Per una migliore comprensione degli argomenti trattati sono necessarie conoscenze di base di Chimica Generale e Chimica Organica.

CONSIDERAZIONI GENERALI
Definizione della Chimica Farmaceutica. Cenni storici. Collegamenti con le altre discipline. Farmacopee e formulari (Classificazione Anatomica Terapeutica Chimica). Nomenclatura dei farmaci (Denominazioni comuni italiane). Definizione di un farmaco. Sviluppo di un farmaco. Indice terapeutico.

METABOLISMO DEI FARMACI
Generalità sulla farmacocinetica e farmacodinamica. Assorbimento e deposito di un farmaco. Biotrasformazioni di fase I: ossidazioni e riduzioni microsomiali, ossidazioni non microsomiali, processi idrolitici. Biotrasformazioni di fase II: glucuronidazione, solfoconiugazione, metilazione, mercapturazione, coniugazione con amminoacidi. Escrezione.

FARMACI ANTIINFETTIVI TOPICI
Farmaci antiinfettivi inorganici per uso topico.
IODIO: generalità, tintura di iodio, iodofori (Povidone-iodio). ARGENTO: argento proteinato, argento nitrato.
PEROSSIDO DI IDROGENO. CLORO: ipocloriti, clorammine (CLORAMINA (*), ALAZONE (*)). Meccanismi di azione.
Farmaci antiinfettivi organici per uso topico.
Alcooli alifatici: ETANOLO, ISOPROPANOLO, CLORBUTANOLO. Alcooli aromatici: BENZILICO. Fenoli: FENOLO (Coefficiente fenolico), CRESOLI, TIMOLO. Aldeidi: FORMICA, GLUTARICA.
Tensioattivi.
Generalità e classificazione. Tensioattivi anionici: saponi, esteri solforici (LAURILSOLFATO SODICO) e solfonati. Tensioattivi cationici: CLORURO DI BENZALCONIO (*), CLORURO DI CETILPIRIDINIO (*), CLORURO DI DEQUALINIO (*). Tensioattivi non ionici: cenni.
Derivati del 5-nitroimidazolo: METRONIDAZOLO, NIMORAZOLO. Meccanismo d’azione. Biotrasformazione del METRONODAZOLO.

FARMACI ANTIINFETTIVI SISTEMICI (CHEMIOTERAPICI)
Generalità e classificazione. Meccanismi di azione (metaboliti e antimetaboliti).
Sulfamidici.
Generalità. Metabolismo. Meccanismi di azione. Proprietà fisiche, chimiche, antibatteriche e relazione struttura-attività. Selettività tossicologica. Metodi generali di sintesi. Sulfamidici classici: SULFAPIRIDINA, SULFATIAZOLO, SULFAMETILTIAZOLO. Sulfamidici semiritardo: SULFADIAZINA, SULFAMETOXAZOLO. Sulfamidici ad azione protratta: SULFADIMETOSSINA, SULFALENE. Sulfamidici intestinali: NITROSULFATIAZOLO, SUCCINILSULFATIAZOLO, FTALILSULFATIAZOLO, SULFASALAZINA (*), metabolismo della sulfasalazina, FISALAMINA. Sulfamidici delle vie urinarie: cenni.
COTRIMOXAZOLO (SULFAMETOXAZOLO, TRIMETOPRIM (*): sintesi e metabolismo).
Derivati del nitrofurano. NITROFURAZONE (*) E FURAZOLIDONE Derivati del 5-nitroimidazolo. METRONIDAZOLO (*) e NIMORAZOLO. Meccanismo d’azione.
Agenti antimicobatterici.
Tubercolostatici. Generalità. Antitubercolari di I scelta: ISONIAZIDE (*) (sintesi e metabolismo), ETANBUTOLO (*), PIRAZINAMIDE, RIFAMPICINA. Meccanismi di azione. Antitubercolari di II scelta: ACIDO para-AMMINOSALICILICO, STREPTOMICINA, CICLOSERINA.
Agenti antiprotozoarici.
Antimalarici. Generalità. Ciclo vitale del plasmodio. Alcaloidi della china: CHININA e derivati (EUCHININA (*), ARISTOCHINA (*)). Antimalarici di sintesi: derivati 4-amminochinolina: RELAZIONE STRUTTURA-ATTIVITA’, (CLOROCHINA (*)); derivati della dell'8-amminochinolina: RELAZIONE STRUTTURA-ATTIVITA’, (PRIMACHINA (*)); derivati biguanidici (PROGUANIL (*), CICLOGUANIL); derivati pirimidinici (PIRIMETAMINA, TRIMETOPRIM). Meccanismi di azione. Relazioni strutturali. (MEFLOCHINA).
Antisettici urinari.
ACIDO NALIDIXICO (*). Chinoloni: NORFLOXACINA, CIPROFLOXACINA, OFLOXACINA, LEVOFLOXACINA. Relazioni struttura-attività. Meccanismo d’azione
Farmaci antifungini.
Generalità sui funghi. Micosi. Considerazioni generali e classificazione. Antibiotici polienici: AMFOTERICINA B.. Derivati imidazolici: CLOTRIMAZOLO, MICONAZOLO (*). Derivati triazolici: FLUCONAZOLO, ITRACONAZOLO. Derivati dell'acido tiocarbonico: TOLNAFTATO. Antifungini vari: FLUCITOSINA. Meccanismi di azione. Relazioni strutturali.

CHEMIOTERAPIA ANTINEOPLASTICA
Considerazioni generali.
Farmaci alchilanti.
Generalità e meccanismo di azione. Derivati di-(beta-cloroetil)amminici: CLORMETINA, CLORAMBUCILE (*), MELFALAN, ESTRAMUSTINA, CICLOFOSFAMIDE (*), IFOSFAMIDE. Derivati aziridinici: TIOTEPA.
Nitrosouree: (formula generale): LOMUSTINA. Meccanismo di azione.
Complessi del Platino: Cis-PLATINO.
Antimetaboliti.
Considerazioni generali. Antagonisti dell’acido folico: METOTREXATO. Antimetaboliti pirimidinici: FLUOROURACILE, FLOXURIDINA, CITARABINA (ara-C). Antimetaboliti purinici: MERCAPTOPURINA. TIOGUANINA.
Antimitotici.
Alcaloidi della vinca: VINCRISTINA, VINBLASTINA. Taxani: PACLITAXEL, DOCETAXEL.
Terapie innovative.
Cenni . Inibitori di protein-chinasi: (Imatinib). Modificatori della risposta biologica: Interferoni,
Anticorpi monoclinali.

ANTIVIRALI
Generalità. Cenni sui virus. Nucleosidi. Purinici: ACICLOVIR (*), GANCICLOVIR. Pirimidinici: CITARABINA, IDOXURIDINA, TRIFLURIDINA, RIBAVIRINA (VIRAZOLO). Non nucleosidici: FOSCARNET. Chemioterapici anti-AIDS. Ciclo replicativo del virus HIV. Inibitori della trascrittasi inversa. Analoghi dei nucleosidi: ZIDOVUDINA (AZT), [zalcitabina (ddC), didanosina (ddI), stavudina (d4T), lamivudina (3tC)]. Inibitori non-nucleosidici della trascrittasi inversa: NEVIRAPINA. Inibitori della proteasi: cenni, meccanismo d’azione. Adamantanici: AMANTADINA, RIMANTADINA. INTERFERONE. Induttori di interferone: polinucleotidi (POLI I:C). Inibitori delle proteasi: cenni.

FARMACI IPOGLICEMIZZANTI
Considerazioni generali. INSULINA e insuline. Insulina "umana" semisintetica e biosintetica. Insulina glargina.
Ipoglicemizzanti di sintesi.
Considerazioni generali e meccanismo di azione. Arilsulfoniluree: metodo generale di sintesi (TOLBUTAMIDE, CARBUTAMIDE, GLIBENCLAMIDE). Derivati biguadinici: metodo generale di sintesi (METFORMINA, BUTFORMINA, FENFORMINA).

ANTIBIOTICI
Considerazioni generali e classificazioni. Meccanismi di azione dell'attività antibatterica.
Resistenza ai farmaci antibatterici.
Antibiotici derivati da un amminoacido.
CLORAMFENICOLO e suoi derivati ed analoghi (TIAMFENICOLO).
Antibiotici derivati da due amminoacidi.
Penicilline: generalità, classificazione, produzione industriale, sviluppo. BENZILPENICILLINA (cenni sulle penicilline ritardo). FENOSSIMETILPENICILLINA. AMPICILLINA. CARBENICILLINA. Feneticillina, meticillina, oxa, cloxa e dicloxacillina. Amoxicillina. azlocillina, mezlocillina.
Cefalosporine: generalità, ottenimento, sviluppo e vie sintetiche. CEFALOSPORINA C.. CEFALOTINA. CEFALEXINA. CEFUROXIMA. CEFOXITINA. Cefamicine:generalità.
Meccanismo d’azione degli antibiotici beta-lattamici.
Carbapenem: TIENAMICINA, IMIPENEM, MEROPENEM. Monobactami: AZTREONAM. Inibitori delle beta-lattamasi: ACIDO CLAVULANICO.
Antibiotici derivati da più di due amminoacidi.
Generalità. Cenni sugli antibiotici polipeptidici.
Antibiotici derivati da glicidi.
Aminoglicosidi. Generalità. Cenni sulla struttura, streptamina e 2-desossistreptamina. STREPTOMICINA.
Antibiotici macrolidici.
Generalità. Struttura e proprietà.
Antibiotici derivati da unità acetato o propionato.
Tetracicline. Generalità. TETRACICLINA. OXITETRACICLINA. CLORTETRACICLINA. DEMECLOCICLINA.
Antibiotici vari.
Rifamicine: RIFAMICINA B, RIFAMICINA, RIFAMPICINA.
Antibiotici antineoplastici.
Antracicline: DAUNORUBICINA, DOXORUBICINA, EPIRUBICINA, IDARUBICINA. Generalità. Metabolismo. Meccanismo d’azione.
MITOMICINA C.

ORMONI STEROIDEI.
Considerazioni generali. Struttura chimica e nomenclatura. Materie prime (COLESTEROLO, SITOSTEROLO, ACIDI BILIARI) e cenni generali sulla sintesi.
Androgeni.
Generalità. ANDROSTERONE. TESTOSTERONE (*) (sintesi dal colesterolo) e suoi esteri. METILTESTOSTERONE.
Anabolizzanti.
Generalità. NANDROLONE.
Estrogeni.
Generalità. ESTRONE (*). ESTRADIOLO (*). ESTRIOLO. ETINILESTRADIOLO. MESTRANOLO. Cenni sugli estrogeni sintetici: DIETILSTILBESTROLO.
Antiestrogeni. TAMOXIFENE.
Progestinici.
Generalità. PROGESTERONE (*). MEDROSSIPROGESTERONE ACETATO. ETISTERONE. NORETISTERONE. NORGESTREL. Cenni sugli anticoncezionali.
Corticosteroidi.
Generalità. Glicocorticoidi: CORTISONE, IDROCORTISONE, PREDNISONE, PREDNISOLONE, METILPREDNISOLON

L’esame finale consiste in una prova orale.