Scheda programma d'esame
FITOCHIMICA, ESTRAZIONE ED ANALISI DEI PRINCIPI ATTIVI VEGETALI
GUIDO FLAMINI
Anno accademico2019/20
CdSSCIENZE DEI PRODOTTI ERBORISTICI E DELLA SALUTE
Codice401EE
CFU9
PeriodoSecondo semestre

ModuliSettoreTipoOreDocente/i
FITOCHIMICA, ESTRAZIONE ED ANALISI DEI PRINCIPI ATTIVI VEGETALIBIO/15LEZIONI76
MARINELLA DE LEO unimap
GUIDO FLAMINI unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Al termine del corso lo studente avrà appreso:

  • Conoscenze sulla chimica dei metaboliti secondari vegetali e sulla loro biosintesi nelle principali piante superiori
  • Tecniche di estrazione, sia di laboratorio che su scala maggiore, di droghe vegetali
  • Tecniche di separazione e purificazione dei composti di interesse da estratti
  • Tecniche di identificazione chimiche e fisiche dei costituenti secondari di origine vegetale
Knowledge

The student who successfully completes the course will have the ability to understand:

  • the chemistry of plant secondary metabolites and their biosynthesis in main higher plants
  • the extraction techniques, both on laboratory and larger scale, of plant drugs
  • the separation and purification techniques of desired compounds from extracts
  • the identification techniques, both chemical and physical, of plant secondary metabolites
Modalità di verifica delle conoscenze

Le conoscenze acquisite verranno valutate tramite un esame orale al termine del corso in cui lo studente dovrà dimostrare la sua capacità di discutere il programma usando la terminologia appropriata, anche tramite l'esame della relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio

Assessment criteria of knowledge

The student will be assessed on his/her demonstrated ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology, also using the written report on the activities performed in the laboratory

Methods: Final oral exam

 

Capacità

Grazie alla frequenza del laboratorio, lo studente sarà in grado di utilizzare la comune attrezzatura presente in un laboratorio di estrazione ed analisi dei prodotti di origine vegetale

Skills

Thanks to the laboratory frequentation, the student will be able to use the common labware for plant extraction and to analyse plant products

Modalità di verifica delle capacità

Lo studente dovrà anche preparare e presentare una relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio che verrà discussa durante l'esame orale

Assessment criteria of skills

The student must also prepare a written report about the laboratory experiences that will be discussed during the examination

Comportamenti

Alla fine del corso lo studente avrà acquisito la capacità di utilizzare la comune strumentazione presente in un laboratorio di fitochimica e saprà svolgere attività di raccolta e analisi di dati sperimentali con accuratezza e precisione 

Behaviors

At the end of the course the student will have acquired the ability to use the common instrumentation present in a phytochemical laboratory and will be able to perform activities of collection and analysis of experimental data with accuracy and precision

Modalità di verifica dei comportamenti

I comportamenti saranno verificati valutando il grado di accuratezza e precisione delle attività svolte durante le esercitazioni di laboratorio, la capacità di gestire le diverse fasi del lavoro sperimentale e di fronteggiare le problematiche inerenti.

Assessment criteria of behaviors

The behaviors will be assessed by evaluating the degree of accuracy and precision of the activities performed during the laboratory experiments, the ability to manage the different phases of the experimental work and to deal with the inherent problems.

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Conoscenze di chimica generale e di chimica organica, utili sia per comprendere le lezioni teoriche, ma anche per potere svolgere in piena sicurezza le attività di laboratorio

Prerequisites

Knowledge of general chemistry and organic chemistry are needed to understand theoretical lectures, but also to safely work during the laboratory experiences

Corequisiti

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Co-requisites

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Prerequisiti per studi successivi

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Prerequisites for further study

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Indicazioni metodologiche

 Il corso sarà così organizzato

- lezioni frontali con l'aiuto di diapositive e filmati

- esercitazioni pratiche in laboratorio in cui verranno affrontati i principali argomenti trattati nelle lezioni frontali

- colloqui interattivi docente/studenti

 

Teaching methods

The course will be organized as follows

- frontal lectures with the help of slides and videos

- practical laboratory exercises in which the main topics covered in the lectures will be addressed


- interactive teacher / student interviews

Programma (contenuti dell'insegnamento)

Introduzione al corso

     Fitochimica:

I mattoni biosintetici. Meccanismi di costruzione: reazioni di alchilazione, trasposizione di Wagner-Meerwein, reazione aldolica e di Claisen, formazione di basi di Schiff e reazione di Mannich, transaminazione, decarbossilazione, carbossilazione, reazioni di ossido-riduzione, accoppiamento ossidativo dei fenoli, reazioni di glicosilazione.

Biosintesi delle seguenti classi di metaboliti secondari:

  • Terpeni e terpenoidi
  • Composti fenolici
  • Alcaloidi

     Tecniche estrattive delle droghe:
Macerazione, digestione, infusione, decozione, percolazione, lisciviazione, apparecchio Soxlet, estrazione in corrente di vapore. Estrazione in fase solida. Cenni sulle tecniche estrattive usate nell'industria. Solventi usati nell'estrazione.
Concentrazione degli estratti, recupero del solvente. Distillazione, evaporatore rotante.

     Tecniche di separazione e purificazione dei costituenti degli estratti
Metodi cromatografici. Introduzione: principi generali, classificazione delle tecniche cromatografiche (adsorbimento, ripartizione, scambio ionico, esclusione). Cromatografia su carta e su strato sottile. Cromatografia su colonna classica. Cromatografia flash, a media pressione, HPLC, SFC. Gel filtrazione. Gas cromatografia, elettroforesi capillare.

     Tecniche di identificazione
Introduzione all'analisi dei costituenti secondari di origine vegetale, tecniche chimiche e tecniche fisiche.
Principi di spettrofotometria UV ed applicazioni pratiche.
Principi ed applicazioni della spettrofotometria IR.
Principi ed applicazioni della spettrometria di massa. Diversi tipi di ionizzazione e loro vantaggi e svantaggi.
Introduzione alla spettroscopia NMR. Principi di risonanza magnetica nucleare. Descrizione vettoriale del fenomeno. CW-NMR e FT-NMR. Il chemical shift. La costante di accoppiamento protone-protone. Cenni sulle correlazioni nello spazio: effetto nucleare Overhauser (nOe). La spettroscopia 13C-NMR: introduzione, principi ed applicazioni. Cenni sugli esperimenti multi-impulso. Cenni sulle tecniche bidimensionali (2D-NMR).

Syllabus

Phytochemistry:

The building blocks. Construction mechanisms: alkylation reactions, Wagner-Meerwein rearrangements, aldolic and Claisen reactions, Schiff base formation and Mannich reaction, transamination, decarboxylation, carboxylation, oxidation and reduction reactions, phenolic oxidative coupling, glycosylation reactions.

Biosynthesis of the following secondary metabolites classes:

  • Terpenes and terpenoids
  • Phenol derivatives
  • Alkaloids

Drugs extraction techniques:

Maceration, digestion, infusion, decoction, percolation, leaching, Soxhlet apparatus, steam distillation. Solid-phase extraction. Basic knowledge of industrial extraction techniques. Extraction solvents. Extraction concentration, solvent recovery. Distillation, rotary evaporator.

Separation and purification of extract components:

Chromatographic methods: Introduction: general principle, chromatographic techniques classification (adsorption, partition, ionic exchange, size-exclusion). Paper and thin layer chromatography. Classic column chromatography, flash-chromatography, medium-pressure chromatography, HPLC, SFC. Gel-filtration, Gas-chromatography, capillary electrophoresis.

Identification techniques:

Introduction to the analysis of plant secondary metabolites, chemical and physical techniques.

Principles of UV spectrophotometry and practical applications

Principles of IR spectrophotometry and practical applications

Principles of mass spectrometry and practical applications. Different ionization techniques, advantages and disadvantages

Atomi adsorption

NMR spectroscopy. Principles of NMR. Vectorial description. CW-NMR e FT-NMR. The chemical shift. H-H coupling constant. Basic knowledge on spatial correlationships: nuclear Overhauser effect (nOe). 13C-NMR spectroscopy: introduction, principles and applications. Basic knowledge on multi-pulsed experiments. Basic knowledge on two-dimensional techniques (2D-NMR)

 

Bibliografia e materiale didattico
  • Morelli, Flamini, Pistelli -- Manuale dell'erborista-biosintesi, estrazione e identificazione delle sostanze di origine vegetale -- Tecniche Nuove.
  • P.M. Dewick: Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Edizione italiana a cura del Prof. E. Fattorusso- Piccin Editore, Padova, 2013.
  • Maffei M. "Metabolismo e Prodotti Secondari delle Piante" 1999, UTET Libreria Srl, Torino, Italia.
  • Cavrini-Andrisano. Principi di analisi farmaceutica. Società editrice Esculapio, Bologna. 3° edizione, 2013.
Bibliography
  • Morelli, Flamini, Pistelli -- Manuale dell'erborista-biosintesi, estrazione e identificazione delle sostanze di origine vegetale -- Tecniche Nuove.
  • P.M. Dewick: Chimica, Biosintesi e Bioattività delle Sostanze Naturali- Edizione italiana a cura del Prof. E. Fattorusso- Piccin Editore, Padova, 2013.
  • Maffei M. "Metabolismo e Prodotti Secondari delle Piante" 1999, UTET Libreria Srl, Torino, Italia.
  • Cavrini-Andrisano. Principi di analisi farmaceutica. Società editrice Esculapio, Bologna. 3° edizione, 2013.
Indicazioni per non frequentanti

Essendo un corso che prevede attività di laboratorio, anche la frequenza delle lezioni frontali è obbligatoria (Regolamento del Corso di Laurea in SPES)

Non-attending students info

Being a course that includes laboratory activities, also the attendance to lectures is mandatory (SPES Degree Course Regulation)

Modalità d'esame

Valutazione e correzione della relazione scritta sulle attività svolte durante il laboratorio oltre a domande sui vari argomenti del programma e a domande sulla biosintesi dei metaboliti secondari

Assessment methods

Evaluation and correction of the written laboratory report, and questions on other program topics, comprising also questions about secondary metabolites biosynthesis

Stage e tirocini

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Work placement

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Ultimo aggiornamento 19/02/2020 10:15