ECTS - University of Pisa
Il Corso di Chimica Organica II e laboratorio completerà la formazione di base degli studenti sulla teoria e la pratica della Chimica Organica. Lo studente avrà acquisito conoscenze
The student who successfully completes the course will have the ability to afford different functional group interconversions between aromatic, heteroaromatic, saccaride and poly saccaride mojeties in order to obtain more complex structures in particular of industrial interest.
The student will be assessed on his/her proven ability to solve practical excercises and discuss the main course contents using the appropriate terminology.
Methods:
Further information:
oral examination part 50% written examination part 50%
Al termine del corso lo studente sarà in grado:
Al termine del corso lo studente sarà in grado:
Lo studente acquisirà un atteggiamento critico e consapevole nei confronti della letteratura organica. Inoltre acquisirà una condotta responsabile nel laboratorio di sintesi organica, incluse le pratiche riguardanti l’utilizzo dei dispostivi di protezione individuali (DPI), di assemblaggio e pulizia della vetreria, della manipolazione di prodotti chimici e del loro corretto smaltimento.
Durante le esercitazioni in aula e i ricevimenti si potrà valutare la maturazione degli strumenti critici.
Durante il laboratorio sperimentale si verificherà la condotta, nonché l’accuratezza e la cura nelle attività e il corretto uso dei DPI, della corretta manipolazione e smaltimento dei prodotti chimici
Conoscenza di: struttura e della reattività organica di base; stereochimica; principali gruppi funzionali; delocalizzazione elettronica; reattivi elettrofili e nucleofili; basicità e acidità e concetto di pKa; semplici meccanismi di reazione; comportamento di base nel laboratorio chimico; norme di sicurezza; uso di dispositivi di protezione individuale; uso corretto della vetreria di base; semplici operazioni di laboratorio (es. pesata, filtrazione, raccolta dei prodotti, smistamento di liquidi non miscibili, essiccamento di soluzioni, separazione tramite TLC); trattamento dei dati di reazione (calcolo della resa, stima della purezza dei prodotti)
Tutti i corsi di chimica organica superiore
Il corso consiste in lezioni frontali alla lavagna, possibilmente con l’uso di videoproiettore. Le esercitazioni in aula si svolgono alla lavagna.
Le esercitazioni pratiche sono obbligatorie e si svolgono in laboratorio in giorni prestabiliti e non modificabili. Tutte le esperienze di laboratorio vengono descritte preventivamente durante le lezioni frontali. Si forniscono inoltre dispense dettagliate per ciascuna esperienza, contenenti le seguenti informazioni: introduzione e cenni teorici; reagenti e solventi da utilizzare; apparecchiatura da assemblare; precauzioni di sicurezza; procedura dettagliata; caratterizzazione dei prodotti; smaltimento dei rifiuti.
Gli studenti hanno a disposizione numerosi esercizi attraverso la piattaforma di e-learning e i docenti ricevono gli studenti con cadenza almeno settimanale. Possono inoltre essere raggiunti per posta elettronica.
Delivery: face to face
Learning activities:
Attendance: Mandatory
Teaching methods:
Delocalizzazione elettronica in anione e catione allici, dieni e polieni coniugati (spettroscopia UV-vis). Conseguenze della delocalizzazione elettronica e delle cariche su acidità e basicità. Aromaticità sulla base degli Orbitali Molecolari: benzene, composti eteroaromatici, sistemi aromatici condensati. Cenni sui fondamenti dell’NMR ed effetti induttivi, di risonanza e di anisotropia magnetica (corrente d’anello) sugli spostamenti chimici.
La reazione di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr) sul benzene. Effetti di attivazione/disattivazione dei sostituenti: reazioni che danno polisostituzione o meno. Effetti di orientazione (regio selettività). La SEAr sul naftalene e sui composti eteroaromatici. Reazioni di Gattermann e di Reimer-Tiemann.
Formazione e uso di composti organometallici in sintesi: Li, Mg, Cu, Zn.
La sostituzione nucleofila aromatica: via benzino (eliminazione-addizione); via addizione-eliminazione; via SN1 con sali di diazonio (preparazione e reattività anche con sali di Cu(I)). Poprietà e reazioni dei composti eteroaromatici.
Formazione e reazioni di enoli ed enolati e di loro equivalenti. Reazioni in alfa a gruppi carbonilici (o equivalenti). Alfa-alogenazione. Condensazioni aldoliche incrociate. Enolati preformati e loro equivalenti stabili. Enoleteri. Equivalenti degli enoli specifici per aldeid, chetoni, acidi carbossilici. Reazioni aldoliche intramolecolari e ciclizzazioni. La reazione di Mannich.
Alchilazione di enolati. Alchilazione di composti beta-dicarbonilici. Sintesi malonica e acetacetica.
Addizioni coniugate. Nitroalcani e reazione di Henry.
Cenni sui composti aliciclici contenenti azoto, zolfo e ossigeno. (Emi)acetali ciclici ed effetti stereo elettronici. Effetto anomerico. Elementi di stereochimica degli zuccheri semplici.
Principi di spettroscopia UV-vis, IR e NMR. Correlazioni tra struttura e spettri e metodi per la previsione e l’interpretazione spettrale. Utilizzo di dati UV-vis, IR e 1H-NMR per la caratterizzazione e l’identificazione di semplici composti organici. Preparazione del campione per le spettroscopie UV-vis, IR e NMR.
Norme di comportamento nel laboratorio chimico. Frasi di rischio e sicurezza, simboli di rischio, schede di sicurezza dei composti chimici. Tecnica di laboratorio per reazioni in atmosfera inerte.
Properties, Synthesis and Reactivity of aromatic and heteroaromatic compounds as benzene, naphtalene, anthracene, fenanthrene, furane, tyophene, pyrrole, and pyridine. Structure and reactivity of monosaccarides. Disaccarides, crown ethers and cyclodextrines. Structure and properties of polysaccarides.
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren Organic Chemistry ISBN: 978-0199270293
Oxford University Press
Dispense di Laboratorio distribuite tramite la piattaforma di e-learning
Esempi di esercizi di assegnazione strutturale e compiti svolti degli anni precedenti, distribuiti tramite la piattaforma di e-learning
Chimica Organica, B. Botta, Edises, Napoli, 2012 Organic Chemistry, Clayden Greeeves, Warren, Wothers Oxford Unviersity Press 2001 La Chimica Organica in Laboratorio, M. D'Ischia, Piccin 2002
La frequenza del laboratorio è in ogni caso obbligatoria, così come la corretta redazione del quaderno di laboratorio.
L’esame consiste in un compito scritto della durata di 4 ore, che tipicamente contiene 7 esercizi e una prova orale. Un esercizio è maggiormente legato al laboratorio e in genere richiede il riconoscimento di una o più sostanze organiche a partire da dati spettroscopici e/o nell’assegnazione delle transizioni visibili negli spettri a gruppi funzionali e altre strutture organiche. Gli altri 6 esercizi richiedono la proposta o di strategie di sintesi di composti organici o di plausibili meccanismi per spiegare trasformazioni date. Gli esercizi hanno uguale peso e la risoluzione corretta di 3 esercizi è ritenuta sufficiente, a condizione che la prova di laboratorio non sia nulla. All’orale partecipano i docenti del corso, possibilmente coadiuvati da colleghi e cultori della materia. Per il voto finale vengono altresì valutati il comportamento dello studente durante le esperienze di laboratorio e la compilazione del relativo quaderno.
