Scheda programma d'esame
METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA
LORENZO GUAZZELLI
Anno accademico2019/20
CdSCHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Codice029CC
CFU6
PeriodoPrimo semestre

ModuliSettoreTipoOreDocente/i
METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICACHIM/06LEZIONI47
LORENZO GUAZZELLI unimap
Obiettivi di apprendimento
Learning outcomes
Conoscenze

Il corso ha lo scopo di fornire allo studente iscritto al corso di studio in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche i concetti fondamentali di alcune tecniche spettrometriche per poter effettuare l’analisi strutturale, conformazionale e configurazionale di molecole organiche. Obiettivo formativo primario è fornire le conoscenze fondamentali necessarie per la comprensione delle singole tecniche e contemporaneamente per la loro applicazione nella pratica quotidiana in un laboratorio di sintesi, analisi e più in generale ogni qual volta sia necessaria l’identificazione di strutture organiche. Particolare enfasi viene data alla deduzione della struttura mediante l’applicazione combinata delle diverse tecniche.

Knowledge

The student who successfully completes the course will have the ability to "read" IR, UV, NMR and Mass-spectra and to identify unknown organic compounds on the basis of these spectra. The student will be able to demonstrate a solid knowledge of both the background theories and applications to structure determination and chemical analysis.

Modalità di verifica delle conoscenze

Le conoscenze verranno verificate durante il corso, nelle prove di lettura degli spettri in aula, o negli incontri tra docenti e studenti.

Assessment criteria of knowledge

During the oral exam the student must be able to identify an unknown organic compound on the basis of the related IR,NMR an MS spectra and demonstrate his/her ability to discuss the main course contents using the appropriate terminology.

Methods:

  • Final oral exam
Capacità

Lo studente acquisirà la capacità di applicare le conoscenze assimilate per ottenere  informazioni strutturali, configurazionali e conformazionali relative a molecole organiche attraverso la lettura di spettri IR, NMR, CD, ORD e MS.

Modalità di verifica delle capacità

Durante il corso saranno svolte prove di esecuzione di spettri IR ed UV e di lettura di spettri IR, UV, NMR e MS.

Comportamenti

Lo studente potrà acquisire la capacità di identificare un composto organico incognito attraverso la lettura di spettri

Modalità di verifica dei comportamenti

Durante il corso sarà monitorata la capacità di lettura di spettri

Prerequisiti (conoscenze iniziali)

Conoscenze di base della chimica organica (orbitali, orbitali ibridi, teoria della risonanza, equilibri e termodinamica, acidi-basi, proprietà dei principali gruppi funzionali).

Conoscenze di base di fisica (le radiazioni elettromagnetiche, campi elettrici e magnetici).

Indicazioni metodologiche
  • le lezioni frontali si svolgeranno con ausilio di slides e filmati.
  • le esercitazioni in aula si svolgeranno con ausilio di slides.
  • le esercitazioni in laboratorio verranno effettuate dividendo gli studenti in gruppi di lavoro.
  • durante il corso verrano indicati possibili strumenti di supporto (es.: siti web)
  • personale di supporto e codocenti aiuteranno gli studenti ad acquisire un metodo efficace di interpretazione degli spettri
  • l'interazione tra studente e docente sarà garantità da ricevimenti ed uso della posta elettronica
Teaching methods

Delivery: face to face

Learning activities:

  • attending lectures
  • individual study

Attendance: Mandatory

Teaching methods:

  • Lectures
Programma (contenuti dell'insegnamento)

Introduzione alla spettroscopia: radiazione elettromagnetica. Tipi di spettroscopie: assorbimento, emissione, scattering.
Spettroscopia di assorbimento Infrarosso: aspetti teorici, spostamenti della frequenza di gruppo. Interpretazione degli spettri IR.
Spettroscopia di assorbimento UV-vis: orbitali molecolari, transizioni elettroniche. Il cromoforo etilenico, carbonilico ed aromatico. Effetto della coniugazione e della presenza di auxocromi su questi cromofori.
Metodi chirottici: spettri di dispersione ottica rotatoria e dicroismo circolare. Determinazione della configurazione assoluta. Il cromoforo carbonilico: cicloesanoni ed enoni. Cromoforo benzenico. Accoppiamento eccitonico e regole di chiralità.
Spettrometria di risonanza magnetica.
Spettroscopia del protone: costante di schermo. Fattori responsabili dell’effetto di schermo. Contributo diamagnetico e paramagnetico. Fattori che influenzano la costante di schermo diamagnetica. Effetti di anisotropia diamagnetica. Protoni scambiabili ed effetto del legame ad idrogeno. Accoppiamenti di spin: molteplicità e meccanismo. Equivalenza chimica. Equivalenza magnetica. Sistemi di Spin: analisi del primo ordine. Sistemi conformazionalmente mobili. Sistemi di ordine superiore. Chiralità. Accoppiamenti protone-protone: costanti di accoppiamento geminale, vicinale e a lunga distanza. Accoppiamento del protone ad altri nuclei. Disaccoppiamento di spin. Reagenti di shift.
Spettrometria del carbonio. Aspetti generali. Intensità dei picchi. Equivalenza del chemical shift. Intervallo di chemical shift per i carboni. Costanti di accoppiamento C-H. Esperimenti DEPT.
Spettrometria di massa. Introduzione. Ionizzazione. Processi di frammentazione. Analizzatori: a deflessione magnetica, quadrupolo, trappola ionica, tempo di volo e MS/MS. Spettri di massa: determinazione del peso molecolare. Spettri di massa di alcune classi di composti organici.

Syllabus

This course provides the fundamental knowledge of some spectroscopic and spectrometric tecniques: infrared (IR), raman, ultraviolet (UV-vis), circular dichcroism (CD), nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS). Simultaneously gives the tools to apply these tecniques to the structural identification and/or quantification of organic compounds.

Bibliografia e materiale didattico

Teoria:
Tecniche Spettroscopiche ed Identificazione di Composti organici. C. Chiappe, F. D'Andrea - ETS ED.

Metodi spettroscopici in Chimica Organica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh - EdiSES


Esercizi:
Tecniche Spettroscopiche ed Identificazione di Composti organici. Problemi svolti e da svolgere C. Chiappe, F. D'Andrea, G. Abbandonato- ETS ED.

 

Bibliography

Recommended reading includes; Tecniche spettroscopiche e identificazione di composti organici. Cinzia Chiappe, Felicia D'Andrea Tecniche spettroscopiche e identificazione di composti organici.

Problemi svolti e da svolgere. Cinzia Chiappe, Felicia D'Andrea, Gerardo Abbandonato

Further bibliography includes:

Metodi spettroscopici in Chimica Organica. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh - EdiSES

Spectrometric Identification of Organic Compounds. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle

Modalità d'esame

L'esame ha luogo in un'unica sessione. Esso prevede l'iniziale compilazione di un test rapido (20 min) in parte a risposte multiple. Se superato, vengono forniti allo studenti gli spettri IR, NMR e di Massa di un composto organico incognito. Lo studente discute con il docente le informazioni dedotte ed utilizzate per stabilire la struttura del composto incognito.

Ultimo aggiornamento 08/08/2019 19:23