiche e con idruro. Riconoscimento del gruppo funzionale aldeidico e chetonico attraverso semplici reazioni. Tautomeria cheto-enolica. Reazioni di condensazione aldolica.  

 

Acidi carbossilici e derivati: Generalità, nomenclatura, proprietà chimico-fisiche. Sali degli acidi carbossilici. Acidità degli acidi carbossilici: rapporto struttura-acidità. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri ed ammidi: presenza in natura, nomenclatura e proprietà fisiche. Reazione di sostituzione nucleofila acilica: meccanismo di reazione e scala di reattività degli derivati degli acidi carbossilici in funzione del gruppo uscente. Cloruri degli acidi: preparazione e loro uso nella sintesi di esteri e ammidi. Esteri: preparazione attraverso l’esterificazione di Fisher degli acidi carbossilici, idrolisi acida e basica (saponificazione). Riconoscimento dei gruppi funzionali attraverso semplici reazioni. I trigliceridi: struttura generale e proprietà. Lattoni. Ammidi: basicità, preparazione e loro idrolisi acida.

 

Terpeni: struttura generale: unità isoprenica. Proprietà e presenza in natura.

 

Amminoacidi e peptidi: Struttura e stereochimica. Proprietà fisiche: natura dipolare o zwitterionica degli amminoacidi, equilibri in acqua, elettroforesi e punto isoelettrico. Peptidi: natura e geometria del legame peptidico. Cenni alle struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine.

 

Carboidrati: Classificazione e stereochimica, serie D e L, struttura dei più comuni aldosi e chetosi. Strutture emiacetaliche dei monosaccaridi: furanosi e piranosi, anomeria, mutarotazione. Rappresentazioni di Fischer e di Haworth piana e conformazionale. Acetalazione di monosaccaridi. Glicosidi: generalità, presenza in natura e idrolisi. Zuccheri riducenti e non-riducenti (reazioni di Feheling e Tollens). Cenni alle reazioni di ossidazione e riduzione dei monosaccaridi con formazione di acidi aldonici, aldarici, uronici e alditoli. Disaccaridi semisintetici maltosio e cellobiosio. Disaccaridi naturali: saccarosio e lattosio.  Cenni ai polisaccaridi: cellulosa e amido.

 

Acidi nucleici: Cenni sulla struttura generale e sui componenti del DNA e RNA: nucleosidi e nucleotidi.

Syllabus

Alkanes and Cycloalkanes:  IUPAC Nomenclature, constitutional isomers, alogenation reaction and alkanes combustion.

Stereochemistry: conformational analysis . Geometric isomerism (cis and trans). Conformational analysis of cyclohexane. Chirality: tridimentional representation and Fischer projection, optical rotatory power. Racemates. Absolute configuration: priority rules of Chan, Ingold and Prelog. The D,L system: the glyceraldehyde. Enantiomers, diastereomers, meso compounds.

Alkenes, alkynes and dienes: the C=C double bond: physico-chemical properties and  IUPAC nomenclature.  E/Z isomeris. Electrophilic addition to the double bond: mechanism and stereochemistry (HX, X2, H2O, H2, Markovnikov's rule). Thermodinamic stability of alkenes.  Alkynes: structure and reactivity. Conjugated and nonconjugated dienes: stabililty and reactivity.

Aromatic compounds: Benzene: resonance energy, Nomenclature and the Huckel rule. Reactivity: Electrophilic aromatic substitution, characteristics and mechanism. 

Haloakane: Substitution and eliminatin reactions. SN2 and SN1 reactions: mechanism,  stereochemistry. E1 and E2 reactions: Saytzeff rule. SN2/E2 and SN1/E1 ratio. Importance of the nucleophile and of the solvent on the reaction outcome.

Amines: nomenclature, proprieties. Basicity of amines. Comparison between aliphatic and aromatic amines (aniline).

Other aromatic compounds: pyridine, pyrimidine, pyrrole, furan, thiophene and imidazol. Reactivity.

Alcohols, phenols and ethers: Nomenclature, physico-chemical properties. Reactivity of alcohols: conversion in haloalkanes, in alkenes, oxidation. Polyalcohols. Phenols: acidity (influence of electron withdrawing substituents on the ring). Oxidation of polyphenols. Ethers: structures and their use as solvents.

Aldehydes and ketones: Nomenclature physico-chemical properties; electronic structure of the carbonyl group. Nucleophilic addition reaction (H2O, ROH, HCN, NH3). Stability of imine, hydrazones and oximes. Catalytic oxidation and reduction. Identification of the carbonyl functional group. Keto-enol tautomerism. Aldol condensation.

Carboxylic acids and their derivatives: nomenclature, physico-chemical properties. Salts of carboxylic acids. Derivatives of carboxylic acids: acyl halides, anhydrides, esters and amides. Acyl nucleophile substitution: mechanism and reactivity rate of carboxylic acid derivatives. Acyl chlorides: preparation and use in the synthesis of esters and amides. Esters: Fisher esterification, acid and basic hydrolysis. Identification of the functional group. Triglycerides: structures and properies. Lactones. Amides: basicity, preparation and acid hydrolysis.

Terpenes: structure: isoprenic unit. Properties.

Amino acids and peptides: Structure and stereochemistry. Isoeletric point . Peptides: features of the peptidic bond. Primary, secondary and tertiary structure of proteines.

Carbohydrates: Classification and stereochemistry,  D and L series, Common structures of aldoses and ketoses. Fischer and Haworth representation. Monosaccharides and polysaccharides. Reducing and non-reducing sugars (Feheling and Tollens reactions). Oxidation and reduction reactions of monosaccharides.  

Nucleic acids: general structures and DNA and RNA components: nucleosides and nucleotides.

Bibliografia e materiale didattico
  • Russo, G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini, Chimica Organica, 2a Ed. Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
  • Botta e altri, Chimica Organica Essenziale, Edi.Ermes Milano 2012 (ISBN 978-99-7051-354-7)
  • Catelani, F. D’Andrea, Esercizi Chimica Organica, Pisa, 2000.
  • McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, 4° Ed.Italiana Zanichelli, Bologna 2011.
  • Hart, D.J. Hart, L.E. Craine, Chimica Organica, 6a Ed. Italiana, Zanichelli, Bologna, 2008.
  • Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, 1° Ed. EdiSES 2017
Bibliography
  • Russo, G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini, Chimica Organica, 2a Ed. Casa Editrice Ambrosiana, Milano, 1998.
  • Botta e altri, Chimica Organica Essenziale, Edi.Ermes Milano 2012 (ISBN 978-99-7051-354-7)
  • Catelani, F. D’Andrea, Esercizi Chimica Organica, Pisa, 2000.
  • McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, 4° Ed.Italiana Zanichelli, Bologna 2011.
  • Hart, D.J. Hart, L.E. Craine, Chimica Organica, 6a Ed. Italiana, Zanichelli, Bologna, 2008.
  • Y. Bruice, Elementi di Chimica Organica, 1° Ed. EdiSES 2017
Indicazioni per non frequentanti

Gli studenti non frequentanti possono seguire lo svolgimento delle lezioni utilizzando il materiale didattico messo a disposizione dal docente sul sito E-learning del CdS e seguendo il registro delle lezioni del docente.

Non-attending students info

Not-attending students can follow the lessons using the teaching material provided on the E-learning web site by the teacher, and consulting the lesson log.

Modalità d'esame

Durante l'esame scritto (basato sia su domande teoriche che su esercizi; 1.5-2,5 ore), in presenza o in modalità telematica, lo studente dovrà dimostrare la sua conoscenza del materiale del corso e la sua abilità nel rispondere per scritto ai quesiti proposti. L'esame orale, tenuto dal docente in presenza della commissione d'esame e di altri studenti, sarà diretto a dimostrare l'abilità dello studente nel fornire una completa e matura panoramica degli argomenti trattati nel corso.

Metodi di giudizio:

  • Esame orale finale
  • Esame scritto finale
Assessment methods

In the written exam (based on combined theoretical questions and excercises; 2,5 hours), the student must demonstrate his/her knowledge of the course material and his/her ability to organise a correctly written reply. The oral exam, to be made to the teacher, and to other members of the exam jury as well as to the other students, will be directed to demonstrate his/her ability to give a complete and mature overview of a specific topic of the course.

Methods:

  • Final oral exam
  • Final written exam
Updated: 17/05/2021 23:09